4,4-etilendioxinaftalen-1-ona | 6541-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4-etilendioxinaftalen-1-ona
• 英文别名: 4,4-ethylenedioxy-1-oxo-1,4-dihydronaphthalene；Spiro[1,3-dioxolane-2,4'-naphthalene]-1'-one
• CAS: 6541-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: YADSZYQUMHIKNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-etilendioxinaftalen-1-ona 在 正丁基锂 、 tetracarbonyl nickel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以12%的产率得到4-(2-hydroxyethoxy)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of naphthoquinone antibiotics: conjugate addition/electrophile trapping with acylnickel carbonylate anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a055
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 乙二醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 生成 4,4-etilendioxinaftalen-1-ona
  参考文献：
  名称：

  1,4-醌单缩酮的催化对映选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在由手性 Ti(IV) Lewis 酸催化的对映选择性 Diels-Alder 反应中，非手性 1,4-醌单缩酮的作用很好。

  DOI：

  10.1021/ol015852y

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of 1,4‐Keto‐Alkenylboronate Esters and 1,4‐Dicarbonyls
  作者：Michael Z. Liang、Simon J. Meek

  DOI：10.1002/anie.201907757

  日期：2019.10

  catalytic enantioselective method for the synthesis of 1,4-keto-alkenylboronate esters by a rhodium-catalyzed conjugate addition pathway is disclosed. A variety of novel, bench-stable alkenyl gem-diboronate esters are synthesized. These easily accessible reagents react smoothly with a collection of cyclic α,β-unsaturated ketones, generating a new C-C bond and stereocenter. Products are isolated in up to

  公开了一种通过铑催化的共轭加成途径合成1，4-酮-烯基硼酸酯的催化对映选择性方法。合成了多种新颖的，长凳稳定的烯基宝石-二硼酸酯。这些易于获得的试剂可与一系列环状α，β-不饱和酮平稳反应，生成新的CC键和立体中心。以大于20：1的E / Z和大于99：1的产率分离出高达99％的产物。机理研究表明，金属转移的位点选择性和反应性取决于配体。该方法的实用性由对映体富集的环状1,4-二酮的克级合成，以及通过氢化，烯丙基化和异构化对产物进行立体选择性转化而突出。
• Electronically deficient ( Rax , S , S )-F 12 -C 3 -TunePhos and its applications in asymmetric 1,4-addition reactions
  作者：Shu-Bo Hu、Zhang-Pei Chen、Ji Zhou、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.072

  日期：2016.4

  diphosphine ligand (Rax,S,S)-F12-C3-TunePhos has been concisely synthesized. The electron-poor ligand features both chiral centers and chiral axis bearing fluoro-functional groups on each phosphorus phenyl ring based on C3-TunePhos backbone. The catalyst composed of this ligand and rhodium showed excellent activities and enantioselectivities in asymmetric 1,4-addition reactions of arylboronic acids to

  简明地合成了一种新型的电子缺陷的手性二膦配体（R ax，S，S）-F 12 -C 3 -TunePhos。贫电子配体的特征是基于C 3 -TunePhos主链的每个磷苯环上的手性中心和手性轴均带有氟官能团。由这种配体和铑组成的催化剂在芳基硼酸与ee高达99％的各种α，β-不饱和酮的不对称1,4-加成反应中显示出出色的活性和对映选择性。
• Asymmetric 1,4-Addition of Organoboron Reagents to Quinone Monoketals Catalyzed by a Chiral Diene/Rhodium Complex: A New Synthetic Route to Enantioenriched 2-Aryltetralones
  作者：Norihito Tokunaga、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.200600632

  日期：2007.3.5

  A novel synthetic approach to 2-aryltetralones with high ee has been developed through asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to naphthoquinone monoketals catalyzed by a rhodium complex with the (R,R)-Ph-bod* ligand. The asymmetric addition proceeded in high yields with excellent enantioselectivity.

  通过具有（R，R）-Ph-bod *配体的铑配合物催化芳基硼酸不对称地将1,4-加成到萘醌单缩酮上，已经开发出一种具有高ee的2-芳基四氢萘酮的新颖合成方法。不对称添加以优异的对映选择性高产率进行。
• Polycyclic Hydroxyquinones. Part 29. Regioselective Reactions of 5-sulphur-substituted furan-2(5H)-one anions with naphthoquinone monoketals. Application to the synthesis of anthracyclinone precursors
  作者：Pablo Asenjo、Francisco Fariña、M.Victoria Martín、M.Carmen Paredes、J.Javier Soto

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01100-3

  日期：1997.2

  afford exclusively the C-5 substituted Michael adducts in good yield. The annelation reactions of the anions generated from furanones 30 and 33 with naphthoquinone monoketals 11 and 12 lead to 2-sulphur-substituted 1,4-anthraquinones 32, 35 and 36. Diels-Alder reaction of the 1,4-anthraquinones 41 and 42 with (E)-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene (37) affords ABCD tetracyclic systems related

  呋喃酮7 – 10的阴离子与萘醌单缩酮11 – 15反应，以高收率完全提供C-5取代的Michael加合物。从呋喃酮产生的阴离子的成环反应30和33与萘醌单缩酮11和12引到2-硫取代的1,4-亚蒽醌32，35和36。1,4-蒽醌41和42与（E）-1,3-双[（三甲基甲硅烷基）氧基] buta-1,3-二烯的Diels-Alder反应（37）提供了与蒽环素存在的那些相关的ABCD四环系统。
• Enantioselective Access to Bicyclo[3.2.1]octadienone Skeleton: Total Syntheses of (+)-Engelharquinone and Its Epoxide
  作者：Takumi Fukazawa、Yoshio Ando、Ken Ohmori、Tamio Hayashi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00464

  日期：2017.3.17

  The first enantioselective total syntheses of engelharquinone (2) and its epoxide 3 have been achieved. The key steps include (1) catalytic asymmetric 1,4-addition of a naphthylboronic acid derivative to a masked naphthoquinone derivative by using a chiral Rh-complex and (2) thiolate-promoted stereospecific construction of the bicyclo[3.2.1]octadienone scaffold.

  已经实现了恩格尔哈醌（2）及其环氧化物3的第一对映选择性全合成。关键步骤包括（1）通过使用手性Rh-络合物将萘基硼酸衍生物催化不对称1,4-加成到掩蔽的萘醌衍生物上，以及（2）硫醇盐促进的双环[3.2.1]十八烯酮骨架的立体有择结构。 。