2-(1-propenyl)-4-oxo-6,6-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran | 92898-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(1-propenyl)-4-oxo-6,6-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran
• 英文别名: 6,6-dimethyl-2-propenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one；6,6-dimethyl-2-propenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-4-one；6,6-Dimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4(2H)-one；6,6-dimethyl-2-prop-1-enyl-2,3,5,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 92898-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: RJMQSOIPIPSKMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 、 2,2-二溴-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-(1-propenyl)-4-oxo-6,6-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用铜从2,2-二溴-1,3-二酮和烯烃区域选择性合成二氢呋喃

  摘要：

  2,2-二溴-1,3-二酮与铜粉和烯烃反应，以高度区域选择性的方式生成4,5-二氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81298-3

文献信息

• Efficient Synthesis of Five- and Seven-Membered-Ring Heterocycles by Rhodium(II)-Catalyzed [3+2] and [3+4] Cycloaddition of Diazodicarbonyl Compounds with Conjugated Dienes
  作者：Yong Rok Lee、Jae Cheol Hwang

  DOI：10.1002/ejoc.200400452

  日期：2005.4

  Rhodium(II)-catalyzed reactions of diazodicarbonyl compounds with a variety of conjugated dienes have been examined. These reactions provide a simple and rapid route to dihydrofurans and dihydrooxepines with a variety of substituents on the ring. The formation of these products is interpreted in terms of a stepwise mechanism. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  已经研究了铑 (II) 催化的重氮二羰基化合物与各种共轭二烯的反应。这些反应为环上具有多种取代基的二氢呋喃和二氢氧杂环庚烷提供了一种简单而快速的途径。这些产物的形成被解释为逐步机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Regioselective synthesis of dihydrofurans from 2,2-dibromo-1,3-diketone and olefin using copper
  作者：Jun-ichi Yoshida、Shinji Yano、Tadahiro Ozawa、Nariyoshi Kawabata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81298-3

  日期：——

  2,2-Dibromo-1,3-diketones reacted with copper powder and olefin to give 4,5-dihydrofuran derivatives in a highly regioselective fashion.

  2,2-二溴-1,3-二酮与铜粉和烯烃反应，以高度区域选择性的方式生成4,5-二氢呋喃衍生物。
• Cycloaddition Reactions of Iodonium Ylides of Cyclic <i>β</i>-Diketones with 1,3-Dienes: Evidence for a Stepwise Mechanism
  作者：Ioannis Alexiou、Efstathios P. Gogonas、Lazaros P. Hadjiarapoglou

  DOI：10.1055/s-1999-2970

  日期：1999.12

  The irradiation of a cyclic β-dicarbonyl iodonium ylide with 1,3-diene in acetonitrile gives substituted dihydrofurans in moderate to high yields, presumably via a stepwise mechanism.

  在乙腈中用 1,3- 二烯辐照环状 δ-二羰基碘化铵，可以得到中到高产率的取代二氢呋喃，这可能是通过一种逐步推进的机制实现的。
• Regioselective synthesis of dihydrofurans from 2,2-dibromo 1,3-diones and olefins using copper
  作者：Junichi Yoshida、Shinji Yano、Tadahiro Ozawa、Nariyoshi Kawabata

  DOI：10.1021/jo00219a010

  日期：1985.9
• Nair; Nair; Balagopal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 5, p. 352 - 356
  作者：Nair、Nair、Balagopal、Mathew

  DOI：——

  日期：——