β-amino-β-oximinopropioamide | 139912-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: β-amino-β-oximinopropioamide
• 英文别名: 3-Amino-3-hydroxyiminothiopropanamide；3-amino-3-(hydroxy-(imino)propanamide)；amidomalonic acid amidoxime；malonic acid diamide monooxime；Malonsaeure-diamid-monooxim；(3Z)-3-amino-3-hydroxyiminopropanamide
• CAS: 139912-32-6
• 化学式: C₃H₇N₃O₂
• 分子量: 117.107
• InChiKey: GEVNGLBVTSTVSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-amino-β-oximinopropioamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以49%的产率得到β-chloro-α,β-dioximinopropioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Haloglyoximes

  摘要：

  A one-stage synthesis of haloglyoximes from substituted acetamidoximes has been described.

  DOI：

  10.1080/00397919208055423
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰胺 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到β-amino-β-oximinopropioamide
  参考文献：
  名称：

  异构3-异恶二唑基香豆素及其衍生物

  摘要：

  在这里，我们代表了异构体3-异二唑基香豆素及其衍生物的合成制备方法。对于3- [1,2,4-恶二唑-5-基]香豆素I，已经开发出两种新的合成方法。第一种方法基于香豆素-; 3-羧酸，1,1'-羰基二咪唑和a胺肟的三组分缩合。第二种方法本质上是利用5-氰基甲基1,2,4-恶二唑与水杨醛的相互作用。已经制定了制备3- [1,2,4-恶二唑-3-基]香豆素II的一般方法。此外，上述合成方法为2-亚同价衍生物III和IV的合成开辟了道路。 之前没有描述，通过亚氨基2-亚氨基与许多氨基化合物的亲核取代反应使这些化合物多样化。

  DOI：

  10.1002/jhet.893

文献信息

• STABILIZATION OF HYDROXYLAMINE CONTAINING SOLUTIONS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Lee Wai Mun

  公开号：US20090112024A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention relates to the use of amidoximes for prevention of or stabilization of hydroxylamine compounds against undesired decomposition.

  本发明涉及将酰胺肟用于预防或稳定羟基胺化合物，防止其不受控分解。
• Synthesis of Various 3-Substituted 1,2,4-Oxadiazole-Containing Chiral β³- and α-Amino Acids from Fmoc-Protected Aspartic Acid
  作者：Abdallah Hamzé,、Jean-François Hernandez、Pierre Fulcrand、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jo0345953

  日期：2003.9.1

  ester). These compounds represent new series of nonnatural amino acids, which could be used in combinatorial synthesis. A simple protocol has been developed to generate the 1,2,4-oxadiazole ring. Indeed, common methods resulted in cleavage of the Fmoc group or required long reaction times. We found that sodium acetate in refluxing ethanol/water (86 degrees C) was a convenient and efficient catalyst to promote

  从Fmoc-（l或d）-Asp（OtBu）-OH和Fmoc-1-Asp合成了各种3-取代的含手性1,2,4-恶二唑的Fmoc-beta（3）-和-α-氨基酸-OtBu分别在三个步骤中进行（即，天冬氨酰衍生物与差异取代的a胺肟的缩合，1,2,4-恶二唑的形成以及叔丁酯的裂解）。这些化合物代表了一系列新的非天然氨基酸，可用于组合合成。已经开发出一种简单的方案来生成1,2,4-恶二唑环。实际上，常规方法导致Fmoc基团的裂解或需要较长的反应时间。我们发现乙酸钠在回流的乙醇/水（86摄氏度）中是促进Fmoc-氨基酰基a基肟转化为1,2,4-恶二唑的便捷有效的催化剂，并且该过程证明与Fmoc保护兼容。结果表明，可以制备这些化合物而对映体纯度没有明显损失。此外，用于从这些化合物上裂解Fmoc保护基的碱性条件没有诱导其手性中心的差向异构化。
• Synthesis of 1,2,4-oxadiazines and their rearrangement to pyrimidines
  作者：Arthur A. Santilli、Anthony C. Scotese

  DOI：10.1002/jhet.5570160202

  日期：1979.3

  Several amide oximes underwent condensation reactions with dimethyl acetylene dicarboxylate to afford 1:1 adducts. Under basic conditions, these adducts underwent ring closure to afford several methyl [3-(substituted)-4,5-dihydro-5-oxo-6H-1,2,4-oxadiazin-6-ylidene]acetates. The reactions of these compounds with a variety of amines resulted in addition-rearrangement reactions with the formation of the

  几种酰胺肟与乙炔二甲酸二甲酯进行缩合反应，得到1：1的加合物。在碱性条件下，对这些加合物进行闭环反应，得到几种[3-（取代）-4,5-二氢-5-氧代-6 H -1,2,4-氧二嗪-6-亚烷基]乙酸甲酯。这些化合物与多种胺的反应导致加成-重排反应，形成相应的甲基2-取代的5-取代的氨基-1,6-二氢-6-氧代-4-嘧啶羧酸酯。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 8.3.1, page 832 - 838
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Pb: MVol.C4, 215, page 1690 - 1693
  作者：

  DOI：——

  日期：——