2,6-diethynylnaphthalene | 507276-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-diethynylnaphthalene
• CAS: 507276-82-6
• 化学式: C₁₄H₈
• 分子量: 176.218
• InChiKey: DAWMSTQJPPKMKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethynylnaphthalene 在 双(环戊二烯)钴 、 六氟锑酸亚硝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从环状（烷基）（氨基）卡宾衍生的 Kekulé 双自由基的模块化方法

  摘要：

  报道了一种合成 Kekulé diradicaloids 的模块化方法。关键步骤是将卡宾，即环状（烷基）（氨基）卡宾 (CAAC) 插入由间隔基连接的两个末端炔烃的 CH 键中。随后的氢化物提取，然后是相应的双（亚胺）盐的双电子还原，提供所需的双自由基。这种合成路线很容易允许安装具有不同芳香度和长度的连通间隔物，并提供了生成具有两种不同 CAAC 的不对称化合物的可能性。电子顺磁共振 (EPR)、NMR、UV-vis 和 X 射线研究与量子化学计算相结合，可以深入了解深色凯库勒双自由基的电子性质。它们具有单线态基态，具有不同程度的双自由基特征以及小的单线态/三线态间隙。在延长间隔基后，化合物的性质接近单自由基的性质，其中炔丙基部分的空间保护对于抑制分解途径是必要的。这些双自由基中的大多数在室温下都是稳定的，无论是在溶液中还是在固态中，但对氧高度敏感。它们代表了第一个衍生自亚胺盐的双自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11183
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2,6-diethynylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用形状持久性有机笼的分层上层结构的合理设计和构建：基于卟啉盒的金属超分子组装

  摘要：

  我们报告了一种使用形状持久的多孔有机笼（作为预制的二级建筑单元）和配位化学来构建分层上层结构的新方法。为了说明原理，锌金属化卟啉盒（Zn-PB），一种截角立方多孔笼，通过合适的双吡啶端桥配体连接，以构建基于 PB 的分级超结构（PSS）。PSS 不仅通过 Zn 离子和联吡啶封端的配体之间的配位键稳定，而且通过 Zn-PB 单元角之间的 π-π 相互作用稳定。通过改变接头的长度，我们确定了用于构建 PSS 的最佳接头长度范围。与母体 PB 相比，PSS 具有较大的空隙体积和外在表面积，可用于 PSS 的选择性封装和内部功能化，用于各种应用，包括催化。我们观察到，单线态氧诱导的天然产物胡桃苷的合成由 PSS-1 比其组成成分 Zn-PB 更有效地催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08030

文献信息

• Rational Design and Construction of Hierarchical Superstructures Using Shape-Persistent Organic Cages: Porphyrin Box-Based Metallosupramolecular Assemblies
  作者：Younghoon Kim、Jaehyoung Koo、In-Chul Hwang、Rahul Dev Mukhopadhyay、Soonsang Hong、Jejoong Yoo、Ajaz Ahmad Dar、Ikjin Kim、Dohyun Moon、Tae Joo Shin、Young Ho Ko、Kimoon Kim

  DOI：10.1021/jacs.8b08030

  日期：2018.11.7

  We report a new approach to building hierarchical superstructures using a shape-persistent porous organic cage, which acts as a premade secondary building unit, and coordination chemistry. To illustrate the principle, a zinc-metalated porphyrin box (Zn-PB), a corner-truncated cubic porous cage, was connected by suitable dipyridyl terminated bridging ligands to construct PB-based hierarchical superstructures

  我们报告了一种使用形状持久的多孔有机笼（作为预制的二级建筑单元）和配位化学来构建分层上层结构的新方法。为了说明原理，锌金属化卟啉盒（Zn-PB），一种截角立方多孔笼，通过合适的双吡啶端桥配体连接，以构建基于 PB 的分级超结构（PSS）。PSS 不仅通过 Zn 离子和联吡啶封端的配体之间的配位键稳定，而且通过 Zn-PB 单元角之间的 π-π 相互作用稳定。通过改变接头的长度，我们确定了用于构建 PSS 的最佳接头长度范围。与母体 PB 相比，PSS 具有较大的空隙体积和外在表面积，可用于 PSS 的选择性封装和内部功能化，用于各种应用，包括催化。我们观察到，单线态氧诱导的天然产物胡桃苷的合成由 PSS-1 比其组成成分 Zn-PB 更有效地催化。
• Fluorine-containing Diethynyl Aryl Derivatives for n-Channel Organic Field-effect Transistors
  作者：Kimiaki Kashiwagi、Takeshi Yasuda、Tetsuo Tsutsui

  DOI：10.1246/cl.2007.1194

  日期：2007.10.5

  Fluorine-containing diethynyl aryl derivatives (1–5), in which three aromatic rings were connected together with rigid acetylenic linkages, were synthesized for n-channel organic field-effect transistors. The field-effect electron mobility of the thin film of 2 exhibited 3.4×10−3 cm2 V−1 s−1.

