(3S)-5-ethoxy-3-methyl-1-(2-naphthylmethyl)-3,6-dihydropyrazin-2(1H)-one | 700269-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3S)-5-ethoxy-3-methyl-1-(2-naphthylmethyl)-3,6-dihydropyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: (2S)-6-ethoxy-2-methyl-4-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,5-dihydropyrazin-3-one
• CAS: 700269-40-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: JNQGSGOFXNNFDD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-ethoxy-3-methyl-1-(2-naphthylmethyl)-3,6-dihydropyrazin-2(1H)-one 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 反应 20.0h， 生成 (1S,4S)-1-ethoxy-4-methyl-2-(2-naphthylmethyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及源自甘氨酸模板的N-酰基亚胺离子的分子内Friedel-Crafts型反应。

  摘要：

  对映体纯的4-取代的2-芳烷基-2,4-二氢-1H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮（1b-m），其中烷基链为（CH（2））（ n），n = 1-3，表现为甘氨酸模板，通过在乙酸乙酯的cis-1-tosyloxy衍生物中用[羟基（tosyloxy）碘]苯处理得到。当这些化合物包含n = 2的富电子芳基取代基时，它们通过分子内Friedel-Crafts型非对映选择性反应自发环化，生成五环或六环化合物。否则，它们通过溶剂分解得到顺式-1-烷氧基衍生物，如果n = 2、3，则可以在第二步中在酸中环化。所有这些反应必须通过类似于S（N）1机理的N-酰氨基发生。 。1-烷氧基-2-芳基甲基衍生物不愿环化，使反式-1-羟基化合物成为唯一的分离反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo010166y
• 作为产物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 (3S)-1-(2-naphthylmethyl)-3-methyl-2,5-piperazinedione 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(3S)-5-ethoxy-3-methyl-1-(2-naphthylmethyl)-3,6-dihydropyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted, Solvent-Free Synthesis of Several Quinazoline Alkaloid Frameworks

  摘要：

  微波辐照显著改善了邻氨基苯甲酸与来自哌嗪-2,5-二酮的乳酰亚胺醚之间的环加成反应，在反应时间、产率和立体中心完整性方面均有显著提升。该反应已被用于制备多种喹唑啉生物碱中存在的吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮系统的衍生物。它还可以应用于合成含有抗多药耐药天然产物N-乙酰基阿德米宁的完整六环体系化合物，以及其他包含circumdatin E的五环框架的化合物。微波辅助反应在应用于双乳酰亚胺醚时也比热反应更为高效，得到了对应的五环吡嗪并[2,1-b:5,4-b′]双喹唑啉-8,16-二酮，产率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990818

文献信息

• Solvent-Free Cyclocondensation of Lactim Ethers with Anthranilic Acid under Microwave Irradiation
  作者：J. Carlos Menéndez、Pilar Cledera、J. Domingo Sánchez、Esmeralda Caballero、Carmen Avendaño、M. Teresa Ramos

  DOI：10.1055/s-2004-817784

  日期：——

  Microwave irradiation greatly improves the results of the cyclocondensation between anthranilic acid and lactim ethers derived from 2,5-piperazinediones in terms of reaction times, yields and stereocenter integrity, leading to pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones. The microwave-assisted reaction was also much better than the thermal one when applied to a bis-lactim ether, leading to the corresponding pentacyclic pyrazino [2,1-b:5,4-b′]diquinazol­ine-5,13-dione in excellent yield, and it also improved the preparation of compounds containing the ring system of the anti-MDR natural product N-acetylardeemin.

  微波辐射极大地改善了邻氨基苯甲酸与2,5-哌嗪二酮衍生的内酰亚胺之间的环缩合反应时​​间、产率和立构中心完整性，从而生成吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮。当应用于双内酰亚胺醚时，微波辅助反应也比热反应好得多，导致在优良的收率，同时也改进了抗MDR天然产物N-乙酰葆明含环体系​​化合物的制备。