tert-butyl (hept-6-yn-2-yloxy)dimethylsilane | 62957-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (hept-6-yn-2-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-hept-6-yn-2-yloxy-dimethylsilane；tert-butyl-hept-6-yn-2-yloxy-dimethylsilane
• CAS: 62957-48-6
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: VIPPDOPLOVXOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (hept-6-yn-2-yloxy)dimethylsilane 在 乙基溴化镁 、 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3,6-Dodecadiyne-1,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Z,Z-skipped diene macrolide pheromones for Cryptolestes and Oryzaephilus grain beetles (Coleoptera Cucujidae)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a007
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔-2-酮 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 tert-butyl (hept-6-yn-2-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038

文献信息

• β-Iodoallenolates as Springboards for Annulation Reactions
  作者：Jennifer Ciesielski、Daniel P. Canterbury、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ol901721y

  日期：2009.10.1

  and a Lewis acid, underwent selective single or double annulation, depending on the Lewis acid promoter. Treatment with TiCl4 gave cyclohexenyl alcohols III, whereas BF3·OEt2 gave oxadecalins IV. The scope and limitations of the two annulation reactions are described.

  由炔烃I与四正丁基碘化铵和路易斯酸生成的β-异戊烯酸酯II进行选择性单环或双环化反应，具体取决于路易斯酸促进剂。用TiCl 4处理得到环己烯基醇III，而BF 3 ·OEt 2处理得到奥沙德卡林IV。描述了两个环化反应的范围和局限性。
• Total synthesis of (±)-brefeldin A
  作者：E.J. Corey、Robert H. Wollenberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93001-6

  日期：1976.12
• Sterically Biased 3,3-Sigmatropic Rearrangement of Chiral Allylic Azides: Application to the Total Syntheses of Alkaloids
  作者：Sophie Lauzon、François Tremblay、David Gagnon、Cédrickx Godbout、Christine Chabot、Catherine Mercier-Shanks、Stéphane Perreault、Hélène DeSève、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo800817p

  日期：2008.8.1

  We describe a tandem Mitsunobu/3,3-sigmatropic rearrangement of allylic azides on a chiral auxiliary system that favors one regioisomer thanks to its exceptional steric bias. The sequence may be completed by the oxidative cleavage of the auxiliary or by a ring-closing metathesis reaction that produces a carboor heterocycle directly and a recyclable form of the chiral auxiliary. Applications of the methodology to the total synthesis of (+)-coniine, (+)-lentiginosin, and (+)-pumiliotoxin C are reported.
• BAUDOUY, R.;GORE, J., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1981, N 9, 278-279
  作者：BAUDOUY, R.、GORE, J.

  DOI：——

  日期：——
• LAROCK, R. C.;NARAYANAN, KRISHNASWAMY, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 18, 3411-3413
  作者：LAROCK, R. C.、NARAYANAN, KRISHNASWAMY

  DOI：——

  日期：——