ethyl 2′-amino-3′-cyano-6′-methyl-2-oxo-2H-spiro[acenaphthylene-1,4′-pyran]-5′-carboxylate | 1240347-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2′-amino-3′-cyano-6′-methyl-2-oxo-2H-spiro[acenaphthylene-1,4′-pyran]-5′-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2’-amino-3’-cyano-6’-methyl-2-oxo–2H-spiro[acenaphthylene-1,4’-pyran]-5’-carboxylate；ethyl 2'-amino-3'-cyano-6'-methyl-2-oxo-2H-spiro[acenaphthylene-1,4'-pyran]-5'-carboxylate；Ethyl 6'-amino-5'-cyano-2'-methyl-2-oxospiro[acenaphthylene-1,4'-pyran]-3'-carboxylate
• CAS: 1240347-85-6
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 360.369
• InChiKey: BRYDYQMXNWREBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 、 苊醌 在 1,3-环己二酮 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以89 %的产率得到ethyl 2′-amino-3′-cyano-6′-methyl-2-oxo-2H-spiro[acenaphthylene-1,4′-pyran]-5′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型磺酸基 Ce-Mn-Layered Doble Hydroxide 作为一种高效纳米催化剂用于绿色合成螺[二氢吲哚-吡喃]酮和螺[苊-吡喃]酮

  摘要：

  新型磺酸基 Ce-Mn 层状双氢氧化物 (Ce-Mn-LDH@CPTMS @NAP@SO 3 H ) 是通过对 Ce-Mn 层状双氢氧化物 (Ce-Mn-LDH) 进行改性制备的3-氯丙基三甲氧基硅烷和N-氨基邻苯二甲酰亚胺并用氯磺酸官能化。然后，利用 FT-IR、XRD、EDX、SEM、SEM-mapping、UV/vis、TEM 和 TGA-DTA 技术对其进行表征，并将其用作新型高效多相酸催化剂，用于绿色无溶剂合成从靛红或苊醌、丙二腈和 1,3-二酮的一锅多组分缩合反应中得到的螺[茚满-吡喃]酮和螺[苊-吡喃]酮，反应时间非常短，收率极佳。此外，该催化剂在反应条件下稳定，可以重复使用而不会显着损失催化活性。 图形概要 磺酸基Ce-Mn-LDH纳米催化剂和螺吡喃的合成

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05005-7

文献信息

• New role for photoexcited organic dye, Na2 eosin Y via the direct hydrogen atom transfer (HAT) process in photochemical visible-light-induced synthesis of spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones under air atmosphere
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109628

  日期：2021.10

  A green multi-component tandem strategy for metal-free synthesizing spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by Knoevenagel-Michael cyclocondensation is reported via organic dye Na2 eosin Y-derived photoexcited states functions as a direct hydrogen atom transfer (HAT) catalyst via visible light-mediated in aqueous ethyl lactate at ambient temperature under air atmosphere.

  通过有机染料 Na 2曙红 Y 衍生的光激发态，通过Knoevenagel-Michael 环缩合反应无金属合成螺苊和 1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮的绿色多组分串联策略在环境温度和空气气氛下，通过可见光介导的乳酸乙酯水溶液作为直接氢原子转移 (HAT) 催化剂。这项研究为进一步使用具有商业可用性和廉价性的无金属有机染料 Na 2曙红Y在光化学合成中使用最少的催化剂，能源效率高，收率高，操作简单，反应省时，原子经济性高，从而满足可持续和绿色化学的一些特征。值得注意的是，这种环化反应也可以在克级规模上运行，这凸显了该反应在工业用途中的潜力。
• Copper(II) acetate monohydrate: an efficient and eco-friendly catalyst for the one-pot multi-component synthesis of biologically active spiropyrans and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives under solvent-free conditions
  作者：Farzaneh Mohamadpour、Malek Taher Maghsoodlou、Reza Heydari、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s11164-016-2565-0

  日期：2016.12

  natural and economical catalyst for the multi-component efficient synthesis of biologically active spiro-4H-pyran derivatives and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives with excellent yields and short reaction times. The most important advantages of this procedure are its mild, non-toxic and inexpensive catalyst, one-pot synthesis, environmentally benign nature, solvent-free conditions

