4-((E)-2-(dimethylamino)vinyl)-5-ethyl-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carbonitrile | 1417818-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-((E)-2-(dimethylamino)vinyl)-5-ethyl-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-5-ethyl-5-methyl-2-oxofuran-3-carbonitrile
• CAS: 1417818-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: CJJXUFXEQYYGBL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((E)-2-(dimethylamino)vinyl)-5-ethyl-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carbonitrile 在 肼 作用下， 以90%的产率得到1-ethyl-4-hydrazinyl-1-methylfuro[3,4-c]pyridin-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基胺与伯胺的意外转化：取代的2-氨基吡啶衍生物的新合成

  摘要：

  在我们对Cerpegin类似物合成的研究过程中，已观察到烯氨基内酯腈的偶然反应性。而不是期待亚氨基cerpegins，我们获得了新的一类取代的2-氨基吡啶。该方法学已被广泛应用于伯胺，如脂族，芳族，杂芳族以及二胺，肼和手性胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.108
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-((E)-2-(dimethylamino)vinyl)-5-ethyl-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基胺与伯胺的意外转化：取代的2-氨基吡啶衍生物的新合成

  摘要：

  在我们对Cerpegin类似物合成的研究过程中，已观察到烯氨基内酯腈的偶然反应性。而不是期待亚氨基cerpegins，我们获得了新的一类取代的2-氨基吡啶。该方法学已被广泛应用于伯胺，如脂族，芳族，杂芳族以及二胺，肼和手性胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.108

文献信息

• A serendipitous conversion of enaminolactone nitriles with primary amines: a new synthesis of substituted 2-aminopyridine derivatives
  作者：Nawel Cheikh、Didier Villemin、Nathalie Bar、Jean-François Lohier、Nourredine Choukchou-Braham、Bachir Mostefa-Kara、Jana Sopkova

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.108

  日期：2013.1

  In the course of our studies on Cerpegin analogues synthesis, a serendipitous reactivity of enaminolactone nitrile has been observed. Instead of expecting iminocerpegins, we have gained new class of substituted 2-aminopyridines. The methodology has been applied on a wide range of primary amines, as aliphatic, aromatic, heteroaromatic and also, diamines, hydrazines and chiral amines.

  在我们对Cerpegin类似物合成的研究过程中，已观察到烯氨基内酯腈的偶然反应性。而不是期待亚氨基cerpegins，我们获得了新的一类取代的2-氨基吡啶。该方法学已被广泛应用于伯胺，如脂族，芳族，杂芳族以及二胺，肼和手性胺。