3-benzyl-2-(naphthalen-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1342188-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-benzyl-2-(naphthalen-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Benzyl-2-(naphthalen-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine；3-benzyl-2-naphthalen-1-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1342188-88-8
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: VKJCHKJTHWUTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 1-萘甲醛 、 苯乙炔 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3-benzyl-2-(naphthalen-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于羧酰胺和N-杂环硫酮的磁性纳米结构锚定混合供体配体系统：CuI催化剂在共晶介质中合成咪唑并[1,2-a]吡啶的有效载体

  摘要：

  通过将碘化铜固定在磁性可回收的混合供体配体系统上开发了一种掺铜纳米催化剂，该系统包含羧酰胺、咪唑烷-2-硫酮和咪唑-2-硫酮供体基团，并通过各种分析技术（如 FT-IR、 XRD、FE-SEM、EDX 元素映射、TEM、ICP-OES、TGA 和 VSM。合成的纳米催化剂的通用性已被证实为一锅合成咪唑并[1,2一] 吡啶衍生物通过 2-氨基吡啶、醛和炔烃的三组分反应使用四丁基溴化铵/甘油（TBAB/甘油）深共晶混合物作为可持续介质。纳米催化剂在铜浸出可忽略不计的反应条件下表现出高活性和稳定性，这可能是由于羰基氧原子与碘化铜负载配体中硫代羰基硫原子之间的有效配位相互作用。 . 催化剂系统可以很容易地回收并成功地重复使用至少五次。环境友好的条件、溶剂可回收性、较高的 TON、广泛的官能团耐受性和较低的 E 因子 (0.2) 是目前工作的其他一些优点。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2021.118306

文献信息

• InBr3-catalyzed three-component, one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：B.V. Subba Reddy、P. Sivaramakrishna Reddy、Y. Jayasudhan Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.110

  日期：2011.11

  Indium(III) bromide has been used for the first time for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in a one-pot operation from 2-aminopyridine, aldehydes, and alkynes. InBr3 was found to be more effective for the activation of both alkyne and imine derived from aryl aldehyde and 2-aminopyridine.

  溴化铟（III）首次用于由一锅操作由2-氨基吡啶，醛和炔烃合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。发现InBr 3对于活化衍生自芳基醛和2-氨基吡啶的炔烃和亚胺都更有效。
• Nano Fe3O4 supported biimidazole Cu(i) complex as a retrievable catalyst for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in aqueous medium
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Rahman Hosseinzadeh、Yaghoub Sarrafi

  DOI：10.1039/c4ra03333g

  日期：——

  A novel magnetically recoverable nano-catalyst based on a biimidazole Cu(I) complex has been synthesized by covalent grafting of biimidazole on chloride-functionalized silica@magnetite nanoparticles, followed by metalation with CuI. The synthesized catalyst was characterized by various techniques such as CHN, NMR, FT-IR, TG/DTG, SEM, TEM, EDS, XRD, AAS, ICP-OES and VSM which revealed the superparamagnetic nature of the particles. The amount of Cu in the catalyst was measured to be 1.2 mmol g−1 by ICP-OES and AAS. From electron microscopy (SEM and TEM) studies it can be inferred that the particles are mostly spherical in shape and have an average size of 20 nm. Elemental and thermo gravimetric analysis (CHN and TG) results indicate the loading amount of functionalized organic groups on the magnetic material was 1.4 mmol g−1. The prepared nanocatalyst was shown to have excellent and green catalytic activity in the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in aqueous media. The catalyst can be easily recovered by applying an external magnetic field and reused for atleast 10 times without deterioration in catalytic activity.