  含氟二乙炔基芳基衍生物（1–5），其中三个芳环通过刚性乙炔键连接在一起，被合成用于n型有机场效应晶体管。化合物2的薄膜的场效应电子迁移率为3.4×10−3 cm2 V−1 s−1。
• 신규 트리아졸계 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 강유전 원기둥 액정 소재
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Dankook University 단국대학교 산학협력단(220050166344) BRN ▼106-82-12299

  公开号：KR20170109177A

  公开（公告）日：2017-09-28

  본 발명은 신규한 트리아졸계 화합물 및 이를 포함하는 강유전 원기둥 액정 소재에 관한 것이다. 본 발명의 강유전 원기둥 액정 소재는 기존의 층 구조를 갖는 스멕틱 액정보다 작은 자발분극 구조를 형성할 수 있으므로 테라급 기억소자에 응용가능하다.

  This is the Chinese translation of the text you provided: 本发明涉及一种新的三唑类化合物及包含该化合物的强液晶柱液晶材料。本发明的强液晶柱液晶材料能够形成比传统的层状液晶更小的自发极化结构，因此适用于太赫兹存储器件。
• Micellar and vesicular nanoassemblies of triazole-based amphiphilic probes triggered by mercury(<scp>ii</scp>) ions in a 100% aqueous medium
  作者：Inhye Kim、Na-Eun Lee、Yoo-Jeong Jeong、Young-Ho Chung、Byoung-Ki Cho、Eunji Lee

  DOI：10.1039/c4cc06742h

  日期：——

  Selective Hg²⁺-binding of click-derived triazole-based amphiphiles can lead to the formation of nanostructures, even below CMCs, which are determined by the stoichiometry of amphiphile–Hg²⁺ complexes affecting the interfacial curvature.

  点击衍生的三唑基两性分子对Hg²⁺具有选择性结合作用，甚至在临界胶束浓度以下也能形成纳米结构，这取决于两性分子- Hg²⁺复合物的化学计量比，影响界面曲率。
• Solution <i>versus</i> solid-state dual emission of the Au(<scp>i</scp>)-alkynyl diphosphine complexes <i>via</i> modification of polyaromatic spacers
  作者：Andrey Belyaev、Ilya Kolesnikov、Alexei S. Melnikov、Vladislav V. Gurzhiy、Sergey P. Tunik、Igor O. Koshevoy

  DOI：10.1039/c9nj03426a

  日期：——

  of new materials with unconventional photophysical behavior. In this work, a family of diphosphine ligands PPh2–PAH–PPh2 with variable polyaromatic hydrocarbon (PAH) spacers (PAH = 9,10-anthracene L1, 1,4-naphthalene L2, 2,6-naphthalene L3, and their diethynyl congeners L4–L6) were employed to prepare gold(I) complexes (RC2Au)PPh2–PAH–PPh2(AuC2R) (1–22), containing a selection of alkynyl groups. Investigation

  具有多种发射能力的单分子发光体对于开发具有非常规光物理行为的新材料至关重要。在这项工作中，二膦的家族的配体PPH 2 -PAH-PPH 2具有可变多环芳烃（PAH）间隔物（PAH = 9,10-蒽L1，1,4-萘L2，2,6-萘L3，和它们的用二乙炔同系物L4–L6制备金（I）络合物（RC 2 Au）PPh 2 –PAH–PPh 2（AuC 2 R）（1–22），其中包含一个炔基基团。它们的光学性质的研究表明与基于蒽的二膦（即化合物1-4和13-16）仅显示1 IL（ππ*）荧光与Φ EM高达93％。然而，萘和二乙炔基萘二膦配合物（5-12和17-22）在固态和溶液中表现出全色发射，其特征是低能和高能信号充分分离，其源于1 IL（ππ*）和3 IL（ππ*）跃迁以及从金属到配体的一定贡献以及从配体到配体的电荷转移。