1-(2,5-dimethylphenyl)piperidine | 97053-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2,5-dimethylphenyl)piperidine
• CAS: 97053-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: BWSHPQXKQGTGGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethylphenyl)piperidine 在 亚硝酸特丁酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到N-(2,5-dimethylphenyl)-N-(4-(hydroxyimino)-5-oxopentyl)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  One-step construction of molecular complexity by tert-butyl nitrite (TBN)-initiated cascade α,β-sp³ C–H bond difunctionalization and C–N bond cleavage

  摘要：

  TBN发起了α,β-sp3 C-H键双官能团化和C-N键断裂。

  DOI：

  10.1039/c8cc06946h
• 作为产物：
  描述：

  N-(Trifluoromethanesulfonyloxy)pyridinium triflate 在 platinum(IV) oxide 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2,5-dimethylphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  芳烃CH氨基化的吡啶基自由基阳离子

  摘要：

  电子转移光催化使人们可以从选定的N-取代的吡啶鎓试剂中获得难以捉摸的N-吡啶基自由基阳离子。所得的（杂）芳烃的C（sp 2）-H功能化为开发有价值的胺化芳基骨架提供了多种中间体。包括第一个光谱学证据的自旋捕获的N-吡啶基自由基加合物的机理研究表明，SET触发了由可见光介导的N-X吡啶鎓试剂的伪介观裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.201810261

文献信息

• Transition metal-free amination of aryl halides—A simple and reliable method for the efficient and high-yielding synthesis of N-arylated amines
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.072

  日期：2009.2

  intermediates is not necessary, allowing the synthesis of pyridine-2,6-diamines in ‘one-pot’. However, catalysts are in many cases not required to efficiently and selectively couple aryl halides with amines, making transition metal-free versions of the Buchwald–Hartwig reaction extremely attractive for the synthesis of N-arylated amines with substrates containing substituents on the aryl halide, which either promote

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。
• Synthesis of sterically hindered 1-arylpyrrolidines and 1-arylpiperidines by condensation of primary aromatic amines with cyclic ethers or diols
  作者：Robert E. Walkup、Scott Searles

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83473-6

  日期：1985.1

  1-(-'-dialkylphenyl)- pyrrolidines and -piperidines were prepared by the gas phase alumina mediated condensation of tetrahydrofuran (THF), tetrahydropyran (THP) or the corresponding diols with primary aromatic amines in fair to high yield. This methodology can also be used for the synthesis of 1-phenylhexahydroazepine from aniline. A mechanistic interpretation of the catalytic action of alumina is presented

  通过气相氧化铝介导的四氢呋喃（THF），四氢吡喃（THP）或相应的二醇与伯芳香族化合物的缩合反应，制备了各种1 -（-烷基苯基）-和1 - （-'-二烷基苯基）-吡咯烷和-哌啶胺以中等至高收率获得。该方法也可以用于由苯胺合成1-苯基六氢氮杂pine。提出了对氧化铝催化作用的机械解释。
• A direct pathway for the coupling of arenes and alkylamines <i>via</i> a heterogeneous zeolite-based photocatalyst
  作者：Vincent Lemmens、Kwinten Janssens、Jorge Gascon、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/d3gc01225e

  日期：——

  faujasite support (CBV-100). This creates a heterogeneous photocatalyst that can be used under visible light irradiation. Furthermore, the mesomeric and/or inductive effects of the substituent groups on the arene coupling partner are thoroughly investigated using Hammett plots, leading to a rationally guided solvent selection (HFIP or CH3CN). Using reduced reaction temperatures (<0 °C) drastically improves

  N , N-二烷基芳胺的生产与一系列高价值材料相关，例如药物、农用化学品和有机材料。一般来说，这些分子是通过芳香族化合物的多个预官能化步骤以及随后在恶劣条件下与芳基胺的交叉偶联来组装的。在这篇手稿中，我们开发了一种更可持续和更有效的方法，使用 Ru(bipy) 3 2+对芳烃和烷基胺进行直接 C-H 胺化被困在八面沸石支架（CBV-100）的超级笼中。这就产生了一种可在可见光照射下使用的异质光催化剂。此外，使用哈米特图彻底研究了取代基对芳烃偶联伙伴的介观和/或诱导效应，从而合理指导溶剂选择（HFIP或CH 3 CN ）。使用降低的反应温度（<0°C）可以显着提高产物收率，同时抑制副产物的产生。
• WALKUP, R. E.;SEARLES, S. ,, JR., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 1, 101-106
  作者：WALKUP, R. E.、SEARLES, S. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 3,4-DIHYDRO-2H-PYRIDO[1,2-A]PYRAZINE-1,6-DIONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF (INTER ALIA) ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150141411A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention is concerned with novel substituted 3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazine-1,6-dione derivatives of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Z and X have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as gamma secretase modulators. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.