N-cyclohexyl-N-ethylaniline | 56418-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-ethylaniline
• 英文别名: N-ethyl-N-cyclohexyl-aniline；N-Aethyl-N-cyclohexyl-anilin；Aethylanilino-cyclohexan；N-Ethyl phenylcyclohexylamine
• CAS: 56418-80-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: VQQXVDXXPDMOMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288 °C(Press: 764 Torr)
• 密度：
  0.999 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 甲酸甲酯 作用下， 生成 N-cyclohexyl-N-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  CH180687

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Three‐Component Synthesis of Tertiary Aryl Amines from Nitro Compounds, Boronic Acids, and Trialkyl Phosphites
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csáky

  DOI：10.1002/adsc.201901009

  日期：2020.1.7

  aromatic amines is of continuous interest in chemistry. An exceptionally versatile three‐component reaction that directly transforms inexpensive nitro compounds, boronic acids, and trialkyl phosphites into tertiary aromatic amines has been realized. The reaction tolerates alkyl and aryl substituents on the nitro and boronic acid moieties, as well as functionalized phosphites. No transition‐metal catalysis

  芳族胺的合成在化学上一直受到关注。已经实现了一种极其通用的三组分反应，该反应可将廉价的硝基化合物，硼酸和亚磷酸三烷基酯直接转化为叔芳族胺。该反应容许硝基和硼酸部分上的烷基和芳基取代基以及官能化的亚磷酸酯。不需要过渡金属催化。该方法与其他经典的金属催化合成方法正交，因为它可以容忍卤素的存在，并且还可以合成功能化的化合物，例如α-氨基酯衍生物。
• Reductive amination of ketones/aldehydes with amines using BH₃N(C₂H₅)₃ as a reductant
  作者：Qizhuang Zou、Fei Liu、Tianxiang Zhao、Xingbang Hu

  DOI：10.1039/d1cc02618f

  日期：——

  first example of efficient reductive amination of ketones/aldehydes with amines using BH3N(C2H5)3 as a catalyst and a reductant under mild conditions, affording various tertiary and secondary amines in excellent yields. A mechanistic study indicates that BH3N(C2H5)3 plays a dual function role of promoting imine and iminium formation and serving as a reductant in reductive amination.

  在此，我们报告了使用 BH 3 N(C 2 H 5 ) 3作为催化剂和还原剂在温和条件下用胺有效还原胺化酮/醛的第一个例子，以优异的产率提供各种叔胺和仲胺。机理研究表明，BH 3 N(C 2 H 5 ) 3具有促进亚胺和亚胺形成以及在还原胺化中作为还原剂的双重作用。
• Palladium-catalyzed reductive coupling of phenols with anilines and amines: efficient conversion of phenolic lignin model monomers and analogues to cyclohexylamines
  作者：Zhengwang Chen、Huiying Zeng、Hang Gong、Haining Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5sc00941c

  日期：——

  A highly efficient Pd-catalyzed direct coupling of phenolic lignin model monomers and analogues with anilines to give cyclohexylamines using sodium formate as hydrogen donor is described.

  一种高效的Pd催化的直接偶联方法，将酚类木质素模型单体和类似物与苯胺偶联，使用甲酸钠作为氢供体，生成环己胺。
• Iridium‐Catalyzed Direct Reductive Amination of Ketones and Secondary Amines: Breaking the Aliphatic Wall
  作者：Matthieu Jouffroy、Thi‐Mo Nguyen、Marie Cordier、Marielle Blot、Thierry Roisnel、Rafael Gramage‐Doria

  DOI：10.1002/chem.202201078

  日期：2022.6.27

  well as ketones with 1° amines, the current methodologies are limited in the case of ketones with 2° amines. Herein, we present a general DRA protocol that overcomes this major limitation by means of iridium catalysis. The applicability of the methodology is demonstrated by accessing an unprecedented range of biologically relevant tertiary amines starting from both aliphatic ketones and aliphatic amines

  直接还原胺化 (DRA) 是有机化学中普遍存在的反应。羰基和胺之间的这种转变通常是通过使用超化学计量的危险氢化物试剂来实现的，因此与许多敏感的官能团不相容。DRA 也可以通过化学或生物催化来实现，从而由于几乎完美的原子经济而吸引了工业和学术实验室的兴趣。尽管 DRA 对于底物对（例如具有 1° 或 2° 胺的醛以及具有 1° 胺的酮）已经很好地建立起来，但目前的方法在具有 2° 胺的酮的情况下受到限制。在这里，我们提出了一个通用的 DRA 协议，该协议通过铱催化克服了这一主要限制。该方法的适用性通过从脂肪族酮和脂肪族胺开始获得前所未有的生物相关叔胺范围来证明。二膦配体（Josiphos A 或 Xantphos）的选择对于转化的成功至关重要。
• Ligands for Metals and Improved Metal-Catalyzed Processes Based Thereon
  申请人：Buchwald L. Stephen

  公开号：US20080033171A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  One aspect of the present invention relates to novel ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及新型过渡金属配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用包含这些配体的催化剂。该方法提供了许多过渡金属催化反应的改进特性，包括适合底物的范围，反应条件和效率。