6-cyano-7-deuterio-2,3-benzobicyclo[4.2.0]octa-2,4,7-triene | 548773-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-cyano-7-deuterio-2,3-benzobicyclo[4.2.0]octa-2,4,7-triene
• 英文别名: 2-deuterio-8bH-cyclobuta[a]naphthalene-2a-carbonitrile
• CAS: 548773-73-5
• 化学式: C₁₃H₉N
• 分子量: 180.213
• InChiKey: WXWQRBGBDLQRNV-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-7-deuterio-2,3-benzobicyclo[4.2.0]octa-2,4,7-triene 以 various solvent(s) 为溶剂， 以71%的产率得到8-deuterio-7-cyanobenzocyclooctatetraenenaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The differing mechanisms of photo-formation of 7-cyanobenzocyclooctatetraene from 7- and 6-cyano-2,3-benzobicyclo[4.2.0]octa-2,4,7-triene

  摘要：

  已知7-氰基苯并环辛四烯（COT 2）是7-和6-氰基-2,3-苯并[4.2.0]辛二烯（1和5）的热解和直接光解的产物，尽管这些重排的机制尚未报告。在本研究中，使用了标记在C-6处的氘标记三烯1a（93%-d1）和标记在C-8处的氘标记三烯5a（93%-d1），它们是从标记在C-8处的COT 2a经过2π + 2π光闭合（直接照射）形成的。结果表明，虽然1a和5a的热解以及5a的直接照射会重新形成COT 2a，可能是通过断裂应力环丁烷C-1-C-6键，但三烯1a的直接照射会产生一个标记不同的COT产物，其中氘完全位于C-9。对于后者的光转化提出的机制是Zimmerman双π-甲烷重排的改进。关键词：机制，重排，光化学，双π-甲烷重排。

  DOI：

  10.1139/v02-204
• 作为产物：
  描述：

  8-deuterio-7-cyanobenzocyclooctatetraenenaphthalene 以 环己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以32%的产率得到6-cyano-7-deuterio-2,3-benzobicyclo[4.2.0]octa-2,4,7-triene
  参考文献：
  名称：

  The differing mechanisms of photo-formation of 7-cyanobenzocyclooctatetraene from 7- and 6-cyano-2,3-benzobicyclo[4.2.0]octa-2,4,7-triene

  摘要：

  已知7-氰基苯并环辛四烯（COT 2）是7-和6-氰基-2,3-苯并[4.2.0]辛二烯（1和5）的热解和直接光解的产物，尽管这些重排的机制尚未报告。在本研究中，使用了标记在C-6处的氘标记三烯1a（93%-d1）和标记在C-8处的氘标记三烯5a（93%-d1），它们是从标记在C-8处的COT 2a经过2π + 2π光闭合（直接照射）形成的。结果表明，虽然1a和5a的热解以及5a的直接照射会重新形成COT 2a，可能是通过断裂应力环丁烷C-1-C-6键，但三烯1a的直接照射会产生一个标记不同的COT产物，其中氘完全位于C-9。对于后者的光转化提出的机制是Zimmerman双π-甲烷重排的改进。关键词：机制，重排，光化学，双π-甲烷重排。

  DOI：

  10.1139/v02-204