3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-methoxy-N-methylpropanamide | 932699-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-methoxy-N-methylpropanamide
• 英文别名: 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N-methylpropanamide；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 932699-74-6
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₃Si
• 分子量: 247.41
• InChiKey: MNIUVFSODVGLOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-yl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  提供了化学式（I）的抗菌化合物，以及其立体异构体和药用盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  WO2013170030A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  A Spirodiepoxide-Based Strategy to the A−B Ring System of Pectenotoxin 4

  摘要：

  A synthesis of a pectenotoxin 4 C1-C15 segment is reported. Suitable C1-C7 and C8-C15 segments were prepared, coupled, converted to I and the C3-hydroxy variant, and then cyclized. Key findings include the stereoselective conversion of the allene to the corresponding spirodiepoxide, oxidative cleavage of the p-methoxybenzyl ether, and cyclization of the spirodiepoxide to spiroketal II.

  DOI：

  10.1021/ol063087n

文献信息

• Synthesis of 8-HEPE and 10-HDoHE in both (R)- and (S)-Forms via Wittig Reactions with COOH-Ylides
  作者：Yuta Suganuma、Shun Saito、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0037-1611976

  日期：2019.2

  Wittig reactions using carboxy (CO2H) ylides derived from a carboxylic phosphonium salt and NaN(TMS)2 (NaHMDS) in a 1:1 ratio were applied to the synthesis of 8-HEPE and 10-HDoHE, which are metabolites of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid, respectively. The attempted Wittig reaction of 3-(TBS-oxy)pentadeca-4E,6Z,9Z,12Z-tetraenal with the carboxy ylide (2 equiv) derived from Br– Ph3P+(CH2)4CO2H

  使用源自羧酸鏻盐的羧基 (CO2H) 叶立德和 NaN(TMS)2 (NaHMDS) 以 1:1 的比例进行 Wittig 反应，用于合成 8-HEPE 和 10-HDoHE，它们是二十碳五烯酸和分别为二十二碳六烯酸。3-(TBS-oxy)pentadeca-4E,6Z,9Z,12Z-四烯醛与衍生自 Br–Ph3P+(CH2)4CO2H 和 NaHMDS (1:1) 的羧基内酯（2 当量）的 Wittig 反应与消除 C3 处的 TBS-氧基，分别以 45-50% 和 30-40% 的产率得到 Wittig 产物和消除产物的混合物。通过在 THF/HMPA (7–8:1) 中使用三当量的羧基叶立德完全抑制了消除，随后的脱甲硅烷基化得到了 (R)- 和 (S)- 形式的 8-HEPE。类似地，合成了 10-HDoHE 的两种对映异构体。
• Stereocontrolled synthesis of resolvin D1
  作者：Masao Morita、Shangze Wu、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c8ob03128b

  日期：——

  We studied the synthesis of RvD1, a pro-resolving mediator. The intermediate containing vic-diol and enal functional groups was prepared via the oxidation of the γ,δ-epoxy alcohol followed by the epoxide ring opening in one pot. The C11-aldehyde in the resulting enal was converted to the trans iodo-olefin by reaction with TMSC(N2)Li and subsequent hydrozirconation using in situ generated Cp2Zr(H)Cl

  我们研究了RvD1的合成，一种亲解析的介体。通过氧化γ，δ-环氧醇，然后在一锅中将环氧化物开环来制备含有vic-二醇和烯醛官能团的中间体。通过与TMSC（N 2）Li反应并随后使用原位生成的Cp 2 Zr（H）Cl进行加氢锆化，然后进行碘化，将所得烯醛中的C11-醛转化为反式碘代烯烃。所述反式enynyl醇是通过将含TMS环氧醇与锂TMS乙炔化反应合成。最后，通过Sonogashira偶联将两个片段连接在一起，并还原三键，以立体选择性地提供RvD1。
• [EN] 2 -AMINOTHIAZINYLHETEROARYLS AS BACE1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] 2-AMINOTHIAZINYLHÉTÉROARYLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE1 POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013182638A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention is directed to novel inhibitors of the BACE1 enzyme. Separate aspects of the invention are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds to treat disorders for which the reduction of Aβ deposits is beneficial such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及新型BACE1酶抑制剂。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗减少Aβ沉积有益的疾病，如阿尔茨海默病。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Achaogen, Inc.

  公开号：US20150175530A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided: as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体和药物学上可接受的盐；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径来治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2013170030A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式（I）的抗菌化合物，以及其立体异构体和药用盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。