[(2S,3S)-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)hex-5-en-3-yl] benzoate | 1353039-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2S,3S)-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)hex-5-en-3-yl] benzoate
• CAS: 1353039-27-6
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: GZEZGGRJXSCCHB-MBSDFSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)hex-5-en-3-yl] benzoate 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-6-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)hexan-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从头L-可立糖的合成和L-Rhodinose积木

  摘要：

  的发散，实用，高效的从头完全官能化的合成升-colitose（3,6-二脱氧升半乳糖），2-外延-colitose（3,6-二脱氧升-talose）和升-rhodinose（使用廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯作为起始原料，已经获得了2,3,6-三甲氧基-1-半乳糖）结构单元。路线围绕非对映选择性Cram螯合的烯丙基化，提供了常见的均烯醇中间体。最终，这种常见中间体的氧化导致了三种单糖结构单元的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201883k
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)hex-5-en-3-ol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到[(2S,3S)-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)hex-5-en-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  从头L-可立糖的合成和L-Rhodinose积木

  摘要：

  的发散，实用，高效的从头完全官能化的合成升-colitose（3,6-二脱氧升半乳糖），2-外延-colitose（3,6-二脱氧升-talose）和升-rhodinose（使用廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯作为起始原料，已经获得了2,3,6-三甲氧基-1-半乳糖）结构单元。路线围绕非对映选择性Cram螯合的烯丙基化，提供了常见的均烯醇中间体。最终，这种常见中间体的氧化导致了三种单糖结构单元的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201883k

文献信息

• <i>De Novo</i> Synthesis of <scp>l</scp>-Colitose and <scp>l</scp>-Rhodinose Building Blocks
  作者：Oliviana Calin、Rajan Pragani、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jo201883k

  日期：2012.1.20

  A divergent, practical, and efficient de novo synthesis of fully functionalized l-colitose (3,6-dideoxy-l-galactose), 2-epi-colitose (3,6-dideoxy-l-talose), and l-rhodinose (2,3,6-trideoxy-l-galactose) building blocks has been achieved using inexpensive, commercially available (S)-ethyl lactate as the starting material. The routes center around a diastereoselective Cram-chelated allylation that provides

  的发散，实用，高效的从头完全官能化的合成升-colitose（3,6-二脱氧升半乳糖），2-外延-colitose（3,6-二脱氧升-talose）和升-rhodinose（使用廉价的，可商购的（S）-乳酸乙酯作为起始原料，已经获得了2,3,6-三甲氧基-1-半乳糖）结构单元。路线围绕非对映选择性Cram螯合的烯丙基化，提供了常见的均烯醇中间体。最终，这种常见中间体的氧化导致了三种单糖结构单元的合成。