6-Bromo-2,2-Dimethyl-2'-ethoxy-2,3,3',4'-tetrahydro-spiro-[4H-1-benzopyran-4,4'-5'H-imidazol]-5'one | 148582-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Bromo-2,2-Dimethyl-2'-ethoxy-2,3,3',4'-tetrahydro-spiro-[4H-1-benzopyran-4,4'-5'H-imidazol]-5'one
• 英文别名: 6-bromo-2'-ethoxy-2,2-dimethylspiro[chroman-4,4'-imidazol]-5'(3'H)-one；6'-bromo-2-ethoxy-2',2'-dimethylspiro[1H-imidazole-4,4'-3H-chromene]-5-one
• CAS: 148582-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 353.216
• InChiKey: VUNIQTZWDNPPMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙胺 、 6-Bromo-2,2-Dimethyl-2'-ethoxy-2,3,3',4'-tetrahydro-spiro-[4H-1-benzopyran-4,4'-5'H-imidazol]-5'one 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到6-Bromo-2,2-dimethyl-2'-(1-methyl)ethylamino-2,3,3',4'-tetrahydro-spiro-[4H-1-benzopyran-4,4'-5'H-imidazol]-5'one
  参考文献：
  名称：

  螺环苯并吡喃咪唑酮钾通道开放剂的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的螺环苯并吡喃咪唑酮，作为克罗马卡林的刚性类似物。这些化合物引起A10大鼠主动脉细胞的剂量依赖性膜超极化。这种超极化被格列本脲预处理所阻断，表明螺环苯并吡喃咪唑酮通过增加A10细胞中ATP敏感性钾通道的开放可能性而起作用。代表性化合物还显示出在血压正常大鼠中作为降压药的有效体内活性。所描述的许多化合物在体外和体内均比克罗马卡林有效得多，其中最有效的化合物之一是2,3-二氢-2,2-二甲基-6-硝基-2'-（丙基氨基）螺[ 4H-1-苯并吡喃-4,4'-[4H]咪唑] -5'（1'H）-一（5r）。结论是N1' 咪唑啉酮的氮是克罗马卡林的羰基氧的有效替代物。刚性螺环稠合使该氮相对于苯并吡喃环保持最佳方向。

  DOI：

  10.1021/jm00062a022
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,2-二甲基-4-二氢色原酮 在 potassium cyanide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6-Bromo-2,2-Dimethyl-2'-ethoxy-2,3,3',4'-tetrahydro-spiro-[4H-1-benzopyran-4,4'-5'H-imidazol]-5'one
  参考文献：
  名称：

  螺环苯并吡喃咪唑酮钾通道开放剂的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的螺环苯并吡喃咪唑酮，作为克罗马卡林的刚性类似物。这些化合物引起A10大鼠主动脉细胞的剂量依赖性膜超极化。这种超极化被格列本脲预处理所阻断，表明螺环苯并吡喃咪唑酮通过增加A10细胞中ATP敏感性钾通道的开放可能性而起作用。代表性化合物还显示出在血压正常大鼠中作为降压药的有效体内活性。所描述的许多化合物在体外和体内均比克罗马卡林有效得多，其中最有效的化合物之一是2,3-二氢-2,2-二甲基-6-硝基-2'-（丙基氨基）螺[ 4H-1-苯并吡喃-4,4'-[4H]咪唑] -5'（1'H）-一（5r）。结论是N1' 咪唑啉酮的氮是克罗马卡林的羰基氧的有效替代物。刚性螺环稠合使该氮相对于苯并吡喃环保持最佳方向。

  DOI：

  10.1021/jm00062a022

文献信息

• Inhibitors Of Beta-Secretase
  申请人：Dillard Lawrence W.

  公开号：US20110218192A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The present invention is directed to a compound represented by the following structural formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Pharmaceutical composition comprising a compound represented by Structural Formula (I) and method of use of these compound for inhibiting BACE activity in a subject in need of such treatment are also described.

  本发明涉及以下结构式所表示的化合物或其药学上可接受的盐。还描述了包含由结构式（I）所表示的化合物的药物组合物和使用这些化合物抑制需要此类治疗的受体中的BACE活性的方法。
• INHIBITORS OF BETA-SECRETASE
  申请人：Dillard Lawrence W.

  公开号：US20130317014A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention is directed to a compound represented by the following structural formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Pharmaceutical composition comprising a compound represented by Structural Formula (I) and method of use of these compound for inhibiting BACE activity in a subject in need of such treatment are also described.

  本发明涉及以下结构式所代表的化合物：或其药学上可接受的盐。还描述了包括结构式（I）所代表的化合物的药物组合物以及使用这些化合物抑制需要此类治疗的受体中的BACE活性的方法。
• Inhibitors of beta-secretase
  申请人：Dillard Lawrence W.

  公开号：US08921359B2

  公开（公告）日：2014-12-30

  The present invention is directed to a compound represented by the following structural formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Pharmaceutical composition comprising a compound represented by Structural Formula (I) and method of use of these compound for inhibiting BACE activity in a subject in need of such treatment are also described.

  本发明涉及以下结构式所表示的化合物或其药学上可接受的盐。还描述了包含结构式（I）所表示的化合物的药物组合物以及使用这些化合物抑制需要该治疗的受体中的BACE活性的方法。
• US5430048A
  申请人：——

  公开号：US5430048A

  公开（公告）日：1995-07-04
• US8450308B2
  申请人：——

  公开号：US8450308B2

  公开（公告）日：2013-05-28