methyl 2-naphthimidate | 113698-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-naphthimidate
• 英文别名: Methyl naphthalene-2-carboximidate
• CAS: 113698-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: AQIUYQZOWDBAJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-naphthimidate 、 乙二胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Benazoline
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉受体：定性的构效关系以及曲西唑啉和苯并唑啉的发现。具有高亲和力和前所未有的选择性的两个配体。

  摘要：

  观察到所有表征咪唑啉（I）受体的尝试都是使用非选择性或选择性差的配体进行的，这促使我们进行了旨在开发选择性配体的研究。在以前的研究中，以环丙唑啉I为起点，环丙唑啉I是一种也与I受体结合的有效的α1-肾上腺素能受体激动剂，我们发现环丙基环（2）的去除保留了对I2受体的高亲和力，同时降低了α1-肾上腺素激动剂活性。但是，人们认为这种残留的α1肾上腺素激动剂活性虽然适度，但可能会降低化合物2的效用，我们现在报告我们在这一领域的不断努力。从化合物2开始，我们首先通过等位置换消除了α1-激动剂成分，然后，通过对化合物7的构象限制，成功发现了曲西唑啉（9）和苯并唑啉（12）。这两个新的配体具有高亲和力（分别为pKi值8.74和9.07），并且对alpha 2-（I2 / alpha 2 7,762和18,621）和alpha 1-（I2 / alpha 1 2,344和2,691）肾上腺素能受体具有前

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00009-6
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-萘甲腈 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-naphthimidate
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉受体：定性的构效关系以及曲西唑啉和苯并唑啉的发现。具有高亲和力和前所未有的选择性的两个配体。

  摘要：

  观察到所有表征咪唑啉（I）受体的尝试都是使用非选择性或选择性差的配体进行的，这促使我们进行了旨在开发选择性配体的研究。在以前的研究中，以环丙唑啉I为起点，环丙唑啉I是一种也与I受体结合的有效的α1-肾上腺素能受体激动剂，我们发现环丙基环（2）的去除保留了对I2受体的高亲和力，同时降低了α1-肾上腺素激动剂活性。但是，人们认为这种残留的α1肾上腺素激动剂活性虽然适度，但可能会降低化合物2的效用，我们现在报告我们在这一领域的不断努力。从化合物2开始，我们首先通过等位置换消除了α1-激动剂成分，然后，通过对化合物7的构象限制，成功发现了曲西唑啉（9）和苯并唑啉（12）。这两个新的配体具有高亲和力（分别为pKi值8.74和9.07），并且对alpha 2-（I2 / alpha 2 7,762和18,621）和alpha 1-（I2 / alpha 1 2,344和2,691）肾上腺素能受体具有前

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00009-6

文献信息

• Quinazoline Synthesis via Rh(III)-Catalyzed Intermolecular C–H Functionalization of Benzimidates with Dioxazolones
  作者：Jie Wang、Shanke Zha、Kehao Chen、Feifei Zhang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00691

  日期：2016.5.6

  An efficient double C–N bond formation sequence to prepare highly substituted quinazolines utilizing benzimidates and dioxazolones under the catalytic redox-neutral [Cp*RhCl2]2/AgBF4 system, where dioxazolones could work as an internal oxidant to maintain the catalytic cycle, is reported. N-Unsubstituted imine not only acts as a directing group but also functions as a nucleophile in postcoupling cyclization

  在催化氧化还原中性[Cp * RhCl 2 ] 2 / AgBF 4体系下，利用苯甲二酸盐和二恶唑酮制备高效取代的C–N键形成顺序的方法，其中二恶唑酮可作为内部氧化剂来维持催化循环，被报道。N-未取代的亚胺在后偶联环化中不仅充当引导基团，而且还充当亲核试剂，并且二恶唑酮充当访问杂环的偶联伴侣。
• Synthesis of isoquinolines via Rh-catalyzed C–H activation/C–N cyclization with diazodiesters or diazoketoesters as a C₂ source
  作者：Jie Wang、Shanke Zha、Kehao Chen、Feifei Zhang、Jin Zhu

  DOI：10.1039/c6ob00901h

  日期：——

  Synthesis of isoquinolines based on efficient C–C and C–N bond formation through Rh(III)-catalyzed C–H activation and subsequent intramolecular cyclization is reported. Diazodiesters serving as a C2 source in the newly formed heterocycles are first demonstrated. Additionally, the Rh(III)-catalyzed direct C–H activation/cyclization of benzimidates with diazoketoesters is also described.

