2-(perfluorophenyl)benzo[d]thiazole | 69200-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(perfluorophenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(pentafluorophenyl)benzothiazole；2-(pentafluorophenyl)benzthiazole；2-pentafluorophenyl-benzothiazole；2-(Pentafluorphenyl)benzothiazol；2-Pentafluorophenylbenzothiazole；2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 69200-85-7
• 化学式: C₁₃H₄F₅NS
• 分子量: 301.239
• InChiKey: KTQUDSFBBZMUMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  343.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(perfluorophenyl)benzo[d]thiazole 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(3,5,6-trifluoro-2-hydroxy-4-methoxyphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Application of 2-(3,5,6-Trifluoro-2-hydroxy-4-methoxyphenyl)benzoxazole and -benzothiazole to Fluorescent Probes Sensing pH and Metal Cations

  摘要：

  2-(3,5,6-Trifluoro-2-hydroxy-4-methoxyphenyl)benzoxazole (3) and benzothiazole analogue (4) are prepared by the two-step procedures from the corresponding 2-(pentafluorophenyl)benzazoles. Benzoxazole 3 is applicable to a fluorescent probe sensing magnesium cation, and 4 is suitable for sensing zinc cation. Both fluorophores 3 and 4 are sensitive to the pH change at pH 7-8, resulting in large fluorescence enhancement under basic conditions. Their high sensitivity to pH and selectivity in metal cations are ascribed to the high acidity of the fluorophenol moiety.

  DOI：

  10.1021/jo010462a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2,3-dihydrobenzothiazole 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-(perfluorophenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Condensation of pentafluorobenzaldehyde with o-aminothiophenol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00633232

文献信息

• Pd-Catalyzed Decarboxylative Arylation of Thiazole, Benzoxazole, and Polyfluorobenzene with Substituted Benzoic Acids
  作者：Kai Xie、Zhiyong Yang、Xingjian Zhou、Xiujian Li、Sizhuo Wang、Ze Tan、Xiangyu An、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/ol100296b

  日期：2010.4.2

  with various substituted benzoic acids is developed. The reaction is compatible with both electron-rich and electron-poor benzoic acids. It can also be extended to the synthesis of polyfluoro-substituted biaryls using polyfluorobenzenes as the starting materials.

  建立了Pd催化的噻唑和苯并恶唑与各种取代的苯甲酸的脱羧偶联反应。该反应与富电子和贫电子的苯甲酸都相容。它也可以扩展到以多氟苯为原料合成多氟取代的联芳基。
• Copper mediated decarboxylative direct C–H arylation of heteroarenes with benzoic acids
  作者：Tuhin Patra、Sudip Nandi、Santosh K. Sahoo、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c5cc08367b

  日期：——

  Decarboxylative coupling reactions till date required stoichiometric oxidant (such as copper and silver salts) for decarboxylation purpose along with a metal catalyst (e.g. palladium) for cross coupling. In this communication,...

  迄今为止，脱羧偶联反应需要用于脱羧目的的化学计量的氧化剂（例如铜盐和银盐）以及用于交叉偶联的金属催化剂（例如钯）。在这次交流中，...
• Prenyl Praxis: A Method for Direct Photocatalytic Defluoroprenylation
  作者：Sonal Priya、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/jacs.8b09156

  日期：2018.11.28

  method that provides access to "hybrid molecules" that possess both the functionality of a prenyl group and fluorinated arenes. This approach involves direct prenyl group transfer under very mild conditions, displays excellent functional group tolerance, and includes relatively short reaction times (<4 h), which is the fastest photocatalytic C-F functionalization developed to date. Additionally, the

  异戊二烯片段是萜类天然产物的典型成分，萜类天然产物是一个多样化的家族，包含众多具有不同生物学特性的成员。相比之下，氟化和多氟化芳烃构成了与材料、农业和制药行业高度相关的一类重要的人为分子。虽然烯丙基化化学得到了很好的发展，但有效的异戊二烯化策略却鲜为人知。在本文中，我们描述了光催化脱氟异戊二烯化，这是一种强大的方法，可提供具有异戊二烯基团和氟化芳烃功能的“混合分子”。这种方法涉及在非常温和的条件下直接转移异戊二烯基团，显示出优异的官能团耐受性，并且包括相对较短的反应时间（<4 小时），这是迄今为止开发的最快的光催化 CF 功能化。此外，该策略可以扩展到包括烯丙基和香叶基（10 个碳片段）转移。另一个突出的发现是主要产物的区域选择性从对位到邻位 CF 功能化的依赖于试剂的转换。
• S_NAr catalysis enhanced by an aromatic donor–acceptor interaction; facile access to chlorinated polyfluoroarenes
  作者：Sameera Senaweera、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1039/c7cc03996d

  日期：——

  The use of TMSCl skews the thermodynamics of the Halex reaction, allowing catalysis and access to functionalized fluoroarenes.

  使用TMSCl会使Halex反应的热力学产生偏差，从而实现催化作用并获得功能化的氟芳烃。
• Palladium-Catalyzed<i>Ortho</i>-Selective CF Activation of Polyfluoroarenes with Triethylsilane: A Facile Access to Partially Fluorinated Aromatics
  作者：Zhao Chen、Chun-Yang He、Zengsheng Yin、Liye Chen、Yi He、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201300400

  日期：2013.5.27

  PdF: A simple catalytic system, broad substrate scope, and high versatility provide a useful and facile access to partially fluorinated aromatics (see scheme). Tuning the reaction conditions enables a diverse range of product structures to be prepared.

  PdF：简单的催化体系，广泛的底物范围和高度的多功能性为部分氟化的芳族化合物提供了有用且便捷的途径（请参阅方案）。调节反应条件使得可以制备各种各样的产物结构。