N-(2-(1-piperazinyl)ethyl)-N-(2-pyridinyl)cyclohexanecarboxamide | 847026-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(2-(1-piperazinyl)ethyl)-N-(2-pyridinyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(2-piperazin-1-ylethyl)-N-pyridin-2-ylcyclohexanecarboxamide
• CAS: 847026-37-3
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O
• 分子量: 316.447
• InChiKey: ZRQCETPYVDSBMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-piperazinyl)ethyl)-N-(2-pyridinyl)cyclohexanecarboxamide 、 2-氯吡啶-N-氧化物 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以20%的产率得到NEWWAY
  参考文献：
  名称：

  WAY-100635的N-氧化物类似物：新型高亲和力5-HT（1A）受体拮抗剂。

  摘要：

  WAY-100635 [N-（2-（1-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪基）乙基））-N-（2-吡啶基）环己烷甲酰胺] 1及其O-去甲基衍生物DWAY 2众所周知亲和力5-HT（1A）受体拮抗剂，当在羰基基团上用碳11（beta +; t（1/2）= 20.4 min）标记时，是对正电子发射的大脑5-HT（1A）受体成像的有效放射性配体断层扫描（PET）。为了寻找具有不同药代动力学和代谢特性的新型5-HT（1A）拮抗剂，将吡啶基N-氧化物部分掺入1和2的类似物中。NOWAY 3，其中1的吡啶基环被氧化为吡啶基N -通过在2-氯吡啶-N-氧化物上进行2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙胺的亲核取代，然后用环己烷羰基氯酰化来制备-环氧乙烷。6Cl-NOWAY 4 通过用环己烷羰基处理1-（2-甲氧基苯基）-4-（2-（2-（2-（6-溴）氨基吡啶基-N-氧化物）乙基）哌嗪，制备了更具亲脂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.033
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-吡啶-2-基乙酰胺 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 N-(2-(1-piperazinyl)ethyl)-N-(2-pyridinyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WAY-100635的N-氧化物类似物：新型高亲和力5-HT（1A）受体拮抗剂。

  摘要：

  WAY-100635 [N-（2-（1-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪基）乙基））-N-（2-吡啶基）环己烷甲酰胺] 1及其O-去甲基衍生物DWAY 2众所周知亲和力5-HT（1A）受体拮抗剂，当在羰基基团上用碳11（beta +; t（1/2）= 20.4 min）标记时，是对正电子发射的大脑5-HT（1A）受体成像的有效放射性配体断层扫描（PET）。为了寻找具有不同药代动力学和代谢特性的新型5-HT（1A）拮抗剂，将吡啶基N-氧化物部分掺入1和2的类似物中。NOWAY 3，其中1的吡啶基环被氧化为吡啶基N -通过在2-氯吡啶-N-氧化物上进行2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙胺的亲核取代，然后用环己烷羰基氯酰化来制备-环氧乙烷。6Cl-NOWAY 4 通过用环己烷羰基处理1-（2-甲氧基苯基）-4-（2-（2-（2-（6-溴）氨基吡啶基-N-氧化物）乙基）哌嗪，制备了更具亲脂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.033

文献信息

• N-Oxide analogs of WAY-100635: new high affinity 5-HT1A receptor antagonists
  作者：Sandrine Marchais-Oberwinkler、Bartek Nowicki、Victor W. Pike、Christer Halldin、Johan Sandell、Yuan-Hwa Chou、Balazs Gulyas、Lise T. Brennum、Lars Farde、Håkan V. Wikström

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.033

  日期：2005.2

  WAY-100635 [N-(2-(1-(4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl)ethyl))-N-(2-pyridinyl)cyclohexanecarbox amide] 1 and its O-desmethyl derivative DWAY 2 are well-known high affinity 5-HT(1A) receptor antagonists, which when labeled with carbon-11 (beta+; t(1/2) = 20.4 min) in the carbonyl group are effective radioligands for imaging brain 5-HT(1A) receptors with positron emission tomography (PET). In a search for

  WAY-100635 [N-（2-（1-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪基）乙基））-N-（2-吡啶基）环己烷甲酰胺] 1及其O-去甲基衍生物DWAY 2众所周知亲和力5-HT（1A）受体拮抗剂，当在羰基基团上用碳11（beta +; t（1/2）= 20.4 min）标记时，是对正电子发射的大脑5-HT（1A）受体成像的有效放射性配体断层扫描（PET）。为了寻找具有不同药代动力学和代谢特性的新型5-HT（1A）拮抗剂，将吡啶基N-氧化物部分掺入1和2的类似物中。NOWAY 3，其中1的吡啶基环被氧化为吡啶基N -通过在2-氯吡啶-N-氧化物上进行2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙胺的亲核取代，然后用环己烷羰基氯酰化来制备-环氧乙烷。6Cl-NOWAY 4 通过用环己烷羰基处理1-（2-甲氧基苯基）-4-（2-（2-（2-（6-溴）氨基吡啶基-N-氧化物）乙基）哌嗪，制备了更具亲脂