3-(trimethylsilyl)pyrazole | 24602-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)pyrazole
• 英文别名: trimethyl(1H-pyrazol-3-yl)silane；trimethyl(1H-pyrazol-5-yl)silane
• CAS: 24602-40-2
• 化学式: C₆H₁₂N₂Si
• mdl: MFCD18449280
• 分子量: 140.26
• InChiKey: MRAZYSAHIPFJGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)pyrazole 在 溴 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-bromo-1-methyl-3-(trimethylsilyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, METHODS OF TREATMENT, AND PROCESS FOR MAKING THE MODULATOR
  [FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DU MODULATEUR

  摘要：

  本公告提供了囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）的调节剂，包含至少一种这种调节剂的药物组合物，通过给予这种调节剂和药物组合物来治疗囊性纤维化的方法，以及制造这种调节剂的方法。

  公开号：

  WO2019200246A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-(trimethylsilyl)-1H-pyrazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-(trimethylsilyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过螯合辅助的 C-C 键裂解对烯丙基苯进行直接烯基化

  摘要：

  报道了一种通过铑催化的 CC 键裂解将烯丙基苯衍生物中的烯丙基直接转化为烯基的新方法。含有吡啶基和吡唑基作为导向基团的烯丙基苯与苯乙烯的烯基化反应有效地进行，得到烯基化产物。我们还开发了一种将邻异戊二烯化苯酚转化为苯胺衍生物的新方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03718

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis. 41. Lithium trimethylsilyldiazomethane. A new synthon for the preparation of pyrazoles from α,β-unsaturated nitriles
  作者：Tayahiko Aoyama、Sumie Inoue、Tokoyuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99904-0

  日期：1984.1

  Lithium trimethylsilyldiazomethane reacts smoothly with various α,β-unsaturated nitriles to give 3(or 5)-trimethylsilylpyrazoles in good yields.

  三甲基硅烷基重氮甲烷锂可与各种α，β-不饱和腈平稳反应，以高收率得到3（或5）-三甲基硅烷基吡唑。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：ABELA ALEXANDER RUSSELL

  公开号：WO2019195739A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  这份披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这种调节剂和药物组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制造这种调节剂的过程。
• Synthesis of <i>N</i>-Arylpyrazoles by Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Triflates with Pyrazole Derivatives
  作者：Shunsuke Onodera、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00673

  日期：2019.5.17

  palladium-catalyzed coupling of aryl triflates with pyrazole derivatives is described. Using tBuBrettPhos as a ligand, the palladium-catalyzed C–N coupling of a variety of aryl triflates including ortho-substituted ones with pyrazole derivatives proceeded efficiently to give N-arylpyrazole products in high yields. 3-Trimethylsilylpyrazole was found to be an excellent pyrazole substrate for the coupling, and the corresponding

  描述了通过钯催化的芳基三氟甲磺酸酯与吡唑衍生物的偶合来合成N-芳基吡唑的方法。使用t BuBrettPhos作为配体，钯催化的各种芳基三氟甲磺酸酯（包括邻位取代的芳基三氟甲磺酸酯）与吡唑衍生物的C-N偶联有效地进行，以高收率得到N-芳基吡唑产物。发现3-三甲基甲硅烷基吡唑是偶联的极佳吡唑底物，相应的产物1-芳基-3-三甲基甲硅烷基吡唑也可作为合成N-芳基吡唑衍生物的很好模板，如在该区域的区域选择性卤化所证明的那样。吡唑环的3位，4位和5位。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, METHODS OF TREATMENT, AND PROCESS FOR MAKING THE MODULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DU MODULATEUR
  申请人：ABELA ALEXANDER RUSSELL

  公开号：WO2019200246A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis by administering such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  本公告提供了囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）的调节剂，包含至少一种这种调节剂的药物组合物，通过给予这种调节剂和药物组合物来治疗囊性纤维化的方法，以及制造这种调节剂的方法。
• Direct Alkenylation of Allylbenzenes via Chelation-Assisted C–C Bond Cleavage
  作者：Shunsuke Onodera、Soya Ishikawa、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jacs.8b03718

  日期：2018.8.8

  A novel method for direct transformation of allyl groups in allylbenzene derivatives to alkenyl groups via rhodium-catalyzed C-C bond cleavage is reported. The alkenylation with styrenes of allylbenzenes containing pyridyl and pyrazolyl groups as a directing group proceeded efficiently to give alkenylation products. We also developed a new protocol for transformation of an ortho-prenylated phenol to

  报道了一种通过铑催化的 CC 键裂解将烯丙基苯衍生物中的烯丙基直接转化为烯基的新方法。含有吡啶基和吡唑基作为导向基团的烯丙基苯与苯乙烯的烯基化反应有效地进行，得到烯基化产物。我们还开发了一种将邻异戊二烯化苯酚转化为苯胺衍生物的新方案。