2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 199741-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(3,4-Dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one；2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 199741-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 293.152
• InChiKey: CSVDZWZDDOQYLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 、 2-氨基苯甲腈 在 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Base mediated synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzonitriles and aromatic aldehydes in water

  摘要：

  一种环境友好且温和的制备方法已开发出来，用于从2-氨基苯甲腈和芳香醛合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。此反应在水相中进行，仅使用无机碱（K3PO4）作为唯一促进剂。在相同条件下，多种所需产物以中等至良好的产率获得。此外，还利用TBHP作为氧化剂，对二氢喹唑啉酮进行了进一步转化为喹唑啉酮的步骤。

  DOI：

  10.1039/c3ob42434k

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones promoted by FeCl3/neutral Al2O3
  作者：Suo Juan Wu、Zi Qiang Zhao、Jing Shuo Gao、Bao Hua Chen、Guo Feng Chen

  DOI：10.1007/s11164-018-03732-w

  日期：2019.4

  2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives have been synthesized via one-pot reaction of isatoic anhydride, aromatic aldehyde, and ammonium acetate catalyzed by FeCl3/neutral Al2O3 in tert-butanol under reflux conditions. Inexpensive and easily available reagents, convenient work-up procedure, reusable catalyst, and moderate to good yield are the salient features of this protocol.

  通过在一锅煮反应中使用苯并异酰脲、芳香醛和乙酸铵，以FeCl3/中性Al2O3为催化剂，在特丁醇中回流条件下合成了2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物。廉价易得的试剂、操作简便、催化剂可重复使用以及中等至良好的产率是该方法的显著特点。
• Base mediated synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzonitriles and aromatic aldehydes in water
  作者：Xiao-Feng Wu、Stefan Oschatz、Axel Block、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1039/c3ob42434k

  日期：——

  An environmentally friendly and mild procedure to obtain 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzonitriles and aromatic aldehydes has been developed. The reactions took place in water with inorganic base (K3PO4) as the only promoter. Various desired products have been prepared in moderate to good yields under identical conditions. Further transformation of dihydroquinazolinones to quinazolinones was carried out as well with TBHP as the oxidant.

  一种环境友好且温和的制备方法已开发出来，用于从2-氨基苯甲腈和芳香醛合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。此反应在水相中进行，仅使用无机碱（K3PO4）作为唯一促进剂。在相同条件下，多种所需产物以中等至良好的产率获得。此外，还利用TBHP作为氧化剂，对二氢喹唑啉酮进行了进一步转化为喹唑啉酮的步骤。