Bis-(trifluormethyl)-allylamin | 34239-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: Bis-(trifluormethyl)-allylamin
• 英文别名: N,N-Bis(trifluoromethyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 34239-81-1
• 化学式: C₅H₅F₆N
• 分子量: 193.092
• InChiKey: OKJSSCFWWPQPDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(trifluormethyl)-allylamin 在 溴 作用下， 生成 2,3-Dibrom-N,N-bistrifluormethylpropylamin
  参考文献：
  名称：

  氮的多氟烷基衍生物。第三十八部分 的反应Ñ -bromobistrifluoromethylamine与烯丙基氯; 制备的NN -bistrifluoromethylprop -2-烯基胺

  摘要：

  的反应Ñ -bromobistrifluoromethylamine与烯丙基氯在-78℃在黑暗中给出了1：1加合物的2-溴-3-氯- NN -bistrifluoromethylpropylamine和1溴甲基-2-氯NN -bistrifluoromethylethylamine在比66：34 ; 在光在气相室温在比90形成在相同的加合物：10.前者加合物的脱卤化氢使主要的顺式-和反式-3-氯- NN -bistrifluoromethylprop-1 -enylamine和2-溴- NN -双三氟甲基丙-2-烯胺和少量NN-双三氟甲基丙烯二胺；后者加合物，得到3-氯和3-溴-2-（的混合物NN -bistrifluoro甲基氨基）丙烯与前者烯烃者为主。的2-溴-3-氯化合物的脱卤给出NN以良好的收率-bistrifluoromethylprop -2-烯基胺。

  DOI：

  10.1039/p19730001062
• 作为产物：
  描述：

  N-bromobis(trifluoromethyl)amine 、 3-氯丙烯 生成 Bis-(trifluormethyl)-allylamin
  参考文献：
  名称：

  氮的多氟烷基衍生物。第三十八部分 的反应Ñ -bromobistrifluoromethylamine与烯丙基氯; 制备的NN -bistrifluoromethylprop -2-烯基胺

  摘要：

  的反应Ñ -bromobistrifluoromethylamine与烯丙基氯在-78℃在黑暗中给出了1：1加合物的2-溴-3-氯- NN -bistrifluoromethylpropylamine和1溴甲基-2-氯NN -bistrifluoromethylethylamine在比66：34 ; 在光在气相室温在比90形成在相同的加合物：10.前者加合物的脱卤化氢使主要的顺式-和反式-3-氯- NN -bistrifluoromethylprop-1 -enylamine和2-溴- NN -双三氟甲基丙-2-烯胺和少量NN-双三氟甲基丙烯二胺；后者加合物，得到3-氯和3-溴-2-（的混合物NN -bistrifluoro甲基氨基）丙烯与前者烯烃者为主。的2-溴-3-氯化合物的脱卤给出NN以良好的收率-bistrifluoromethylprop -2-烯基胺。

  DOI：

  10.1039/p19730001062

文献信息

• Some further reactions of bis(trifluoromethyl)amino-oxyl with alkenes
  作者：Gordon Newsholme、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03073-1

  日期：1994.11

  The reaction of the oxyl (CF3)2NO· (1) with the alkene CF3NOCF(CF2)2CFCF=CF (2) at 100 °C and with the alkenes (CF3)2NCF2CF=CF2 (3), (E)-PhCH=CHPh (4), CH2=CHCOCl (5) and (CF3)2NCF2CF=CFCF2ON(CF3)2 (6) (prepared in 76% yield by reaction of the oxadiazapentane (CF3)2NON(CF3)2 (7) with the diene CF2=CFCF=CF2) at room temperature gave high yields (92%–100%) of the corresponding 2:1 adducts 8–12; hydrolysis

  氧基（CF 3）2 NO·（1）与烯烃CF 3 NOCF（CF2）2CFCF = CF（2）在100°C下与烯烃（CF 3）2 NCF 2 CF = CF 2（3），（E）-PhCH = CHPh（4），CH 2 = CHCOCl（5）和（CF 3）2 NCF 2 CF = CFCF 2 ON（CF 3）2（6）（通过反应以76％的收率制备）恶二氮杂戊烷（CF 3）2 NON（CF 3）2（7）与二烯CF 2 = CFCF = CF 2对应的2）在室温下产率高（92％-100％）：1加合物8 - 12 ; 酰氯11的水解得到酸14（100％）。在室温下，通过氧化反应制得的氧基1和3-溴丙烯的混合物（摩尔比为4：5）提供了复杂的产物混合物，其主要化合物通过GLC-MS鉴定为（CF 3）2 NCH 2 CH = CH 2（15），（CH 2 Br）2CHON（CF 3）2（16），（CF 3）2
• FLUOROSURFACTANTS
  申请人：Hierse Wolfgang

  公开号：US20090264525A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention relates to fatty acid esters of polyols or sulfonated fatty acid esters or sulfonated fatty acid amides containing at least one group Y, where Y stands for CF 3 —(CH 2 ) a —O—, SF 5 —, CF 3 —(CH 2 ) a —S—, CF 3 CF 2 S—, [CF 3 —(CH 2 ) a ] 2 N— or [CF 3 —(CH 2 ) a ]NH—, where a stands for an integer selected from the range from 0 to 5, or formula (I), where Rf stands for CF 3 —(CH 2 ) r —, CF 3 —(CH 2 ) r —O—, CF 3 —(CH 2 ) r —S—, CF 3 CF 2 —S—, SF 5 —(CH 2 ) t — or [CF 3 —(CH 2 ) r ] 2 N—, [CF 3 —(CH 2 ) r ]NH— or (CF 3 ) 2 N—(CH 2 ) r —, B stands for a single bond, O, NH, NR, CH 2 , C(O)—O, C(O), S, CH 2 —O, O—C(O), N—C(O), C(O)—N, O—C(O)—N, N—C(O)—N, O—SO 2 or SO 2 —O, R stands for alkyl having 1 to 4 C atoms, b stands for 0 or 1 and c stands for 0 or 1, q stands for 0 or 1, where at least one radical from b and q stands for 1, and r stands for 0, 1, 2, 3, 4 or 5, to processes for the preparation of these compounds, and to uses of these surface-active compounds.

