N³-[(triphenylmethyl)sulfenyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine | 117901-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N³-[(triphenylmethyl)sulfenyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-3-tritylsulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 117901-68-5
• 化学式: C₄₀H₅₂N₂O₇SSi₂
• 分子量: 761.099
• InChiKey: CIRQLESLDYVGGX-DOVDTPAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-[(triphenylmethyl)sulfenyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷
  参考文献：
  名称：

  Sekine, Mitsuo; Seio, Kohji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3087 - 3094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-O-<(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 ammonium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N³-[(triphenylmethyl)sulfenyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  General method for the preparation of N3- and O4-substituted uridine derivatives by phase-transfer reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a015

文献信息

• Triphenylmethanesulfenyl Group. A New Protecting Group for the Uracil Residue in Oligoribonucleotide Synthesis
  作者：Hiroshi Takaku、Kazuaki Imai、Masato Nagai

  DOI：10.1246/cl.1988.857

  日期：1988.5.5

  The selective protection of the N3-imido group of uridine with triphenymethanesulfenyl group is described. This group could be introduced selectively onto the N3-position of the uracil moiety of 3′,5′-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine in a good yield and removed very easily by treatment with aqueous iodine.

  描述了用三苯基甲烷亚磺基对尿苷的 N3-亚氨基进行选择性保护。该基团可以以良好的产率选择性地引入到 3',5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)尿苷的尿嘧啶部分的 N3-位，并且通过用碘水溶液处理很容易去除。
• Chemical Synthesis and Properties of Conformationally Fixed Diuridine Monophosphates as Building Blocks of the RNA Turn Motif
  作者：Kohji Seio、Takeshi Wada、Kensaku Sakamoto、Shigeyuki Yokoyama、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo971797o

  日期：1998.3.1

  Two intramolecularly cyclized diuridine monophosphates having an amide and a carbamate linker have been synthesized for fixation of the LT-turn structure found in various tRNAs and hammerhead ribozymes. The structural analysis of these cyclic dimers using CD, H-1 NMR, and P-31 NMR spectroscopy shows that they have ri,sid, unstacked conformations. Detailed computer simulations of their 3D structures based on molecular mechanics calculations suggest that a two-state equilibrium between a stretch and a turn conformation exists in favor of the former. The simulation also suggested that the diuridine mono-phosphate containing the carbamate-linker is better as a mimic of the U-turn structure than the amide-linked dimer. The enzymatic properties of these cyclized dimers are also described.
• Sekine; Seio; Wada, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 10, p. 4469 - 4470
  作者：Sekine、Seio、Wada、Sakamoto、Yokoyama

  DOI：——

  日期：——
• SEKINE, MITSUO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2321-2326
  作者：SEKINE, MITSUO

  DOI：——

  日期：——
• TAKAKU, HIROSHI;IMAI, KAZUAKI;NAGAI, MASATO, CHEM. LETT.,(1988) N 5, 857-860
  作者：TAKAKU, HIROSHI、IMAI, KAZUAKI、NAGAI, MASATO

  DOI：——

  日期：——