2-(4-氯苯基)-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮 | 15485-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4'-chlorophenyl)-ethanone；1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-chlorophenyl)ethanone；2-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethanone；α-4-chlorophenyl-2,4-dihydroxyacetophenone；4'-chloro-2,4-dihydroxy-deoxybenzoin；4'-Chlor-2,4-dihydroxy-desoxybenzoin
• CAS: 15485-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: OOSNDHMLIFRVBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  456.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4'-chloro-5-hydroxy-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Effective synthesis of 7-hydroxyisoflavone O-glucosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598526
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 盐酸 、 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯基)-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氯苯基）-1-（2-羟基-4-甲氧基苯基）乙-1-酮Euro和辅助配体的（（III）配合物的合成，光学研究和生物学性质

  摘要：

  六种具有新型β-羟基酮配体，2-（4-氯苯基）-1-（2-羟基-4-甲氧基苯基）乙-1-酮（CHME）和2,2'-联吡啶的新型novel配合物的合成和光致发光行为据报道呈固态的有（双联）或新铜环素（neo）或1,10-菲咯啉（phen）或5,6-二甲基-1,10-菲咯啉（dmphen）或红菲咯啉（bathophen）。游离配体CHME铕络合物，铕（CHME）3 ·2H 2 -O [1]铕（CHME）3 .bipy [2]，铕（CHME）3 .neo [3]，铕（CHME）3 .phen [ 4]，通过元素分析，FT-IR和1表征Eu（CHME）3 .dmphen [5]和Eu（CHME）3 .bathophen [6]。1 H-NMR。监测ex ex  = 395 nm处的激发时，from离子在固态下的5 D 0  →  7 F J（J = 1-4）跃迁产生了四个特征峰。这些euro配合物

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1930-0

文献信息

• Synthesis of Isoflavone–Amino-Acid Conjugates
  作者：M. M. Garazd、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-019-02821-5

  日期：2019.9

  Conjugates of natural and synthetic amino acids and 7-hydroxyisoflavone in which the amino-acid residue was bonded to the isoflavone through a hydroxyacetate linker were prepared using the activated ester method.

  采用活化酯法，制备了天然和合成氨基酸与7-羟基异黄酮的缀合物，其中氨基酸残基通过羟基乙酸连接子与异黄酮相连。
• Condensation of 2-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl) ethanone with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal: an effective approach to 3-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one, N,O- and N,N-heterocycles
  作者：Viktoriia S. Moskvina、Sergey V. Shilin、Volodymir P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-015-1777-3

  日期：2015.9

  been developed. It has been demonstrated that the use of 1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethanone or 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone in a condensation reaction with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal leads to their heterocyclization to give an isoflavone. Reactions of the enamino ketone with N,O- and N,N-binucleophiles have been studied; as the result, 4,5-diarylisoxazole, 4,5-diarylpyrazoles, and 4

  已经开发了制备2-（4-氯苯基）-1-（2,4-二甲氧基苯基）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮的方便顺序。已经证明在与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的缩合反应中使用1-（2,4-二羟基苯基）乙酮或1-（2-羟基-4-甲氧基苯基）乙酮会导致它们的杂环化，从而得到异黄酮。研究了烯氨基酮与N，O-和N，N-双亲核试剂的反应; 结果，以良好的收率获得了4，5-二芳基异恶唑，4，5-二芳基吡唑和4，5-二芳基取代的2-氨基嘧啶。
• Discovery and Development of Small-Molecule Inhibitors of Glycogen Synthase
  作者：Buyun Tang、Mykhaylo S. Frasinyuk、Vimbai M. Chikwana、Krishna K. Mahalingan、Cynthia A. Morgan、Dyann M. Segvich、Svitlana P. Bondarenko、Galyna P. Mrug、Przemyslaw Wyrebek、David S. Watt、Anna A. DePaoli-Roach、Peter J. Roach、Thomas D. Hurley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01851

  日期：2020.4.9

  at 2.85 Å, as well as kinetic data, revealed that H23 bound within the uridine diphosphate glucose binding pocket of yGsy2p. The high conservation of residues between human and yeast GS in direct contact with H23 informed the development of around 500 H23 analogs. These analogs produced a structure-activity relationship profile that led to the identification of a substituted pyrazole, 4-(4-(4-hydro

  糖原的过度积累是各种糖原贮积病（GSD）的标志，包括庞贝病，科里病，安徒生病和拉福拉病。越来越多的证据表明，抑制糖原累积代表了治疗这些GSD的潜在治疗方法。使用设计用于筛选关键糖原合成酶，糖原合成酶（GS）抑制剂的荧光偏振分析，我们确定了取代的咪唑（rac）-2-甲氧基-4-（1-（2-（1-（1-甲基吡咯烷酮- （2-基）乙基）-4-苯基-1H-咪唑-5-基）苯酚（H23），是酵母GS 2（yGsy2p）的首批抑制剂。来自X射线晶体学在2.85Å处的数据以及动力学数据表明，H23结合在yGsy2p的尿苷二磷酸葡萄糖结合口袋中。直接与H23接触的人与酵母GS之间残基的高度保守性有助于开发约500种H23类似物。这些类似物产生了结构-活性关系图，从而鉴定了取代的吡唑4-（4-（4-羟苯基）-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-5-基）邻苯三酚和300-对人GS的效力提高了两倍。这些取代的吡唑具有有
• Novel Daidzein Analogs and Their <i>in Vitro</i> Anti‐Influenza Activities
  作者：Shu‐Ting Chung、Yi‐Ting Huang、Hsin‐Yi Hsiung、Wen‐Hsin Huang、Chen‐Wen Yao、An‐Rong Lee

  DOI：10.1002/cbdv.201400337

  日期：2015.4

  series of novel isoflavonoids were synthesized based on structural modifications of daidzein, an active ingredient of traditional Chinese medicine (TCM) and evaluated for their anti‐influenza activity, in vitro, against H1N1 Tamiflu‐resistant (H1N1 TR) virus in the MDCK cell line. Among them, 4‐oxo‐4H‐1‐benzopyran‐8‐carbaldehydes 11a–11g were most promising, and they demonstrated better activities and selectivities

  基于中药（TCM）活性成分黄豆苷元的结构修饰合成了一系列新型异黄酮，并在体外评估了它们在MDCK细胞中对抗H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的抗流感活性线。其中，4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carbaldehydes 11a-11g 是最有前途的，它们表现出与核苷类抗病毒剂利巴利文相比更好的活性和选择性。3-(4-Bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde (11c) 显示出最好的抑制活性 (EC50, 29.0 μM) 和选择性指数 (SI>10.3)。
• Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging
  作者：Jianzhuang Miao、Huaqing Cui、Jing Jin、Fangfang Lai、Hui Wen、Xiang Zhang、Gian Filippo Ruda、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c4cc06762b

  日期：——

  A new class of fluorophores 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) is developed and is suitable as reagents for biological imaging.

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。