trihexylsilylacetylene | 1050506-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trihexylsilylacetylene
• 英文别名: ethynyltrihexylsilane；ethynyl(trihexyl)silane
• CAS: 1050506-23-4
• 化学式: C₂₀H₄₀Si
• 分子量: 308.623
• InChiKey: YKFJDIAMEYBGAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trihexylsilylacetylene 、 1-bromo-5,10,15,20-tetrakis(3',5'-di-tert-butylphenyl)porphyrin 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Electric-Field-Induced Second Harmonic Generation Nonlinear Optic Response of A₄ β-Pyrrolic-Substituted Zn^II Porphyrins: When Cubic Contributions Cannot Be Neglected

  摘要：

  在这项工作中，我们制备了一系列A4型的二价锌卟啉，其在β位吡咯位置携带一个或两个π电子离域的乙炔苯基团，这些基团具有−NO2受体或−NMe2供体侧链，并在1907 nm波长下通过电场诱导的二次谐波产生（EFISH）技术测量了它们在CHCl3溶液中的二阶非线性光学响应。对于其中一些化合物，我们观察到了意外的μβ1907符号和/或绝对值。由于它们空间位阻的A4结构应确保溶液中无显著聚集过程，我们通过考虑电子立方项γ(−2ω; ω, ω, 0)对γEFISH的不可忽视贡献来解释这些异常的EFISH结果，这一解释得到了通过立方极化率（γTHG）对三阶响应的定性评估以及计算证据的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00451
• 作为产物：
  描述：

  氯三己基硅烷 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到trihexylsilylacetylene
  参考文献：
  名称：

  并五苯酮作为不对称取代并五苯的发散中间体：合成和晶体分析

  摘要：

  我们报告了 6,13-​​并五苯醌去对称化以获得乙炔化并五苯酮的一般方法，即 13-hydroxy-13-(ethynylated)pentacene-6(13 H）-那些。这些并五苯酮（“并五苯酮”）作为不对称 6,13-​​二取代并五苯的发散中间体，通常用于研究有机场效应晶体管中的单线态裂变过程和电荷传输现象。我们报告了一种获取并五苯酮的合成方法，该方法利用粗混合物的沉淀/结晶来实现多克规模的轻松纯化。并五苯酮的 X 射线晶体学分析揭示了有助于结晶的关键非共价相互作用，特别是酮和醇官能团之间的氢键以及 π-π 堆积和偶极-偶极相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01755

文献信息

• A Modular Synthetic Approach to Conjugated Pentacene Di-, Tri-, and Tetramers
  作者：Dan Lehnherr、Adrian H. Murray、Robert McDonald、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/anie.201000555

  日期：2010.8.16

  band gap: π‐conjugated pentacene di‐, tri‐, and tetramers can be synthesized by using a versatile building block in Hay homocoupling as well as Cadiot–Chodkiewicz cross‐coupling reactions. This modular approach allows the evaluation of solubility, stability, and the HOMO–LUMO gap as a function of compound length. Long‐range three‐dimensional π overlap occurs in the iBu3Si‐substituted pentacene dimer (see

  注意带隙：可以通过在Hay均偶联以及Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应中使用通用构件来合成π共轭并五苯二元，三元和四聚物。这种模块化的方法允许评估溶解度，稳定性和HOMO-LUMO间隙随化合物长度的变化。i Bu 3 Si取代的并五苯二聚体中发生长程三维π重叠（见图；n = 2）。
• Synthesis and linear and nonlinear optical properties of low-melting π-extended porphyrins
  作者：Dominik Koszelewski、Agnieszka Nowak-Król、Mikhail Drobizhev、Craig J. Wilson、Joy E. Haley、Thomas M. Cooper、Jerzy Romiszewski、Ewa Górecka、Harry L. Anderson、Aleksander Rebane、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/c3tc00594a

  日期：——

  A2BC-porphyrins possessing two arylethynyl substituents at the meso positions has been efficiently synthesized and tested for their two-photon absorption (2PA) behavior. All compounds fall into three general types A–π–A, D–π–D or D–π–A, where A is an electron-acceptor and D is an electron-donor moiety. These porphyrins contain two polyalkoxyaryl substituents, resulting in very low melting points (typically

