Cyclopropyl(naphthalen-2-yl)methanamine | 157018-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Cyclopropyl(naphthalen-2-yl)methanamine
• CAS: 157018-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: JYYBQWBNTMXXTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 、 环丙基溴化镁 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到Cyclopropyl(naphthalen-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  在微波加热条件下，通过将格氏试剂添加到腈中，快速，一锅法合成α，α-二取代的伯胺

  摘要：

  通过将格氏试剂添加到一系列脂族，芳族和杂芳族腈中，以简单有效的一锅法制备了一系列α，α-二取代胺。该报道方法的关键是在微波辐射加热下，将格氏试剂前所未有地添加到腈中，这既显着提高了反应产率，又缩短了反应时间。通常，格利雅（Grignard）加成反应在100°C下5-10分钟内完成，然后用硼氢化钠快速还原，得到目标胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.081

文献信息

• Rapid, one-pot synthesis of α,α-disubstituted primary amines by the addition of Grignard reagents to nitriles under microwave heating conditions
  作者：Brian T. Gregg、Kathryn C. Golden、John F. Quinn、Hong-Jun Wang、Wei Zhang、Ruifang Wang、Francis Wekesa、Dmytro O. Tymoshenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.081

  日期：2009.7

  A series of α,α-disubstituted amines have been prepared in a simple and efficient one-pot procedure by the addition of Grignard reagents to a series of aliphatic, aromatic, and heteroaromatic nitriles. Key to this reported procedure is the unprecedented addition of the Grignard reagent to the nitrile under heating by microwave irradiation which both significantly improves reaction yields and reduces

  通过将格氏试剂添加到一系列脂族，芳族和杂芳族腈中，以简单有效的一锅法制备了一系列α，α-二取代胺。该报道方法的关键是在微波辐射加热下，将格氏试剂前所未有地添加到腈中，这既显着提高了反应产率，又缩短了反应时间。通常，格利雅（Grignard）加成反应在100°C下5-10分钟内完成，然后用硼氢化钠快速还原，得到目标胺。