2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 199741-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(3,4-Dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one；2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 199741-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 293.152
• InChiKey: CSVDZWZDDOQYLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 、 2-氨基苯甲腈 在 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Base mediated synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzonitriles and aromatic aldehydes in water

  摘要：

  一种环境友好且温和的制备方法已开发出来，用于从2-氨基苯甲腈和芳香醛合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。此反应在水相中进行，仅使用无机碱（K3PO4）作为唯一促进剂。在相同条件下，多种所需产物以中等至良好的产率获得。此外，还利用TBHP作为氧化剂，对二氢喹唑啉酮进行了进一步转化为喹唑啉酮的步骤。

  DOI：

  10.1039/c3ob42434k

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-ones promoted by FeCl3/neutral Al2O3
  作者：Suo Juan Wu、Zi Qiang Zhao、Jing Shuo Gao、Bao Hua Chen、Guo Feng Chen

  DOI：10.1007/s11164-018-03732-w

  日期：2019.4

  2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives have been synthesized via one-pot reaction of isatoic anhydride, aromatic aldehyde, and ammonium acetate catalyzed by FeCl3/neutral Al2O3 in tert-butanol under reflux conditions. Inexpensive and easily available reagents, convenient work-up procedure, reusable catalyst, and moderate to good yield are the salient features of this protocol.

  通过在一锅煮反应中使用苯并异酰脲、芳香醛和乙酸铵，以FeCl3/中性Al2O3为催化剂，在特丁醇中回流条件下合成了2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物。廉价易得的试剂、操作简便、催化剂可重复使用以及中等至良好的产率是该方法的显著特点。