2-(1-(trimethylsilyl)ethylidene)malononitrile | 1350452-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(1-(trimethylsilyl)ethylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(1-(Trimethylsilyl)ethylidene) malononitrile；2-(1-trimethylsilylethylidene)propanedinitrile
• CAS: 1350452-23-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂Si
• 分子量: 164.282
• InChiKey: YGSDUEFYDXJCBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(trimethylsilyl)ethylidene)malononitrile 在 三乙基硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-3-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  嘌呤样双膦酸盐作为HIV-1逆转录酶抑制剂的模块化组装。

  摘要：

  双膦酸盐可以模拟核苷酸转移反应中的焦磷酸盐离去基团，并有效抑制RNA / DNA聚合酶。在寻找HIV-1逆转录酶（RT）抑制剂的过程中，合成了一种新的非水解性嘌呤二磷酸嘌呤模拟物的化学型。利用2-氨基-6-（甲硫基）-4-（三甲基甲硅烷基）烟腈作为制备高度取代的2-氨基烟腈的关键合成子，开发了一种模块化的合成方案。这些构件随后被修饰为吡啶并[2,3- d ]嘧啶双膦酸酯（PYPY-BPs）。生化筛选鉴定出可抑制HIV-1 RT催化的DNA合成的PYPY-BPs类似物。

  DOI：

  10.1021/jm501010f
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)ethanone 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到2-(1-(trimethylsilyl)ethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯腈胺及其酯类似物对亲电子试剂和亲核试剂的合成及反应活性

  摘要：

  在本文中，我们描述了衍生自亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯的烯胺的合成和反应性。通过（1）增加醛衍生的亚甲基丙二腈的产率，（2）结合甲硅烷基官能团，和（3）使用其他酰胺缩醛来扩大烯胺环化产生的吡啶的取代方式，来扩大烯胺的范围。另外，描述了由亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯两者制备α-吡喃酮和多取代的吡啶的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01169

文献信息

• Discovery of thienopyrimidine-based inhibitors of the human farnesyl pyrophosphate synthase—Parallel synthesis of analogs via a trimethylsilyl ylidene intermediate
  作者：Chun-Yuen Leung、Adrienne M. Langille、John Mancuso、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.006

  日期：2013.4

  (hFPPS). Analogs were prepared via cyclization of 2-(1-(trimethylsilyl)ethylidene)malononitrile to 2-amino-4-(trimethylsilyl)thiophene-3-carbonitrile in the presence of elemental sulfur. Direct ipso-iododesilylation of this intermediate led to selective iodination at Cβ of the sulfur atom in high efficiency. The synthetic protocols developed were used in the parallel synthesis of structurally diverse thieno[2

  基于硫代嘧啶的双膦酸酯被鉴定为人法呢基焦磷酸合酶（hFPPS）的一类新型的含氮双膦酸酯（N-BP）抑制剂。在元素硫的存在下，通过将2-（1-（三甲基甲硅烷基）亚乙基）丙二腈环化成2-氨基-4-（三甲基甲硅烷基）噻吩-3-甲腈来制备类似物。引导本位该中间导致了选择性碘化中C的-iododesilylation β在高效率的硫原子的。所开发的合成方案被用于结构平行的hFPPS的基于硫杂[2,3 - d ]嘧啶-4-胺的双膦酸酯抑制剂的合成。
• [EN] HETEROCYCLYL-PYRIDINYL-BASED BIPHOSPHONIC ACID, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, COMPOSITION THEREOF AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] ACIDE HÉTÉROCYCLYLE-PYRIDINYLE BISPHOSPHONIQUE, SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI, COMPOSITION EN CONTENANT ET SON PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2011147038A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to novel compounds, compositions containing said compounds and methods for inhibiting human farnesyl pyrophosphate synthase or for the treatment or prevention of disease conditions using said compounds, which may also be useful in the inhibition of FPPS enzymes of microorganisms and protozoan parasites such as the groups of Leishmania, Plasmodium, Trypanosoma, Toxoplasma and Cryptosporidium.

  本发明涉及新化合物、含有该化合物的组合物以及通过使用该化合物抑制人类法尼基焦磷酸合成酶或用于治疗或预防疾病状况的方法，该化合物也可能对微生物和原生动物寄生虫的FPPS酶的抑制具有用处，例如利什曼原虫、疟原虫、锥虫、弓形虫和隐孢子虫。
• HETEROCYCLYL-PYRIDINYL-BASED BIPHOSPHONIC ACID, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, COMPOSITION THEREOF AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Tsantrizos Youla S.

  公开号：US20130203702A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to novel compounds, compositions containing same and methods for inhibiting human farnesyl pyrophosphate synthase or for the treatment or prevention of disease conditions using said compounds;

  本发明涉及新型化合物、含有该化合物的组合物以及使用该化合物抑制人类法尼醇焦磷酸合酶或治疗或预防疾病状况的方法；
• Heterocyclyl-pyridinyl-based biphosphonic acid, pharmaceutically acceptable salt thereof, composition thereof and method of use thereof
  申请人：Tsantrizos Youla S.

  公开号：US08816082B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  The present invention relates to novel compounds, compositions containing same and methods for inhibiting human farnesyl pyrophosphate synthase or for the treatment or prevention of disease conditions using said compounds;

  本发明涉及新型化合物、含有该化合物的组合物以及使用该化合物抑制人类法尼醇焦磷酸合酶或治疗或预防疾病状况的方法；