N-phenyl-aminomethylene-1,1-bisphosphonic acid | 54767-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-aminomethylene-1,1-bisphosphonic acid
• 英文别名: [(phenylamino)methyl]-1,1-bisphosphonic acid；N-(phenyl)aminomethylenebisphosphonic acid；(phenylamino)methylenebisphosphonic acid；N-phenylaminomethylene diphosphonic acid；N-phenylaminomethylenebisphosphonic acid；phenylaminomethylidenebisphosphonic acid；N-phenylaminomethanediphosphonic acid；[anilino(phosphono)methyl]phosphonic acid
• CAS: 54767-26-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₆P₂
• 分子量: 267.115
• InChiKey: XVNZXEWQQDCZSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  673.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-异苯甲腈 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-phenyl-aminomethylene-1,1-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过异腈与亚磷酸三烷基酯和氯化氢的反应制备N-取代的氨基亚甲基双膦酸酯及其四烷基酯。第1部分

  摘要：

  在氯化氢存在下，异腈与亚磷酸三烷基酯的反应通过N-亚甲基亚铵盐（亚硝鎓）得到四烷基N-取代的氨基亚甲基双膦酸酯。这些四烷基酯的水解或脱烷基化以高收率得到N-取代的氨基亚甲基双膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.085

文献信息

• Synthesis and Reactivity of the New Trimethylsilyl Esters of Aminomethylenebisorganophosphorus Acids
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Ivan S. Ershov、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.21100

  日期：2013.9

  trivalent organophosphorus acids containing PH and POSiMe3 fragments in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst is proposed as a convenient method for the synthesis of new trimethylsilyl esters of aminomethylenebisorganophosphorus acids with three and four coordinated phosphorus. Also the new functionalized derivatives of the aminomethylenebisphosphinic acids with substituted hydroxymethyl

  提出了在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂存在下，含 PH 和 POSiMe3 片段的三价有机磷酸的三甲基甲硅烷基酯的相互作用，作为合成具有三和四配位磷的新型氨基亚甲基双有机磷酸三甲基甲硅烷基酯的简便方法。还合成了具有取代羟甲基部分的氨基亚甲基双次膦酸的新型官能化衍生物，并介绍了所得化合物的一些性质。
• Synthesis of new functionalized aryl and pyridyl aminomethylenebisphosphonic acids and their derivatives via silicon-assisted methodology
  作者：Andrey A. Prishchenko、Roman S. Alekseyev、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121177

  日期：2020.4

  The new convenient synthesis of functionalized aryl and pyridyl aminomethylenebisphosphonic acids and their derivatives has been developed via silicon-assisted methodology. New functionalized aminomethylenebisphosphonic acids containing pyridines moieties were obtained using unique reaction of tris(trimethylsilyl) phosphite with N-formyl aminopyridines and trimethylsilyl triflate as a catalyst under

  通过硅辅助方法已经开发了新的方便的合成官能化的芳基和吡啶基氨基亚甲基双膦酸及其衍生物的方法。利用亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯与N的独特反应，获得了含有吡啶部分的新功能化氨基亚甲基双膦酸-甲酰基氨基吡啶和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在温和条件下作为催化剂。中间体–形成的四（三甲基甲硅烷基）氨基亚甲基双膦酸酯通过用过量甲醇进一步处理而转化为目标酸。相反，在氯化锌催化剂的存在下，在加热（130℃）下，将四种组分的混合物（亚磷酸二乙基三甲基甲硅烷基酯，原甲酸三乙基酯，芳基或吡啶基胺和亚磷酸二乙基酯）合成相应的四乙基氨基亚甲基双膦酸酯。提出并详细讨论了目标物质形成的催化方案。
• Convenient Synthesis of Analogs of Aminomethylene <i>gem</i>‐Diphosphonic Acid from Amines Without Catalyst
  作者：Mingshu Wu、Ruyu Chen、You Huang

  DOI：10.1081/scc-120030688

  日期：2004.12.31

  Abstract A simple, novel, and convenient synthesis of analogs of aminomethylene gem‐diphosphonic acids in one‐pot from primary and secondary amines in moderate yields was reported without catalyst.

  摘要 报道了一种简单、新颖、方便的氨基亚甲基双膦酸类似物在单锅中由伯胺和仲胺以中等产率合成的方法，无需催化剂。
• Synthesis of the new types of N-substituted aminomethylenebisorganophosphorus acids and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20552

  日期：——

  trivalent organophosphorus acids containing PH and POSiMe3 fragments with various derivatives of formamide is proposed as convenient methods for the synthesis of new N-substituted aminomethylenebisorganophosphorus acids and their derivatives with three-, four-, and five-coordinated phosphorus. Also the new functionalized derivatives of the new aminomethylenebisphosphinic acids with substituted hydroxymethyl

  建议将含有 PH 和 POSiMe3 片段的三价有机磷酸酯与甲酰胺的各种衍生物相互作用，作为合成新的 N-取代氨基亚甲基双有机磷酸及其与三、四和五配位磷的衍生物的便捷方法。还合成了具有取代羟甲基部分的新型氨基亚甲基双次膦酸的新型官能化衍生物，并介绍了所得化合物的一些性质。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:319–324, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20552
• Syntheses of N-phenylaminomethylenediphosphonic and -diphosphinic acids and their derivatives
  作者：A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova

  DOI：10.1134/s1070363209090230

  日期：2009.9

  aminomethylene diphosphorus-containing compounds are of interest as prmising ligands and biologically active substances [1]. Some of compounds of this type can be obtained by suitable methods using dialkylformamide dialkylacetals [2]. Aiming to synthesize new N-aminomethylenediphosphorus compounds we examined a reaction of some of trimethylsilyl phosphites and hypophosphites taken in excess with the corresponding

  取代的氨基亚甲基二磷化合物作为有前景的配体和生物活性物质是令人感兴趣的 [1]。这种类型的一些化合物可以通过合适的方法使用二烷基甲酰胺二烷基缩醛[2]获得。为了合成新的 N-氨基亚甲基二磷化合物，我们检查了一些过量的亚磷酸三甲基甲硅烷基酯和次磷酸盐与相应的乙氧基亚甲基亚胺 I 和甲脒 IV 的反应，类似于前面描述的程序 [3]。因此，乙氧基亚甲基亚胺 I 与（三甲基甲硅烷基）磷酸二乙酯和亚磷酸二乙酯的混合物以及三（三甲基甲硅烷基）磷酸酯和双（三甲基甲硅烷基）磷酸酯的混合物在 140-160oC 反应形成二膦酸盐 II 和 III。在氯化锌中，制备化合物 III 需要催化剂（参见 [4])。DOI: 10.1134/S1070363209090230