(acenaphthen-1-yl)methylamine | 42102-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (acenaphthen-1-yl)methylamine
• 英文别名: 1,2-Dihydro-1-acenaphthylenylmethylamine；1,2-dihydroacenaphthylen-1-ylmethanamine
• CAS: 42102-00-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: NWYAZKKOCBVCIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸酐 、 (acenaphthen-1-yl)methylamine 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到N-(1,2-dihydro-1-acenaphthylenylmethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  合成作为褪黑激素受体新的构象受限的配体的苯并衍生物。

  摘要：

  使用Horner-Emmons反应，从苯甲醛-1-酮和a庚啶-1-酮衍生物合成了构象受限的苯酞和衍生物5。胺是通过相应的异氰酸酯通过对酸的库尔修斯反应或通过腈的还原而制备的。酰胺衍生物（R（3）= Me，Et，n-Pr，c-Pr）是通过将胺与适当的酸酐或酰氯进行酰化或通过腈的还原酰化来制备的。使用鸡脑褪黑激素和HEK-293细胞中表达的人mt（1）和MT（2）受体，在结合测定中体外评估了化合物对褪黑素结合位点的亲和力。化合物的功能取决于减轻非洲爪蟾（Xenopus laevis）the皮肤的能力。获得了高效的化合物。数据突出显示了在获得具有皮摩尔亲和力的化合物（例如14c）时位于乙基酰胺基链邻位的甲氧基的作用（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值= 0.02、0.008 ，分别为0.069 nM）。化合物14c与相应的二甲氧基衍生物15c等价（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值分别为0

  DOI：

  10.1021/jm000922c
• 作为产物：
  描述：

  1-isocyanatomethyl-acenaphthene 在 20percent aq. HCl 作用下， 反应 3.0h， 生成 (acenaphthen-1-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  合成作为褪黑激素受体新的构象受限的配体的苯并衍生物。

  摘要：

  使用Horner-Emmons反应，从苯甲醛-1-酮和a庚啶-1-酮衍生物合成了构象受限的苯酞和衍生物5。胺是通过相应的异氰酸酯通过对酸的库尔修斯反应或通过腈的还原而制备的。酰胺衍生物（R（3）= Me，Et，n-Pr，c-Pr）是通过将胺与适当的酸酐或酰氯进行酰化或通过腈的还原酰化来制备的。使用鸡脑褪黑激素和HEK-293细胞中表达的人mt（1）和MT（2）受体，在结合测定中体外评估了化合物对褪黑素结合位点的亲和力。化合物的功能取决于减轻非洲爪蟾（Xenopus laevis）the皮肤的能力。获得了高效的化合物。数据突出显示了在获得具有皮摩尔亲和力的化合物（例如14c）时位于乙基酰胺基链邻位的甲氧基的作用（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值= 0.02、0.008 ，分别为0.069 nM）。化合物14c与相应的二甲氧基衍生物15c等价（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值分别为0

  DOI：

  10.1021/jm000922c

文献信息

• The Design of Novel <i>N</i>-4‘-Pyridinyl-α-methyl Proline Derivatives as Potent Catalysts for the Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Ghislaine Priem、Béatrice Pelotier、Simon J. F. Macdonald、Mike S. Anson、Ian B. Campbell

  DOI：10.1021/jo026485m

  日期：2003.5.1

  A novel family of chiral acylation catalysts based on a N-4'-pyridinyl-alpha-methyl proline structure has been studied. A set of 31 compounds has been easily prepared and screened in the kinetic resolution of racemic alcohol 33 resulting in high enantioselectivities in most cases. From results obtained, H-bonding interactions between the catalyst and the substrate would appear essential to afford high

  研究了基于N-4'-吡啶基-α-甲基脯氨酸结构的新型手性酰化催化剂。一组31种化合物很容易制备，并且在外消旋醇33的动力学拆分中进行了筛选，在大多数情况下会导致高对映选择性。从获得的结果来看，催化剂和底物之间的氢键相互作用对于在催化酰化过程中提供高对映选择性似乎是必不可少的。为了更好地确定机​​理，还进行了其他溶剂依赖性和酸酐研究。这项工作已进一步扩展到对许多结构不同的醇的研究。特别是乙醇胺衍生物在动力学分辨率上是高效的底物（最高S = 18.8）。
• N.sup.6 -acenaphthyl adenosines and analogs thereof
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04673670A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  N.sup.6 -Acenaphthyl adenosines and analogs thereof and pharmaceutically acceptable acid addition salts having highly desirable blood pressure lowering properties, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions and methods for using said compounds and compositions are described.

  本文描述了具有高度理想的降低血压作用的N.sup.6-萘乙酰腺苷及其类似物和药学上可接受的酸盐加成物，以及制造这些化合物的过程和制备药物组合物的方法。同时还介绍了使用这些化合物和药物组合物的方法。
• Tricyclic compounds, preparation method and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US06423870B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  The invention concerns compounds of formula (I) in which: A forms a tricyclic system of formula A1, A2, A3 or A4; R1 represents a hydrogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy or oxo group; (R2)m and (R3)m′ are such as defined in the description; n represents an integer such that 0≦n≦3; p represents an integer such as defined in the description; B represents a group (a) or (b). The invention is useful for preparing medicines.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中：A形成公式A1、A2、A3或A4的三环系统；R1代表氢原子、烷基、羟基、烷氧基或氧代基；（R2）m和（R3）m'如描述中所定义；n表示整数，使得0≤n≤3；p表示如描述中所定义的整数；B代表组（a）或（b）。本发明用于制备药物。
• N6-acenaphthyl adenosines and analogs thereof
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0179631B1

  公开（公告）日：1989-04-26
• NOUVEAUX COMPOSES TRICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP1047664A1

  公开（公告）日：2000-11-02