ethynyldiisopropylsilane | 871951-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: ethynyldiisopropylsilane
• 英文别名: Diisopropylsilyl acetylene；ethynyl-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 871951-30-3
• 化学式: C₈H₁₆Si
• 分子量: 140.301
• InChiKey: YSUUBVRLIYAVBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.2±9.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethynyldiisopropylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bromo(diisopropyl)ethynyl silane
  参考文献：
  名称：

  含硅硫醇特异性生物共轭试剂

  摘要：

  开发了一种新的含硅生物共轭试剂，用于与硫醇的选择性反应。硅的加入显着提高了化学选择性并抑制了逆反应过程，从而超越了传统试剂的能力。该方法用途广泛，与多种硫醇和不饱和羰基化合物兼容，可产生中等到高的结果。这些反应可以在生物相容性条件下进行，从而使其适合蛋白质生物共轭。所得缀合物在各种生物分子存在下表现出良好的稳定性，这表明它们在抗体-药物缀合物合成中的潜在应用。此外，共轭产物中硅部分的存在为药物释放以及无机物与其他学科之间的桥梁开辟了新途径。这种新型含硅硫醇特异性生物共轭试剂对生物分析科学和药物化学领域的研究人员具有重大意义，并为推进生物共轭研究和药物化学领域带来创新机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12050
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基氯代硅烷 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethynyldiisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  含硅硫醇特异性生物共轭试剂

  摘要：

  开发了一种新的含硅生物共轭试剂，用于与硫醇的选择性反应。硅的加入显着提高了化学选择性并抑制了逆反应过程，从而超越了传统试剂的能力。该方法用途广泛，与多种硫醇和不饱和羰基化合物兼容，可产生中等到高的结果。这些反应可以在生物相容性条件下进行，从而使其适合蛋白质生物共轭。所得缀合物在各种生物分子存在下表现出良好的稳定性，这表明它们在抗体-药物缀合物合成中的潜在应用。此外，共轭产物中硅部分的存在为药物释放以及无机物与其他学科之间的桥梁开辟了新途径。这种新型含硅硫醇特异性生物共轭试剂对生物分析科学和药物化学领域的研究人员具有重大意义，并为推进生物共轭研究和药物化学领域带来创新机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12050

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Stitching Reaction: Convergent Synthesis of Quinoidal Fused Oligosiloles
  作者：Ryo Shintani、Ryo Iino、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/jacs.6b00082

  日期：2016.3.23

  family of silicon-bridged π-conjugated compounds, have been synthesized for the first time based on a new synthetic strategy, a stitching reaction. Multiple carbon-carbon bonds can be formed consecutively between two oligo(silylene-ethynylene)s under rhodium catalysis in a stitching manner, and up to five siloles have been fused in a quinoidal form. Physical properties of these oligosiloles have also

  醌型稠合低聚硅氧烷是一种新的硅桥连 π 共轭化合物家族，基于一种新的合成策略，即缝合反应，首次被合成。多个碳-碳键可以在铑催化下以缝合方式在两个低聚（亚甲硅烷基-乙炔基）之间连续形成，最多五个硅醇以醌型形式融合。还研究了这些低聚硅氧烷的物理性质，以发现其 LUMO 水平的独特趋势，随着 π 共轭时间的延长，LUMO 水平会变得更高。
• New and Efficient Procedure for the Preparation of Unsymmetrical Silaketals
  作者：Marc Petit、Gaëlle Chouraqui、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol034207j

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] A new and efficient procedure for the preparation of unsymmetrical silaketals via a three-step protocol without isolation of the intermediates is presented. The unsymmetrical silyl ethers and silanes can also be readily obtained via this sequence of reactions.

  [反应：见正文]提出了一种新的有效方法，该方法可通过三步方案制备不对称的Silaketal，而无需分离中间体。通过该反应序列也可以容易地获得不对称的甲硅烷基醚和硅烷。
• Synthesis of Quinoidal Fused Oligosiloles by Rhodium-Catalyzed Stitching Reaction and Theoretical Investigation of Their Properties
  作者：Ryo Shintani、Nana Misawa、Tomohiro Tsuda、Ryo Iino、Mikiya Fujii、Koichi Yamashita、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/jacs.7b00344

  日期：2017.3.15

  stitching reaction. Employing [RhCl(tfb)]2 as the catalyst significantly improved the stitching efficiency, and up to six siloles could be fused in quinoidal form. A systematic comparison of the physical properties of Si1-Si6' confirmed the unique trend in their LUMO levels, which become higher with longer π conjugation. To understand the origin of this unusual trend, theoretical calculations were also

  通过铑催化的缝合反应合成了含有偶数个硅醇单元的新型醌型稠合低聚硅醇。使用 [RhCl(tfb)]2 作为催化剂显着提高了缝合效率，最多可以融合六个 siloles 以醌型形式。对 Si1-Si6' 物理性质的系统比较证实了它们 LUMO 能级的独特趋势，随着 π 共轭时间的延长，LUMO 能级变得更高。为了理解这种不寻常趋势的起源，还使用各种模型化合物进行了理论计算，结果表明 Si1-Si6 (Si1a-Si6a) 中的末端茚基（环戊二烯基）部分是通过其前沿导致这种现象的主要原因与中心多烯单元的 HOMO 的轨道相关性，
• Flexible synthesis of anthracycline aglycone mimics via domino carbopalladation reactions
  作者：Markus Leibeling、Daniel B Werz

  DOI：10.3762/bjoc.9.258

  日期：——

  A synthesis of anthracycline aglycone derivatives is described. The key step utilizes a powerful domino carbopalladation approach and subsequent ring closure. During this process two of the four rings of the anthracycline scaffold are formed. Differently substituted carbohydrates and dialkyne chains serve as versatile and simple starting materials for the reaction sequence. Diverse building blocks

  描述了蒽环苷元衍生物的合成。关键步骤利用强大的多米诺卡波钯法和随后的环闭合。在这个过程中，形成了蒽环支架的四个环中的两个。不同取代的碳水化合物和二炔链用作反应序列的通用且简单的起始材料。不同的构建块导致了各种不同的产品和广泛的结构多样性。
• Cobalt‐Catalyzed Dehydrogenative C−H Silylation of Alkynylsilanes
  作者：Hanna Stachowiak、Krzysztof Kuciński、Fabian Kallmeier、Rhett Kempe、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/chem.202103629

  日期：2022.1.3

  Multitasking silanes: Cobalt-catalyzed sp C−H silylation by a dehydrogenative coupling between silylacetylenes and hydrosilanes is reported. As a result, a variety of complex organosilicon derivatives was obtained. An inexpensive and easy-to-synthesize catalyst can be used due to the dual role of phenylsilane as substrate and activator.

  多任务硅烷：报道了通过甲硅烷基乙炔和氢硅烷之间的脱氢偶联进行的钴催化 sp C−H 硅烷化。结果，得到了多种复杂的有机硅衍生物。由于苯基硅烷作为底物和活化剂的双重作用，可以使用廉价且易于合成的催化剂。