tert-butyl 2-[methyl(phenyl)amino]-1,6-diazaspiro[2.5]oct-1-ene-6-carboxylate | 195503-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 2-[methyl(phenyl)amino]-1,6-diazaspiro[2.5]oct-1-ene-6-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(N-methylanilino)-1,6-diazaspiro[2.5]oct-1-ene-6-carboxylate
• CAS: 195503-47-0
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₂
• 分子量: 315.415
• InChiKey: ITSLMCJZFMELKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[methyl(phenyl)amino]-1,6-diazaspiro[2.5]oct-1-ene-6-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[[2-Methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型杂环螺3-氨基-2 H-叠氮基作为杂环α-氨基酸的合成子† ‡

  摘要：

  所述heterospirocyclic Ñ甲基Ñ苯基-2- ħ -azirin -3-胺（3-（Ñ甲基ñ -苯基氨基）-2- ħ -azirines）1A - d与四氢-2- ħ噻喃，四氢通过连续地用二异丙基酰胺锂（LDA），二氯磷酸二氯酯（DPPCI）和叠氮化钠连续处理，由相应的杂环4-甲酰胺2分别合成2 H-硫吡喃和一个N保护的哌啶环（方案4）。这些氨基叠氮基与硫代苯甲酸在CH 2 Cl中的反应2在室温下以高收率得到硫代氨基甲酰基取代的苯甲酰胺13a - d。按照'azirine / oxazolone方法的规程，在制备Z-Aib-Xaa-Aib-N（Ph）Me（18）型三肽时，将叠氮基1a-d用作杂环α-氨基酸的合成子。“：处理Z-Aib取代的具有1，得到二肽酰胺15，接着选择性水解成相应的酸16，并用2,2-二甲基-2-耦合ħ -azirin -3-胺17，得到18在再次高，产率（

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800515
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氯磷酸二苯酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 tert-butyl 2-[methyl(phenyl)amino]-1,6-diazaspiro[2.5]oct-1-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型杂环螺3-氨基-2 H-叠氮基作为杂环α-氨基酸的合成子† ‡

  摘要：

  所述heterospirocyclic Ñ甲基Ñ苯基-2- ħ -azirin -3-胺（3-（Ñ甲基ñ -苯基氨基）-2- ħ -azirines）1A - d与四氢-2- ħ噻喃，四氢通过连续地用二异丙基酰胺锂（LDA），二氯磷酸二氯酯（DPPCI）和叠氮化钠连续处理，由相应的杂环4-甲酰胺2分别合成2 H-硫吡喃和一个N保护的哌啶环（方案4）。这些氨基叠氮基与硫代苯甲酸在CH 2 Cl中的反应2在室温下以高收率得到硫代氨基甲酰基取代的苯甲酰胺13a - d。按照'azirine / oxazolone方法的规程，在制备Z-Aib-Xaa-Aib-N（Ph）Me（18）型三肽时，将叠氮基1a-d用作杂环α-氨基酸的合成子。“：处理Z-Aib取代的具有1，得到二肽酰胺15，接着选择性水解成相应的酸16，并用2,2-二甲基-2-耦合ħ -azirin -3-胺17，得到18在再次高，产率（

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800515

文献信息

• Synthesis of Tripeptides Containing Heterocyclic α-Amino Acids by Using Heterospirocyclic 3-Amino-2H-azirines
  作者：Heinz Heimgartner、Christoph Strässler、Anthony Linden

  DOI：10.3987/com-18-s(t)22

  日期：——

  By using the 'azirine/oxazolone method', di- and tripeptides containing six-membered heterocyclic 4-amino-4-carboxylic acids with a piperidine, tetrahydropyran or tetrahydrothiopyran ring have been synthesized. It has been shown that the corresponding heterospirocyclic 3-(N-methyl-N-phenylamino)-2H-azirines are suitable synthons for these heterocyclic alpha-amino acids. As expected, the presence of these alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids stabilizes beta-turn conformations in the prepared tripeptides of type Z-Phe-Xaa-Val-OR.