cis-2,3,4,5,6,-pentafluorostilbene | 80365-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-2,3,4,5,6,-pentafluorostilbene
• 英文别名: (Z)-2,3,4,5,6-pentafluorostilben；(Z)-2,3,4,5,6-pentafluorostilbene；(Z)-1,2,3,4,5-pentafluorostilbene；styrylpentafluorobenzene；(Z)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-styrylbenzene；cis-2,3,4,5,6-Pentafluorostilbene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(Z)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 80365-31-7
• 化学式: C₁₄H₇F₅
• 分子量: 270.202
• InChiKey: FGXKQXGCJXOIAL-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3,4,5,6,-pentafluorostilbene 以 正己烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1α,2α,3β,4β-1,3-bis(pentafluorophenyl)-2,4-diphenylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations of polyfluoro-substituted stilbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949484
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-2,3,4,5,6,-pentafluorostilbene
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations of polyfluoro-substituted stilbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949484

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• A cooperative Pd–Cu system for direct C–H bond arylation
  作者：Mathieu Lesieur、Faïma Lazreg、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c4cc03201b

  日期：——

  A dual metal system bearing NHCs has been developed for the challenging construction of C–C bonds from arenes and heteroarenes.

  已开发出一种双金属系统，其中含有NHCs，用于从芳烃和杂环芳烃中挑战性地构建C-C键。
• Catalyst-Free Hydrodefluorination of Perfluoroarenes with NaBH₄
  作者：Timothy D. Schoch、Mukulesh Mondal、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04305

  日期：2021.3.5

  Presented is an economical means of removing fluorine from various highly fluorinated arenes using NaBH4. The procedure was adapted for different classes of perfluoroarenes. A novel isomer of an emerging class of organic dyes based on the carbazole phthalonitrile motif was succinctly synthesized in two steps from tetrafluorophthalonitrile, demonstrating the utility of the hydrodefluorination procedure

  提出了一种使用 NaBH 4从各种高度氟化的芳烃中去除氟的经济方法。该程序适用于不同类别的全氟芳烃。一种基于咔唑邻苯二甲腈基序的新兴有机染料的新型异构体由四氟邻苯二甲腈分两步合成，证明了加氢脱氟过程的实用性。对该染料的初步探索表明它具有光活性，并且能够促进逆热力学苯乙烯类E / Z异构化。
• COPPER-CATALYZED C-H BOND ARYLATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090076266A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is a one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using a combination of aryl halides, a substrate, and a copper salt as catalyst. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores and explosives.

  本发明是一种一步法，通过使用芳基卤化物、底物和铜盐作为催化剂，高效地将碳氢键转化为碳碳键的方法。该方法允许更快地引入复杂的分子实体，否则这个过程需要更多步骤。该发明特别适用于有机合成中复杂分子的合成，例如药用分子和爆炸物等。
• Electrochemical Proton Reduction over Nickel Foam for <i>Z</i> ‐Stereoselective Semihydrogenation/deuteration of Functionalized Alkynes
  作者：Alejandro Valiente、Pablo Martínez‐Pardo、Gurpreet Kaur、Magnus J. Johansson、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/cssc.202102221

  日期：2022.1.10

  Foam catalyst: Commercially available nickel foam is an excellent catalyst for the electrochemical semihydrogenation/semideuteration of functionalized alkynes in diluted sulfuric acid under ambient conditions. Here, the applicability of this catalyst for the stereoselective synthesis of Z-alkenes and Z-alkenes-d2 is presented. The nickel foam is recyclable up to 14 times without losing its catalytic

  泡沫催化剂：市售的泡沫镍是在环境条件下稀硫酸中功能化炔烃的电化学半氢化/半氘化的优良催化剂。本文介绍了该催化剂在立体选择性合成Z-烯烃和Z-烯烃-d 2中的适用性。泡沫镍可回收多达 14 次，而不会失去其催化性能。