  据报道，通过Rh（III）催化的C–H活化和随后的分子内环化作用，基于有效的C–C和C–N键的形成，合成了异喹啉。首先证明了在新形成的杂环中用作C 2源的重氮二酯。此外，还描述了Rh（III）催化的重氮苄酯与重氮酮酸酯的直接CH活化/环化。
• Assembly of Pyran-Fused Isoquinolines via Rhodium-Catalyzed Double Annulations of Methyl Benzimidates with Diazo Compounds
  作者：Yinsong Wu、Enshen Zhang、Xinwei He、Yongjia Shang、Jiahui Duan、Keke Xu

  DOI：10.1055/a-1844-5837

  日期：2022.10

  moderate to good yields through the rhodium-catalyzed dual C–H functionalization/annulation of methyl benzimidates and diazo compounds. A one-pot procedure, broad substrate scope, diversified products, and mild reaction conditions make this transformation a powerful tool for the synthesis of fused heteroarenes. In addition, the synthetic application was extended by large-scale synthesis and late-stage functionalization

  通过铑催化的苯甲亚胺甲酯和重氮化合物的双 C-H 官能化/环化，以中等至良好的收率制备了多种吡喃稠合的异喹啉衍生物。一锅法、广泛的底物范围、多样化的产物和温和的反应条件使这种转化成为合成稠合杂芳烃的有力工具。此外，通过Pd 催化的 Suzuki-Miyaura、Heck 和 Sonogashira 交叉偶联反应，通过大规模合成和后期功能化扩展了合成应用。此外，光物理调查表明，吡喃稠合的异喹啉产品具有荧光特性，并显示出探索荧光材料应用的潜力。
• Imidazoline receptors: Qualitative structure-activity relationships and discovery of tracizoline and benazoline. Two ligands with high affinity and unprecedented selectivity
  作者：Maria Pigini、Pascal Bousquet、Angelo Carotti、Monique Dontenwill、Mario Giannella、Roberta Moriconi、Alessandro Piergentili、Wilma Quaglia、Seyed K. Tayebati、Livio Brasili

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00009-6

  日期：1997.5

  characterize imidazoline (I) receptors have been carried out with non-selective or poorly selective ligands prompted us to undertaken research aimed at developing selective ligand(s). In previous work using, as a starting point, cirazoline I, a potent alpha 1-adrenergic receptor agonist that also binds to I receptors, we showed that removal of the cyclopropyl ring (2) retains high affinity for I2 receptors

  观察到所有表征咪唑啉（I）受体的尝试都是使用非选择性或选择性差的配体进行的，这促使我们进行了旨在开发选择性配体的研究。在以前的研究中，以环丙唑啉I为起点，环丙唑啉I是一种也与I受体结合的有效的α1-肾上腺素能受体激动剂，我们发现环丙基环（2）的去除保留了对I2受体的高亲和力，同时降低了α1-肾上腺素激动剂活性。但是，人们认为这种残留的α1肾上腺素激动剂活性虽然适度，但可能会降低化合物2的效用，我们现在报告我们在这一领域的不断努力。从化合物2开始，我们首先通过等位置换消除了α1-激动剂成分，然后，通过对化合物7的构象限制，成功发现了曲西唑啉（9）和苯并唑啉（12）。这两个新的配体具有高亲和力（分别为pKi值8.74和9.07），并且对alpha 2-（I2 / alpha 2 7,762和18,621）和alpha 1-（I2 / alpha 1 2,344和2,691）肾上腺素能受体具有前