  本发明涉及聚醇或磺化脂肪酸酯或磺化脂肪酸酰所含有至少一个基团Y的化合物，其中Y代表CF3—(CH2)a—O—，SF5—， —( )a—S—， CF2S—，[ —( )a]2N—或[ —( )a]NH—，其中a代表从0到5的整数范围内选择的整数，或者式(I)，其中Rf代表 —( )r—， —( )r—O—， —( )r—S—， CF2—S—，SF5—( )t—或[ —( )r]2N—，[ —( )r]NH—或( )2N—( )r—，B代表单键，O，NH，NR， ，C(O)—O，C(O)，S， —O，O—C(O)，N—C(O)，C(O)—N，O—C(O)—N，N—C(O)—N，O—SO2或SO2—O，R代表含有1至4个碳原子的烷基，b代表0或1，c代表0或1，q代表0或1，其中至少一个来自b和q的基团为1，r代表0、1、2、3、4或5，以及制备这些化合物的方法和这些表面活性化合物的用途。
• Polyfluoroalkyl compounds of silicon. Part X. Further silanes containing the bis(trifluoromethyl)amino-group
  作者：David H. Coy、Frank Fitton、Robert N. Haszeldine、Michael J. Newlands、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/dt9740001852

  日期：——

  The silanes [(CF3)2N]2C:CH·SiX3(X3= Me3 or MeCl2) have been prepared by free-radical reaction of the corresponding silanes with 1,1-di[bis(trifluoromethyl)amino]ethylene. The reaction of NN-bis(trifluoromethyl)prop-2-enylamine with trimethylsilane or dichloro(methyl)silane in the presence of hexachloroplatinic(IV) acid as catalyst gives the corresponding 1 : 1 compounds (CF3)2N·CH2·CH2·CH2·SiX3(X3=

  硅烷[（CF 3）2 N] 2 C：CH·SiX 3（X 3 = Me 3或MeCl 2）已经通过相应的硅烷与1,1-二[双（三氟甲基）]的自由基反应制备。氨基]乙烯。的反应NN -双（三氟甲基）丙-2-烯基胺与三甲基硅烷或二氯（甲基）硅烷在六氯铂（存在IV）酸作为催化剂，得到相应的1：1的化合物（CF 3）2 N·CH 2 · CH 2 ·CH 2 ·SiX 3（X 3 = Me 3或MeCl 2）；NN-双（三氟甲基）乙烯基胺与二氯（甲基）硅烷之间的类似反应得到2- [ NN-双（三氟甲基）氨基]乙基}二氯（甲基）硅烷。由2- [ NN-双（三氟甲基）氨基]乙基}二氯（甲基）硅烷经以下步骤制备了较高分子量的聚硅氧烷（CF 3）2 N·CH 2 ·CH 2 ·SiMe·O} n。环状三氧六环（CF 3）2 N·CH 2 ·CH 2 ·SiMe·O} 3。
• Stable and Storable N(CF ₃ ) ₂ Transfer Reagents
  作者：Leon N. Schneider、Eva‐Maria Tanzer Krauel、Carl Deutsch、Klaus Urbahns、Tobias Bischof、Kristina A. M. Maibom、Johannes Landmann、Fabian Keppner、Christoph Kerpen、Michael Hailmann、Ludwig Zapf、Tanja Knuplez、Rüdiger Bertermann、Nikolai V. Ignat'ev、Maik Finze

  DOI：10.1002/chem.202101436

  日期：2021.7.26

  even be manipulated in air for a short time. They are bis(trifluoromethyl)amination reagents as shown by nucleophilic substitution and Sandmeyer reactions. In addition to a series of benzylbis(trifluoromethyl)amines, 2-bis(trifluoromethyl)amino acetate was obtained, which, upon hydrolysis, gives the fluorinated amino acid N,N-bis(trifluoromethyl)glycine.

  氟化基团对于药物设计、农用化学品和材料科学至关重要。双(三氟甲基)氨基是具有高电位的稳定基团的一个例子。虽然含有全氟烷基、全氟烷氧基和其他氟化基团的分子数量在稳步增加，但具有 N(CF 3 ) 2基团的例子很少见。原因之一是转移试剂稀缺且金属基可储存试剂未知。在此，一组 Cu I和 Ag I介绍了由 N 和 P 供体配体稳定的双（三氟甲基）酰胺配合物，具有前所未有的稳定性。复合物是稳定的固体，甚至可以在空气中短时间操作。它们是双（三氟甲基）胺化试剂，如亲核取代和 Sandmeyer 反应所示。除了一系列苄基双（三氟甲基）胺外，还获得了 2-双（三氟甲基）氨基乙酸酯，水解后得到氟化氨基酸N，N-双（三氟甲基）甘氨酸。
• Generation and some reactions of bis(trifluoromethyl)aza anion
  作者：A. F. Gontar'、�. G. Bykhovskaya、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00929745

  日期：1975.10