  一种新型的可磁性回收纳米催化剂是通过将双咪唑Cu(I)络合物以共价方式接枝到氯功能化的二氧化硅@磁铁矿纳米颗粒上，并随后用CuI进行金属化而合成的。通过多种技术对合成的催化剂进行了表征，包括CHN、NMR、FT-IR、TG/DTG、SEM、TEM、EDS、XRD、AAS、ICP-OES和VSM，这些结果揭示了颗粒的超顺磁性。通过ICP-OES和AAS测得催化剂中铜的含量为1.2 mmol g−1。根据电子显微镜（SEM和TEM）研究可以推断，这些颗粒大多呈球形，平均尺寸为20 nm。元素分析和热重分析（CHN和TG）结果表明，功能化有机基团在磁性材料上的负载量为1.4 mmol g−1。所制备的纳米催化剂在水相介质中合成咪唑[1,2-a]吡啶方面表现出优异的绿色催化活性。该催化剂可以通过施加外部磁场轻松回收，并可重复使用至少10次而不降低催化活性。
• CuI/Fe ₃ O ₄ NPs@Biimidazole IL‐KCC‐1 as a leach proof nanocatalyst for the synthesis of imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridines in aqueous medium
  作者：Sajjad Azizi、Nasrin Shadjou、Jafar Soleymani

  DOI：10.1002/aoc.6031

  日期：2021.1

  CuI/Fe3O4NPs@IL‐KCC‐1 with high surface area (225 m2 g−1) and porous structure not only exhibited excellent catalytic activity in aqueous media but also, with its good stability, simply recovered by an external magnet and recycled for eight cycles without significant loss in its intrinsic activity. Higher catalytic activity of CuI/Fe3O4NPs@IL‐KCC‐1 is due to exceptional dendritic fibrous structure of KCC‐1 and

  另外，在本工作中，修饰的加载铁离子液体基于树突纤维状纳米二氧化硅（DFN和）一种创新的浸出证明纳米催化剂3 ö 4周的NP和CuI盐的设计和施加咪唑的快速合成[1,2一来自吡啶苯乙炔，2-氨基吡啶和醛在水性介质中的反应 通过场发射扫描电子显微镜（FESEM），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外（FT‐IR），火焰原子吸收光谱（FAAS），能量分散X射线（EDX）研究了合成的纳米催化剂的结构。 ），X射线衍射（XRD），气液固（VLS）和吸附/解吸分析（Brunauer-Emmett-Teller [BET]方程）仪器技术。铜/铁3具有高表面积（225 m 2 g -1）和多孔结构的O 4 NPs @ IL‐KCC‐1不仅在水性介质中表现出优异的催化活性，而且具有良好的稳定性，可以通过外部磁体简单地回收并循环利用。八个循环，其内在活性没有明显损失。CuI / Fe 3 O 4的更高催化活性NPs
• Synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine in the presence of iodine–water catalytic system
  作者：I.R. Siddiqui、Pragati Rai、Rahila、Anushree Srivastava、Shayna Shamim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.088

  日期：2014.2

  We have devised an expedient, cleaner, and environmentally friendly approach for 'on water' mediated synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives. The synthesis involves in situ formation of imines followed by addition of alkyne to give the desired products in excellent yield. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Magnetic nanostructure-anchored mixed-donor ligand system based on carboxamide and N-heterocyclic thiones: An efficient support of CuI catalyst for synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in eutectic medium
  作者：Arefe Salamatmanesh、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118306

  日期：2021.8

  nanocatalyst has been demonstrated for the one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via three-component reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes using tetrabutyl ammonium bromide/glycerol (TBAB/glycerol) deep eutectic mixture as a sustainable medium. The nanocatalyst has exhibited high activity and stability under the reaction conditions with a negligible copper leaching, which

  通过将碘化铜固定在磁性可回收的混合供体配体系统上开发了一种掺铜纳米催化剂，该系统包含羧酰胺、咪唑烷-2-硫酮和咪唑-2-硫酮供体基团，并通过各种分析技术（如 FT-IR、 XRD、FE-SEM、EDX 元素映射、TEM、ICP-OES、TGA 和 VSM。合成的纳米催化剂的通用性已被证实为一锅合成咪唑并[1,2一] 吡啶衍生物通过 2-氨基吡啶、醛和炔烃的三组分反应使用四丁基溴化铵/甘油（TBAB/甘油）深共晶混合物作为可持续介质。纳米催化剂在铜浸出可忽略不计的反应条件下表现出高活性和稳定性，这可能是由于羰基氧原子与碘化铜负载配体中硫代羰基硫原子之间的有效配位相互作用。 . 催化剂系统可以很容易地回收并成功地重复使用至少五次。环境友好的条件、溶剂可回收性、较高的 TON、广泛的官能团耐受性和较低的 E 因子 (0.2) 是目前工作的其他一些优点。