1-methyl-trans-2,3-diphenylaziridine | 104156-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methyl-trans-2,3-diphenylaziridine
• 英文别名: trans-1-methyl-2,3-diphenylaziridine；(2S,3S)-1-methyl-2,3-diphenylaziridine
• CAS: 104156-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: WLBLGOSZSFSCLD-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基甲烷硫酮 、 1-methyl-trans-2,3-diphenylaziridine 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以66%的产率得到cis-3-methyl-2,4,5,5-tetraphenyl-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  反式-1-甲基-2-3,2-二苯基氮丙啶与CS和CC双极性亲热剂的[2 + 3]-环热加成反应：富马酸二甲酯的意外反应

  摘要：

  的热反应的反式-1-甲基-2,3- diphenylaziridine（反式- 1A与芳族和脂环族硫酮）2在沸腾的甲苯，得到相应的顺式-2,4-二苯基-1,3-噻唑烷的顺式- 4 经由conrotatory的开环反式- 1A和中间的一致[2 + 3] -环（ê，ê）构型的偶氮甲碱内鎓盐3a中（方案1）。cis ‐ 1a与乙炔二甲酸二甲酯的类似反应（5），得到二甲基反式-2,5-二氢-1-甲基-2,5-二苯基吡咯-3,4-二羧酸二乙酯（反式- 6与轨道对称控制的反应一致）（方案2）。在另一方面，的反应顺式- 1A和反式- 1A与二甲dicyanofumarate（图7a），以及其的顺式- 1A和二甲基dicyanomaleate（图7b），导致了同样的两种立体异构二甲酯的混合物3,4-二氰基-1-甲基-2,5-二苯基吡咯烷-3,4-二羧酸酯8a和8b（方案3）。该结果必须通过逐步反应机理来解

  DOI：

  10.1002/hlca.200900236
• 作为产物：
  描述：

  Stilbene oxide 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methyl-trans-2,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous carbinolamine tumor inhibitors. 19. Synthesis and antineoplastic activity of bis[[[(alkylamino)carbonyl]oxy]methyl]-substituted 3-pyrrolines as prodrugs of tumor inhibitory pyrrolebis(carbamates)

  摘要：

  A series of bis[(carbamoyloxy)methyl]pyrrolines 2-4 were synthesized from either the appropriate alpha-silylated iminium salt, or an aziridine, or a 2H-azirine in a sequence involving 1,3-dipolar cycloaddition reactions. The antineoplastic activities of the pyrrolines were compared to the corresponding pyrroles. The C-2 gem-dimethyl-substituted pyrroline, 4, which cannot be converted to the pyrrole in vivo, was inactive. The activity of the 2-phenyl-substituted pyrrolines 3 was markedly dependent on the nature of the phenyl substituent, although the corresponding phenylpyrroles all showed comparable activity. The differences in the activities of the pyrrolines 3 may be due to the rate of metabolic conversion of the pyrroline to the pyrrole. Electron-withdrawing substituents on the phenyl ring appear to retard this process.

  DOI：

  10.1021/jm00161a019