2(-2-amino-6-nitro-3-cyano-4H-chromen-4-yl)malononitrile | 864175-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2(-2-amino-6-nitro-3-cyano-4H-chromen-4-yl)malononitrile
• 英文别名: 2-(2-amino-3-cyano-6-nitro-4H-chromen-4-yl)malononitrile；2-(2-amino-3-cyano-6-nitro-4H-chromen-4-yl)propanedinitrile；(2-amino-3-cyano-6-nitro-4H-chromen-4-yl)malononitrile
• CAS: 864175-51-9
• 化学式: C₁₃H₇N₅O₃
• 分子量: 281.23
• InChiKey: CJCUIGZMAFKOEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C (polymorph)(Solv: 1-propanol (71-23-8))
• 沸点：
  609.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 丙二腈 在 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到2(-2-amino-6-nitro-3-cyano-4H-chromen-4-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  水杨醛和CH酸电催化链转化为取代的4H-色烯

  摘要：

  电化学引发的水杨醛和含有氰基的 CH 酸在乙醇溶液中的催化链转化在未分开的电池中产生了取代的 4H-色烯，产率为 85-95%。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0093-9

文献信息

• First report of the application of simple molecular complexes as organo-catalysts for Knoevenagel condensation
  作者：Sumit Kumar Panja、Nidhi Dwivedi、Satyen Saha

  DOI：10.1039/c5ra09036a

  日期：——

  Knoevenagel condensation is used to synthesize a series of important cyano group containing synthetic precursors for synthesis of biologically active molecules at RT using a minimum amount of catalyst (∼5 mol%) without the need for chromatographic separation techniques. Detailed mechanistic studies and substituent effects of aromatic aldehydes on the reaction have been investigated. In addition, biologically

  为了非常有效的Knoevenagel缩合反应，首次设计，合成了一系列分子配合物并将其用作有机催化剂。分子配合物是热稳定的，易于回收，并且制备成本低。酸性质子在Knoevenagel缩合的分子复合物中的作用已被确定为关键因素，可帮助我们提供有关反应途径的有用信息。催化剂的酸性质子增强了醛的亲电性，并加速了室温（RT）下反应的脱水过程。环保，用于Knoevenagel缩合反应的绿色合成方案用于合成一系列重要的含氰基的合成前体，用于在室温下使用最少量的催化剂（〜5 mol％）合成生物活性分子，而无需色谱分离技术。已经研究了详细的机理研究和芳族醛对反应的取代作用。此外，具有生物活性的2-氨基-4还可以通过水杨醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应，然后进行分子内环化（通过Michael加成反应），在RT较短的反应时间内获得更高的收率，而无需色谱分离，从而合成了H-色烯衍生物。
• Electrocatalytic chain transformation of salicylaldehyde and CH acids into substituted 4H-chromenes
  作者：S. K. Feducovich、M. N. Elinson、A. S. Dorofeev、S. V. Gorbunov、R. F. Nasybullin、N. O. Stepanov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-008-0093-9

  日期：2008.3

  Electrochemically initiated catalytic chain transformation of salicylaldehydes and CH acids containing the cyano group in an ethanolic solution in an undivided cell produced substituted 4H-chromenes in 85–95% yields.

  电化学引发的水杨醛和含有氰基的 CH 酸在乙醇溶液中的催化链转化在未分开的电池中产生了取代的 4H-色烯，产率为 85-95%。
• Aegle marmelos in heterocyclization: greener, highly efficient, one-pot three-component protocol for the synthesis of highly functionalized 4H-benzochromenes and 4H-chromenes
  作者：Sachin Shinde、Shashikant Damate、Smita Morbale、Megha Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1039/c6ra28779d

  日期：——

  A facile, one-pot three-component protocol for the synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives has been demonstrated using Bael Fruit Extract (BFE) as a natural catalyst in a green reaction medium. This method offers a mild, efficient and highly economical protocol since the reaction proceeds in natural BFE-catalyst at room temperature under aerobic conditions with a very short reaction time (30 min)

  使用Bael水果提取物（BFE）作为绿色反应介质中的天然催化剂，已经证明了用于合成2-氨基-4 H-色烯衍生物的一种简便的一锅三组分方案。该方法提供了温和，有效和高度经济的方案，因为该反应在需氧条件下于室温下在天然BFE催化剂中进行，在配体/外部催化剂/无外部助催化剂的条件下，反应时间非常短（30分钟），因此，它是现有协议的绿色环保选择。通过热处理，然后水提取Aegle marmelos（bael）果皮的外皮得到催化剂。还发现它是清洁的，高产率的并且具有大规模合成的能力。
• Diethylamine: A smart organocatalyst in eco-safe and diastereoselective synthesis of medicinally privileged 2-amino-4H-chromenes at ambient temperature
  作者：Makarand A. Kulkarni、Kapil S. Pandit、Uday V. Desai、Uday P. Lad、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.016

  日期：2013.8

  Résumé Diethylamine has been demonstrated to be an efficient organocatalyst in the diastereoselective synthesis of Bcl-2 protein antagonist (HA-14-1) and of its structural analogues by one-pot condensation between salicylaldehyde and three different C–H acids, viz. ethyl cyanoacetate, phenylsulfonyl acetonitrile, and malononitrile. Easy commercial availability of the catalyst at extremely low cost and avoidance of conventional work-up as well as purification procedures qualifies this scalable protocol for a “near-ideal synthesis”. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  摘要 二乙胺已被证明是一个高效的有机催化剂，能够以一次性缩合法选择性合成Bcl-2蛋白拮抗剂（HA-14-1）及其结构类似物，该方法通过水杨醛与三种不同的C–H酸（即乙基氰乙酸酯、苯基磺酰乙腈和丙二腈）反应实现。该催化剂在商业上的易得性和极低的成本，以及避免传统的后处理和纯化程序，使这一可扩展的方案符合“近乎理想合成”的标准。 补充材料： 本文的补充材料作为单独文件提供： mmc1.docx
• An efficient condensation of substituted salicylaldehyde and malononitrile catalyzed by lipase under microwave irradiation
  作者：Fengjuan Yang、Zhi Wang、Haoran Wang、Chunyu Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5ra10565j

  日期：——

  The present work illustrates the condensation of substituted salicylaldehyde and malononitrile catalyzed by lipase under microwave irradiation. The reaction obtains two different products by a delicate control of the substrate molar ratio and reaction time. This protocol has the advantages of high yield, short reaction time and environmental friendliness.

  本工作说明了在微波辐射下脂肪酶催化的取代水杨醛和丙二腈的缩合反应。通过精细控制底物摩尔比和反应时间，该反应获得两种不同的产物。该方案具有产率高，反应时间短和环境友好的优点。