  摘要 我们已经研究了乙酸铜（II）一水合物作为温和的，对环境无害的，天然的和经济的催化剂，用于多组分有效合成生物活性spiro-4 H -pyran衍生物和1 H -pyrazolo的催化能力[1,2] -b] phthalazine-5,10-dione衍生物，具有优异的收率和较短的反应时间。该方法最重要的优点是其温和，无毒且便宜的催化剂，一锅合成，环境友好的性质，无溶剂条件，简单的操作程序和高效的条件。 图形概要
• Solvent-Free and Ionic Liquid Catalysed Three-Component Method Synthesis of spiro-2-amino-4<i>H</i>-Pyrans Derivatives
  作者：Shuai-shuai Jin、Hong-yun Guo

  DOI：10.3184/174751912x13466742673400

  日期：2012.11

  In the absence of any solvent, a series of spiro-2-amino-4 H-pyrans derivatives were synthesised via the three component reaction of malononitrile and α-methylencarbonyl compounds/enol with 9,10-phenanthroquinone or ace-naphthenequinone using 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide ([bmim][OH]) as a basic ionic liquid catalyst. This method has some distinct advantages such as mild reaction conditions, short reaction time and is environmentally friendly.

  在无任何溶剂的情况下，以 1-丁基-3-甲基氢氧化咪唑鎓（[bmim][OH]）为碱性离子液体催化剂，通过丙二腈和α-甲基羰基化合物/烯醇与 9,10-菲醌或王牌萘醌的三组分反应，合成了一系列螺-2-氨基-4 H-吡喃衍生物。该方法具有反应条件温和、反应时间短和环保等明显优势。
• Application of SBA-Pr-NH2 in one-pot three-component reaction of methylene-carbonyl compounds, acenaphthenequinone, malononitriles and exploration of its antimicrobial activity
  作者：P. Hajiabbasi、G. Mohammadi Ziarani、A. Badiei、A. Abolhasani Soorki

  DOI：10.1007/s13738-014-0454-2

  日期：2015.1

  SBA-Pr-NH2 was found to be a sui table and efficient catalyst for the condensation of acenaphthenequinone, malononitrile/ethylcyanoacetate, and α-methylencarbonyl compounds via a simple, facile, efficient and three-component procedure. The corresponding product was found to have a surprising antimicrobial activity.

  SBA-Pr-NH2被发现是一个合适且高效的催化剂，用于通过简单、方便、高效的三组分程序对芘咯烯醌、马隆腈/乙基氰乙酸酯和α-甲基羧基化合物进行缩合。所得产物显示出惊人的抗菌活性。
• [Cu(bpdo)2·2H2O]2+/montmorillonite: a highly effective and recyclable catalyst for the synthesis of 2-amino-4H-chromenes, 2-amino-4H-benzopyrans and spiroacenaphthylene derivatives via MCR in aqueous media
  作者：Reihaneh Malakooti、Majid M. Heravi、Zahra Amiri、Kosar Kafshdarzadeh、Vahideh Zadsirjan、Zeynab Parsaee

  DOI：10.1007/s11164-022-04745-2

  日期：2022.7

  [Cu(bpdo)2·2H2O]2+/Montmorillonite was successfully prepared by impregnation method and characterized by XRD, FESEM, EDS, ICP, FT-IR, and TGA. The XRD patterns show swelling of montmorillonite layers, leading more absorption of the Cu (II) complexes. The catalytic activity of this novel nanocomposite was investigated in the efficient synthesis of 2-amino-4H-chromene and 2-amino-4H-benzopyran derivatives

  采用浸渍法成功制备了[Cu(bpdo) 2 ·2H 2 O] 2+ /蒙脱土，并通过XRD、FESEM、EDS、ICP、FT-IR和TGA对其进行了表征。XRD 图案显示蒙脱石层膨胀，导致更多的铜 (II) 配合物吸收。研究了这种新型纳米复合材料在通过多组分反应 (MCR) 有效合成 2-氨基-4 H-色烯和 2-氨基-4 H-苯并吡喃衍生物中的催化活性。在 [Cu(bpdo) 2 ·2H 2 O] 2+存在下，多种取代苯甲醛、丙二腈（或氰基乙酸乙酯）和多种可烯醇化的 C-H 活化酸性化合物发生反应/Mont，在回流条件下在EtOH/H 2 O中得到相应的2-氨基-4 H-色烯和2-氨基-4 H-苯并吡喃衍生物。此外，在[Cu(bpdo) 2 ·2H 2 O] 2+ /Mont、EtOH/H 2回流条件下，成功合成了螺色烯和螺苊衍生物。O. 这种方法的一些优点包括效率和快速，导致反应时间短