4-Hydroxy-7-p-toluidino-2-naphthalenesulfonic acid | 6259-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Hydroxy-7-p-toluidino-2-naphthalenesulfonic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-7-(4-methylanilino)naphthalene-2-sulfonic acid
• CAS: 6259-57-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: ZGYORVJCTDDDCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-7-p-toluidino-2-naphthalenesulfonic acid 、 对氨基偶氮苯基-4-磺酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Hydroxy-7-(4-methylanilino)-3-[[4-[(4-sulfophenyl)diazenyl]phenyl]diazenyl]naphthalene-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  AZO COMPOUND AND DYE POLARIZING FILM CONTAINING THE SAME

  摘要：

  披露了一种由下式（1）表示的偶氮化合物，其盐，或其铜络合物盐。 （在公式中，R1和R2独立地代表一个氢原子、一个磺酸基、一个低级烷基或一个低级烷氧基；R3-R6独立地代表一个氢原子、一个低级烷基或一个低级烷氧基；R7代表一个低级烷基或一个低级烷氧基；n代表0或1。）

  公开号：

  EP2045296A1

文献信息

• Neue, wasserlösliche, faserreaktive Verbindungen und deren Verwendung zur Faserveredlung, insbesondere als Farbstoffe, und neue Dihalogenopyridazonyl-carbonsäure- und -sulfonsäure-halogenide und deren Verwendung als faserreaktive Anker sowie Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0012969A2

  公开（公告）日：1980-07-09

  Neue wasserlösliche Verbindungen der allgemeinen Formel (1) in welcher Qu der Rest einer wasserlöslichen organischen Verbindung ist, die faserveredelnde Eigenschaften besitzt, A einen Alkylenrest oder einen Phenylenrest oder einen Phenylenalkylen-Rest oder einen Alkylen-phenylen-Rest bedeutet, R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe ist, die substituiert sein kann, oder für einen Cycloalkylrest oder einen Arylrest steht, X die Carbonyl- oder Sulfonylgruppe ist, Y ein Halogenatom bedeutet und n die Zahl 1, 2 oder3 darstellt. Der Rest Qu in den neuen Verbindungen kann beispielsweise ein Farbstoffrest sein. Die neuen Verbindungen eignen sich zur Faseryeredlung bevorzugt von Polyurethanund natürlichen und synthetischen Polyamidfasern und von natürlichen und regenerierten Cellulosefasern. Die neuen Verbindungen enthalten mit dem Pyridazonylrest einen neuen faserreaktiven Anker. Die Erfindung betrifft demnach auch neue Verbindungen der allgemeinen Formel in welcherA,X und Y die obengenannten Bedeutungen haben und Z für ein Halogenatom steht.

  通式(1)的新型水溶性化合物 其中，Qu 是具有纤维整理特性的水溶性有机化合物的基团；A 是亚烷基或亚苯基基团或亚苯基烷基或亚烷基亚苯基基团；R 是氢或可被取代的烷基或环烷基或芳基；X 是羰基或磺酰基；Y 是卤素原子；n 是数字 1、2 或 3。例如，新化合物中的基 Qu 可以是染料基。新化合物适用于纤维醚化，尤其适用于聚氨酯纤维、天然和合成聚酰胺纤维以及天然和再生纤维素纤维的醚化。 由于含有哒嗪残基，新化合物含有一种新的纤维活性锚。因此，本发明还涉及通式如下的新化合物 其中 A、X 和 Y 具有上述含义，Z 代表卤素原子。
• Wasserlösliche, faserreaktive Verbindungen und ihre Verwendung zur Textilveredlung sowie neue beta-Chloräthylsulfonylmethyl-benzoesäurehalogenide und deren Verwendung als faserreaktive Anker
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0045488A2

