tert-butyl (5S,6R,7R)-2-[benzyl(propan-2-yl)amino]-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)-7-[4-methoxy-2-(trityloxymethyl)phenyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate | 444987-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl (5S,6R,7R)-2-[benzyl(propan-2-yl)amino]-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)-7-[4-methoxy-2-(trityloxymethyl)phenyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 444987-47-7
• 化学式: C₅₈H₅₈N₂O₅
• 分子量: 863.109
• InChiKey: FDSARBYSDPWKCX-FWDYBBSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 tert-butyl (5S,6R,7R)-2-[benzyl(propan-2-yl)amino]-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)-7-[4-methoxy-2-(trityloxymethyl)phenyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以158 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成的选择性内皮素A受体（ETA）拮抗剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。开发了一种实用的无色谱不对称合成方法，用于大规模制备内皮素受体拮抗剂2。该合成方法包括制备6-溴-2,3-二氢苯并呋喃的新有效方法，即芳基锂的立体选择性共轭加成。其次是立体定向添加顶部芳基溴的格氏试剂，以及氨基磷酸介导的立体定向分子内烯醇酸酯烷基化，这导致形成带有三个连续不对称中心的五元环。

  DOI：

  10.1021/ol016601s
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(二甲胺基)氯酸磷 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (5S,6R,7R)-2-[benzyl(propan-2-yl)amino]-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)-7-[4-methoxy-2-(trityloxymethyl)phenyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成的选择性内皮素A受体（ETA）拮抗剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。开发了一种实用的无色谱不对称合成方法，用于大规模制备内皮素受体拮抗剂2。该合成方法包括制备6-溴-2,3-二氢苯并呋喃的新有效方法，即芳基锂的立体选择性共轭加成。其次是立体定向添加顶部芳基溴的格氏试剂，以及氨基磷酸介导的立体定向分子内烯醇酸酯烷基化，这导致形成带有三个连续不对称中心的五元环。

  DOI：

  10.1021/ol016601s