2-isopropylisoquinolin-2-ium iodide | 124772-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropylisoquinolin-2-ium iodide
• 英文别名: Isoquinolinium, 2-(1-methylethyl)-, iodide；2-propan-2-ylisoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 124772-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N*I
• 分子量: 299.154
• InChiKey: AVSUEEVZEFABIZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylisoquinolin-2-ium iodide 在 甲基碘化镁 、 乙醚 作用下， 生成 (1S,2S)-2-异丙基-1-甲基-1,2-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂和二烷基镉对烷基喹啉鎓盐和烷基异喹啉鎓盐的作用。阴离子的基本强度与其在核取代反应中的取向之间的关系

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002770
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 2-碘代丙烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到2-isopropylisoquinolin-2-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  银促进的甲硅烷氧基炔与吡啶盐和异喹啉盐的苯环化

  摘要：

  我们描述了具有吡啶盐和异喹啉盐的甲硅烷氧基炔烃的有效苯环化的发展。在温和的反应条件下，化学计量的苯甲酸银 (I) 成功地促进了此类反应。该过程通过正式的逆电子需求 Diels-Alder 反应进行，然后将最初产生的双环加合物裂解以提供一系列合成有用的酚类和萘酚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300443

文献信息

• Iodination/Amidation of the <i>N</i>-Alkyl (Iso)quinolinium Salts
  作者：Juan Tang、Xue Chen、Chao-qun Zhao、Wen-jing Li、Shun Li、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02321

  日期：2021.1.1

  NaIO4-mediated sequential iodination/amidation reaction of N-alkyl quinolinium iodide salts has been first developed. This cascade process provides an efficient way to rapidly synthesize 3-iodo-N-alkyl quinolinones with high regioselectivity and good functional group tolerance. This protocol was also amenable to the isoquinolinium salts, thus providing a complementary method for preparing the 4-iodo-N-alkyl

  所述的NaIO 4介导的顺序碘化/酰胺化的反应ñ -烷基喹啉鎓碘化物盐已被首先开发。该级联过程提供了快速合成具有高区域选择性和良好的官能团耐受性的3-碘-N-烷基喹啉酮的有效方法。该方案也适用于异喹啉鎓盐，因此提供了制备4-碘-N-烷基异喹啉酮的补充方法。
• Reactions of isoquinoline derivatives with pyridinium salts yielding 4-naphthylpyridines
  作者：S. P. Gromov、M. V. Fomina

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037861.00184.82

  日期：2004.4

  ring occurs in the reactions of isoquinolinium salts with 4-methylpyridinium salts through the intermolecular transformation of the isoquinoline bicyclic system involving the methyl group of the pyridinium salt. The reaction occurs under the action of methylammonium sulfite in an aqueous medium on heating. This method provides ring transformation not only for isoquinolinium salts but even for unsubstituted

  在异喹啉盐与 4-甲基吡啶鎓盐的反应中，通过异喹啉双环系统的分子间转化（包括吡啶鎓盐的甲基），将 2-萘基残基区域特异性地引入吡啶环的 4 位。该反应在亚硫酸甲铵的作用下在水性介质中加热发生。该方法不仅为异喹啉盐提供环转化，甚至为未取代的异喹啉提供环转化。
• Synthesis of 4-Iodoisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by a Dirhodium(II)-Catalyzed 1,4-Bisfunctionalization of Isoquinolinium Iodide Salts
  作者：Zaixiang Fang、Yi Wang、Yuanhua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03614

  日期：2019.1.18

  An efficient Rh2(II,II)-catalyzed reaction has been developed under mild conditions. This synthetic method proceeds through iodination/oxidation of readily available isoquinolinium iodide salts under aerobic conditions with good to excellent yields. 4-Iodoisoquinolin-1(2H)-ones are important building blocks for biologically and medicinally important compounds. The developed methodology was applied

  在温和条件下已开发出有效的Rh 2（II，II）催化反应。该合成方法是通过在好氧条件下容易获得的碘化异喹啉鎓碘化物盐的碘化/氧化来进行的，具有良好或优异的收率。4-碘异喹啉-1（2 H）-1是生物学上和医学上重要的化合物的重要组成部分。所开发的方法应用于革兰氏合成CRTH2拮抗剂CRA-680的关键中间体。
• Electrochemical regioselective selenylation/oxidation of <i>N</i>-alkylisoquinolinium salts <i>via</i> double C(sp²)–H bond functionalization
  作者：Xiang Liu、Yajun Wang、Dan Song、Yuhan Wang、Hua Cao

  DOI：10.1039/d0cc06778d

  日期：——

  An efficient, novel, and environmentally friendly electrochemical regioselective selenylation/oxidation of N-alkylisoquinolinium salts via double C(sp2)–H bond functionalization under undivided electrolytic conditions has been developed. A series of selenide isoquinolones were easily accessed through this sustainable and clean electrochemical system. The present protocol was further extended to afford

  已开发了在不分开的电解条件下通过双C（sp 2）-H键官能化对N-烷基异喹啉鎓盐进行高效，新颖且环境友好的电化学区域选择性硒化/氧化的方法。通过这种可持续，清洁的电化学系统，很容易获得一系列硒化异喹诺酮。本方案进一步扩展为提供硒化物喹诺酮和1，3-二甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1。此外，抗病毒生物测定法表明化合物3j对烟草花叶病毒（TMV）表现出优异的抗病毒活性，其抑制率高达90％。
• Isoquinolin-1-ylidenes as electronically tuneable ligands
  作者：Silvia Gómez-Bujedo、Manuel Alcarazo、Christophe Pichon、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1039/b617037d

  日期：——

  The novel isoquinolin-1-ylidene ligands, introduced into Rh(I) complexes by exploiting the carbene-like reactivity of adducts 6, exhibit ligand properties similar to those of classic NHCs, and their electronic properties can be tuned by the introduction of electron-withdrawing or donating groups in the benzene ring.

  该小说以异喹啉-1-叉基配体，通过利用络合物6中类似卡宾的反应性引入铑(I)配合物中，表现出类似于经典NHC的配体性质，并且其电子性质可通过在苯环中引入吸电子或给电子基团进行调控。