  公开（公告）日：1982-02-10

  Neue organische, wasserlösliche Verbindungen, die faserveredelnde Eigenschaften besitzen, wie insbesondere Farbstoffe, die als faserreaktive Gruppe eine β-(Chloräthylsulfonylmethyl)-benzoesäureamid-Gruppe. ein-oder zweimal enthalten. Zu ihrer Herstellung dienen die neuen β-Chloräthylsulfonylmethyl-benzoesäurehalogenide, die mit einer organischen, wasserlöslichen Verbindung, die faserveredelnde Eigenschaften besitzt und eine oder zwei Aminogruppen enthält, umgesetzt werden; die faserveredeinden, faserreaktiven Verbindungen können auch in an und für sich bekannter Weise aus ihren Vorprodukten, die eine solche β-Chloräthylsulfonylmethyl-benzoesäureamid-Gruppe besitzen, hergestellt werden. Die neuen faserveredelnden Verbindungen lassen sich nach den in der Technik üblichen Applikations-und Fixiermethoden für faserreaktive Verbindungen auf hierfür geeigneten Fasermaterialien, wie insbesondere Cellulosefasermaterialien und natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien, aufbringen und fixieren. Die so auf der Faser fixierte faserveredelnde Verbindung zeigt insbesondere sehr gute Naßechtheiten; das Fixierverhalten der neuen faserveredelnden Verbindungen ist sehr gut. Die neuen β-Chloräthylsulfonylmethylbenzoesäurehalogenide. die als faserreaktive Anker dienen, lassen sich herstellen, in-dem man eine Tolylsäure oder deren Alkylester oder Säurehalogenid in der Seitenkette monochloriert, dieses Produkt mit 2-Mercaptoäthanol in wäßriger Lösung unter gegebenenfalls gleichzeitigerVerseifung der Carbonsäurechloridgruppe zur Thioätherverbindung umsetzt, in dieser Thioätherverbindung die gegebenenfalls vorhandene Carbalkoxygruppe verseift und die Thioätherverbindung sodann mit einem Oxidationsmittel in die entsprechende Sulfonylverbindung überführt und anschließend die so erhaltene β-Hydroxyäthylsulfonylbenzoesäure mit einem Chlorierungsmittel zur neuen β-Chloräthylsulfonylmethyl-benzoesäurechloridverbindung umsetzt.

  具有纤维整理特性的新型有机水溶性化合物，如特别是含有一次或两次作为纤维反应基团的 β-（氯乙基磺酰基甲基）苯甲酸酰胺基团的染料。新的β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸卤化物用于制备它们，并与一种有机水溶性化合物反应，这种化合物具有纤维整理特性，并含有一个或两个氨基；纤维整理、纤维反应化合物也可以用已知的方式从具有这种β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸酰胺基团的前体中制备出来。新的纤维整理化合物可以使用本领域中常用的纤维反应化合物的应用和固定方法，应用和固定在合适的纤维材料上，如纤维素纤维材料和天然或合成聚酰胺纤维材料。以这种方法固定在纤维上的纤维整理剂尤其具有非常好的湿牢度特性；新型纤维整理剂的固定性能非常好。 新的β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸卤化物。这种新型的 β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸卤化物可作为纤维活性锚，通过对侧链中的对二甲苯酸或其烷基酯或酸卤进行单氯化，使该产物与 2-巯基乙醇在水溶液中反应，必要时同时对羧酸氯基进行皂化，生成硫醚化合物、皂化硫醚化合物中的碳烷氧基（如果存在），然后用氧化剂将硫醚化合物转化为相应的磺酰基化合物，再将由此得到的 β-羟乙基磺酰基苯甲酸与氯化剂反应，得到新的β-氯乙基磺酰基甲基苯甲酸氯化物。
• Wasserlösliche Azoverbindungen und deren Kupferkomplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0031508A2

