1-(1'-naphthyl)-prop-2-enyl methyl carbonate | 170938-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1'-naphthyl)-prop-2-enyl methyl carbonate
• 英文别名: Methyl 1-naphthalen-1-ylprop-2-enyl carbonate
• CAS: 170938-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: NWBXYSNPVYRFEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰苯基羟胺 、 1-(1'-naphthyl)-prop-2-enyl methyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到N-(1-(naphthalen-1-yl)allyloxy)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  羟胺作为过渡金属催化的烯丙基取代中的氧原子亲核试剂

  摘要：

  检查了羟胺作为亲核试剂在过渡金属催化的烯丙基取代中的可行性。我们已经发现具有N-吸电子取代基的羟胺的氧原子（也称为异羟肟酸）起反应性亲核试剂的作用。用烯丙基碳酸酯进行钯催化的羟胺的O-烯丙基取代，得到线性羟胺。在铱催化的反应中观察到支链羟胺的选择性形成。通过使用手性pybox配体的铱配合物，研究了不对称磷酸盐被羟胺的区域和对映选择性烯丙基取代。在Ba（OH）2 ·H存在下，与羟胺的水介质反应平稳进行2 O使支化产物具有良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo047897t
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(1'-naphthyl)-prop-2-enyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrol and Stereoselectivity in Tungsten-Bipyridine Catalysed Allylic Alkylation

  摘要：

  Tungsten-bipyridine complexes, generated in situ, catalyse the allylic alkylation of isocinnamyl methyl carbonate by dimethyl sodiomalonate [NaCH(CO2CH3)(2)] with complete syn-stereoselectivity. When para substituted aryl-allyl methyl carbonates are employed, the regioselectivity correlates with Swain-Lupton parameters. Cross-over experiments demonstrate that the reactions do not procede via the conventional [M(0)] --> [M(II) allyl](+) --> [M(0) allyl-Nu] catalytic cycle.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00481-m

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Reactions Using Mo(CO)6 as Precatalyst
  作者：Michael Palucki、Joann M. Um、David A. Conlon、Nobuyoshi Yasuda、David L. Hughes、Bing Mao、Jian Wang、Paul J. Reider

  DOI：10.1002/1615-4169(20010129)343:1<46::aid-adsc46>3.0.co;2-w

  日期：2001.1.29

  Molybdenum-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions were carried out using the inexpensive, air-stable, and readily available Mo(CO)6 as precatalyst. In situ IR was used to determine the required activation time and temperature required to achieve the maximum concentration of the ‘‘active’’ catalyst from the molybdenum-precatalyst and chiral ligand. Results from comparison studies are consistent

  钼催化的不对称烯丙基烷基化反应是使用廉价，空气稳定且易于获得的Mo（CO）6作为预催化剂进行的。使用原位IR来确定从钼预催化剂和手性配体中获得最大浓度的“活性”催化剂所需的活化时间和活化温度。比较研究的结果与这样的观点是一致的，即无论钼预催化剂如何，都会产生相同的活性催化剂。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Allylic Trifluoromethylthiolation Reaction
  作者：Ke-Yin Ye、Xiao Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jo5019393

  日期：2014.12.19

  An efficient Ru-catalyzed regioselective allylic trifluoromethylthiolation reaction of allylic carbonates was developed. The linear allylic trifluoromethyl thioethers were obtained in 52–91% yields. Mechanistic investigation revealed that this reaction proceeds via a double allylic trifluoromethylthiolation sequence.

  开发了有效的Ru催化的烯丙基碳酸酯的区域选择性烯丙基三氟甲基硫醇化反应。线性烯丙基三氟甲基硫醚的产率为52-91％。机理研究表明，该反应通过双烯丙基三氟甲基硫醇化序列进行。
• Asymmetric Molybdenum-Catalyzed Alkylations
  作者：Barry M. Trost、Iwao Hachiya

  DOI：10.1021/ja973298a

  日期：1998.2.1
• Readily Available [2.2.2]-Bicyclooctadienes as New Chiral Ligands for Ir(I):  Catalytic, Kinetic Resolution of Allyl Carbonates
  作者：Christian Fischer、Christian Defieber、Takeyuki Suzuki、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja0390707

  日期：2004.2.1

  We report an Ir(I)-catalyzed kinetic resolution of secondary allylic carbonates allowing for their isolation in up to 98% ee. Importantly, the study documents the synthesis and use of a new class of chiral [2.2.2]-bicyclooctadiene ligands for iridium.
• Regiocontrol and Stereoselectivity in Tungsten-Bipyridine Catalysed Allylic Alkylation
  作者：Jürg Lehmann、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00481-m

  日期：1995.8

  Tungsten-bipyridine complexes, generated in situ, catalyse the allylic alkylation of isocinnamyl methyl carbonate by dimethyl sodiomalonate [NaCH(CO2CH3)(2)] with complete syn-stereoselectivity. When para substituted aryl-allyl methyl carbonates are employed, the regioselectivity correlates with Swain-Lupton parameters. Cross-over experiments demonstrate that the reactions do not procede via the conventional [M(0)] --> [M(II) allyl](+) --> [M(0) allyl-Nu] catalytic cycle.