  反式-A 2 B 2和A 2 BC-卟啉的大型且多样化的库，其在介观上具有两个芳基乙炔基取代基位置已被有效地合成并测试了其两个光子吸收（2PA）的行为。所有化合物都分为A–π–A，D–π–D或D–π–A三种通用类型，其中A是电子受体，D是电子供体部分。这些卟啉含有两个聚烷氧基芳基取代基，导致非常低的熔点（通常为110–125°C）和在非极性溶剂中的极佳溶解度。这些卟啉中的一些除了各向同性液态外还表现出两种不同的结晶相。对其线性和非线性光学性质进行了彻底的阐明和分析。π扩展的卟啉在NIR中发光，并具有中等的三重态寿命。带有强给电子基团的卟啉在Soret区的2PA横截面增加归因于共振增强（由强化，gerade-gerade过渡的最低Q波段的红移和加宽。高双光子吸收截面（> 500 GM）和低熔点的结合使它们成为600-900 nm范围内非线性光学材料的理想选择。
• A reaction-based chromogenic and fluorescent chemodosimeter for fluoride anions
  作者：Li Fu、Feng-Lei Jiang、Daniel Fortin、Pierre D. Harvey、Yi Liu

  DOI：10.1039/c1cc10784d

  日期：——

  An innovative trihexylsilylacetylene-containing BODIPY dye was designed and proved to be a highly selective, sensitive, and fast chromogenic and fluorescent chemodosimeter for fluorides.

  设计了一种含有三己基硅乙炔基的创新BODIPY染料，并证明其是一种高度选择性、敏感、快速的显色和荧光化学传感剂，用于氟化物的检测。
• Synthesis of hydrophilic conjugated porphyrin dimers for one-photon and two-photon photodynamic therapy at NIR wavelengths
  作者：Milan Balaz、Hazel A. Collins、Emma Dahlstedt、Harry L. Anderson

  DOI：10.1039/b814789b

  日期：——

  Approaches 1 and 3 both allow attachment of aromatic substituents directly to the meso-positions of porphyrins. Approach 2 provides a route to hydrophilic porphyrin dimers with an ethyne link between the porphyrin and the polar aromatic substituent. The palladium-catalysed approaches 1 and 2 allow the synthesis of a broader range of meso-capped porphyrins, as many aryl halides are available. However

  我们报告了一系列亲水性的合成 丁二炔连接的共轭锌卟啉锌二聚体（1–7），被设计为光动力疗法（太平洋夏令时）代理商。这些卟啉二聚体表现出特别高的双光子吸收截面（δ最大≈8,000-17,000 GM）和红移线性吸收光谱（λ最大≈700-800纳米）使它们成为单光子和双光子的理想候选物激发光动力疗法。四极三甘醇 取代基位于每个二聚体的侧面，但是这些取代基本身 特格链在水性生理介质中没有赋予足够的溶解度以可再现地递送到活细胞中。带电荷的阳离子（甲基吡啶鎓和三甲基铵）和阴离子（磺酸盐 和 羧酸盐）已使用三种合成策略将取代基附加到卟啉二聚体的内位：1）Suzuki偶联，2）Sonogashira偶联和3）亲核Senge芳基化。方法1和3都允许芳族取代基直接连接到卟啉的介孔位置。方法2提供了一种通过以下步骤获得亲水性卟啉二聚体的途径乙炔卟啉和极性芳族取代基之间的连接。这钯催化方法1和2可以合成范围更广
• 4D–π–1A type β-substituted Zn^II-porphyrins: ideal green sensitizers for building-integrated photovoltaics
  作者：A. Covezzi、A. Orbelli Biroli、F. Tessore、A. Forni、D. Marinotto、P. Biagini、G. Di Carlo、M. Pizzotti

  DOI：10.1039/c6cc05870a

  日期：——

  Green and easy to prepare 4D–π–1A type β-substituted Zn^II-porphyrins with enhanced push–pull character.

  绿色且易于制备的增强推-拉特性的4D-π-1A型β-取代锌-卟啉。