  公开（公告）日：1981-07-08

  Neue wasserlösliche Azoverbindungen, die die allgemeine Formel (1) besitzen, in welcher K der Rest einer einfach oder doppelt ankuppelbaren wasserlöslichen Kupplungskomponente aus der Reihe der Aminobenzole, der Phenole, der Naphthole, der Aminonaphthole, der Acylamino-naphthole mit dem Acylrest einer Alkan- oder Alkencarbonsäure mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl- oder Alkenylrest oder einer aromatischen Carbonsäure oder einer aromatischen Sulfonsäure oder der N-substituierten Carbaminsäure oder aus der Reihe der Dihydroxynaphthalinsulfonsäuren, der Phenylazo- und Naphthylazo-aminonaphtholsulfonsäuren, der 5-Pyrazolone und 5-Aminopyrazole, der Acetoacetylarylide, der 2-Hydroxy-6-pyridone und der Hydroxychinoline ist, R für einen Alkoxyrest von 1 bis 4 C-Atomen steht, X einen Rest der Formel _S02-CH=CH2 oder der allgemeinen Formel -SO2-CH2-CH2-Z mit Z einer alkalisch eliminierbaren Gruppe bedeutet, ebenso die Kupferkomplex- verbindungen, die sich von den obengenannten metallfreien Verbindungen der allgemeinen Formel (1) ableiten. Die neuen metallfreien Azoverbindungen lassen sich herstellen durch Diazotierung des Amins der Formel mit R und X der obengenannten Bedeutung und anschließender Kupplung mit einer einfach oder doppelt ankuppelbaren Kupplungskomponente der allgemeinen Formel H-K oder H-K-H mit K der obengenannten Bedeutung. Die Kupferkomplexverbindungen dieser Azoverbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (1) lassen sich aus diesen durch eine entalkylierende Kupferungs-(Fortsetzung nächste Seite) reaktion mit Hilfe eines kupferabgebenden Mittels in an und für sich üblicherweise herstellen. Die metallfreien als auch die Kupferkomplex-Verbindungen der Erfindung besitzen wertvolle Farbstoffeigenschaften und eignen sich insbesondere als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von hydroxy- oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien, vorzugsweise Fasermaterialien, auf denen sie farbstarke Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefern.

  具有通式(1)的新水溶性偶氮化合物 其中 K 是由氨基苯、酚、萘酚、氨基萘酚、酰氨基萘酚和在每种情况下具有 1 至 4 个碳原子的烷或烯烃羧酸的酰基组成的组中的单偶联或双偶联水溶性偶联组分的基团、在烷基或烯基中含有 1 至 4 个碳原子的烷基或烯基羧酸的酰基或芳香族羧酸或芳香族磺酸或 N-取代氨基甲酸或二羟基萘磺酸系列的酰基氨基萘酚、苯基偶氮和萘偶氮氨基萘酚磺酸、5-吡唑酮和 5-氨基吡唑、乙酰乙酰基芳 酰胺、2-羟基-6-吡啶酮和羟基喹啉，R 是 1 至 4 个碳原子的烷氧基、X 是式 _S02-CH=CH2 的基或通式 -SO2-CH2-CH2-Z 的基，其中 Z 是不含烷基的基团。 新的无金属偶氮化合物可通过重氮化式如下的胺来制备 式中的胺重氮化，R 和 X 如上定义，然后与通式为 H-K 或 H-K-H（K 如上定义）的单偶联或双偶联组分偶联。 通式（1）中的偶氮化合物的铜络合物通常可以通过脱烷基铜（下页续）反应，借助铜释放剂本身来制备。 本发明的无金属铜化合物和铜络合物具有重要的染料特性，特别适合作为纤维活性 染料，用于含有羟基或碳酰胺基团的材料（最好是纤维材料）的染色和印花。
• Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0283900B1

  公开（公告）日：1991-04-10
• Azo compound and dye polarizing film containing the same
  申请人：Sadamitsu Yuichi

  公开号：US20100257678A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Disclosed is an azo compound represented by the formula (1) below, a salt thereof, or a copper complex salt compound thereof. (In the formula, R1 and R2 independently represent a hydrogen atom, a sulfonic acid group, a lower alkyl group or a lower alkoxyl group; R3-R6 independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxyl group; R7 represents a lower alkyl group or a lower alkoxyl group; and n represents 0 or 1.)