(S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpropanamide | 185996-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpropanamide
• 英文别名: (2S)-3-[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-N-methoxy-N,2-dimethyl-propanamide；(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,2-dimethylpropanamide
• CAS: 185996-35-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃Si
• 分子量: 385.579
• InChiKey: YZCWDEPSGUWDRN-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpropanamide 在 CuF*(R)-tolBinap 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tert-Butyl-[(S)-2-((2S,3S)-6-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-propoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  使用催化和不对称 Vinylogous Mukaiyama 反应立体选择性合成 (+)-Discodermolide 的 C1-C5、C7-C15 和 C17-C24 片段

  摘要：

  (+)-discodermolide 的 C1-C5、C7-C15 和 C17-C24 片段的立体选择性合成是从一个常见的中间体描述的：使用催化和不对称乙烯基 Mukaiyama 一步获得的 α,β-不饱和六元内酯(CAVM) 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817744
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 异丙基氯化镁 作用下， 生成 (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用催化和不对称 Vinylogous Mukaiyama 反应立体选择性合成 (+)-Discodermolide 的 C1-C5、C7-C15 和 C17-C24 片段

  摘要：

  (+)-discodermolide 的 C1-C5、C7-C15 和 C17-C24 片段的立体选择性合成是从一个常见的中间体描述的：使用催化和不对称乙烯基 Mukaiyama 一步获得的 α,β-不饱和六元内酯(CAVM) 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817744

文献信息

• B-Alkyl Suzuki couplings for the stereoselective synthesis of substituted pyrans
  作者：Gregory W. O’Neil、Alois Fürstner

  DOI：10.1039/b806898d

  日期：——

  Unprotected homoallylic alcohols can be directly converted to cis-2,6-disubstituted pyrans by palladium catalyzed B-alkyl Suzuki coupling and subsequent Michael addition.

  未保护的均烯丙基醇可通过钯催化的B-烷基铃木偶联和随后的迈克尔加成反应直接转化为顺式2,6-二取代的吡喃。
• Total synthesis of 5-epi-Torrubiellutin C and its biological evaluation
  作者：Bodugam Mahipal、Ashita Singh、Ramesh Ummanni、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1039/c3ra42127a

  日期：——

  The total synthesis of 5-epi-Torrubiellutin C is described in a fully stereocontrolled manner and linear sequence involving high yielding steps. The synthetic strategy involves the dicyclohexylboron chloride mediated Paterson's aldol protocol, Horner–Emmons olefination, TiCl4 mediated syn-aldol reaction and ring closing metathesis (RCM) as the key steps. Furthermore, the resultant epimer was evaluated

  以完全立体控制的方式描述了5- Epi -Torrubiellutin C的总合成，并涉及涉及高产步骤的线性序列。合成策略涉及关键步骤，其中包括二环己基氯化硼介导的帕特森氏醇醛规程，霍纳-埃蒙斯烯化，TiCl 4介导的顺-醇醛反应和闭环复分解（RCM）。此外，评估了所得的差向异构体对DU145（前列腺），MCF-7（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞系的细胞毒性，结果表明，5- Epi- Torrubiellutin C与天然的产品一样好。生物测定。
• The discovery and evaluation of 3-amino-2(1H)-pyrazinones as a novel series of selective p38α MAP kinase inhibitors
  作者：Piotr Raubo、Richard Evans、Paul Willis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127412

  日期：2020.9

  The discovery and optimisation of a novel series of potent and selective p38α inhibitors is described. Evaluating the structure-activity relationship of an aminoalkyl substituent at the 3 position of the 2(1H)-pyrazinone core, p38α potency was increased 20000-fold. The most advanced compound (25) demonstrated excellent in vivo properties suitable for an inhaled route of administration.

  描述了一系列有效和选择性的p38α抑制剂的发现和优化。评价在2（1 H）-吡嗪酮核心的3位的氨基烷基取代基的构效关系，p38α的效力增加了20000倍。最先进的化合物（25）具有出色的体内特性，适用于吸入给药途径。
• A non-natural biosynthesis pathway toward 2-methylisoborneol
  作者：Binbin Gu、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/d2cc00636g

  日期：——

  The biosynthesis of 2-methylisoborneol was reconstituted by elongation of dimethylallyl diphosphate (DMAPP) with (S)- and (R)-2-methylisopentenyl diphosphate (2-Me-IPP) using farnesyl diphosphate synthase (FPPS), followed by terpene cyclisation. The stereochemical course of the FPPS reaction was studied in detail using stereoselectively deuterated 2-Me-IPP isotopomers.

  2-甲基异冰片的生物合成通过使用法尼基二磷酸合酶 (FPPS) 用 ( S )- 和 ( R )-2-甲基异戊烯基二磷酸 (2-Me-​​IPP)延伸二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 进行重组，然后进行萜烯环化。使用立体选择性氘代 2-Me-​​IPP 同位素对 FPPS 反应的立体化学过程进行了详细研究。
• Inhibition of hepatitis C virus NS5A by fluoro-olefin based γ-turn mimetics
  作者：Wonsuk Chang、Ralph T. Mosley、Shalini Bansal、Meg Keilman、Angela M. Lam、Phillip A. Furman、Michael J. Otto、Michael J. Sofia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.051

  日期：2012.4

  The HCV non-structural protein NS5A has been established as a viable target for the development of direct acting antiviral therapy. From computational modeling studies strong intra-molecular hydrogen bonds were found to be a common structural moiety within known NS5A inhibitors that have low pico-molar replicon potency. Efforts to reproduce these γ-turn-like substructures provided a novel NS5A inhibitor

  HCV 非结构蛋白 NS5A 已被确定为开发直接作用抗病毒疗法的可行靶标。从计算建模研究发现，强分子内氢键是已知 NS5A 抑制剂中的常见结构部分，其具有低皮摩尔复制子效力。重现这些γ-转角亚结构的努力提供了一种基于氟烯烃等排体的新型NS5A抑制剂。这种含氟烯烃的抑制剂表现出皮摩尔活性（EC 50 = 79 pM) 对 HCV 基因型 1b 复制子没有可测量的细胞毒性。这种活性水平与目前临床评估的基于天然肽的抑制剂相当，并表明肽模拟方法可以作为一种有用的策略来产生有效的和结构独特的 HCV NS5A 抑制剂。