N-carbamoyl-2-naphthamide | 124808-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-carbamoyl-2-naphthamide
• 英文别名: [2]naphthoyl-urea；[2]Naphthoyl-harnstoff；N-β-Naphthoyl-harnstoff；2-Naphthoylurea；N-carbamoylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 124808-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: URVNNSRUABZQQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbamoyl-2-naphthamide 生成 N-[[[1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]amino] carbonyl]naphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WARD, TERENCE JAMES;WHLTE, JANET CHRISTINE

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 五氯化磷 、 potassium carbonate 作用下， 生成 N-carbamoyl-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Vieth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1876, vol. 180, p. 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic compounds useful as 5-HT.sub.3 antagonists
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04983600A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  Aroyl ureas and carbamic acid derivatives of formula A--CO--NHCW--Y--B and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein A is a specified aromatic radical including optionally substituted phenyl W is O or S Y is NH or S and B is a specified saturated azacyclic ring, eg tropan-3-yl or quinuclidin-3-yl, possess 5-HT.sub.3 -antagonistic activity and are, for example, useful in treatment of migraine, emesis, anxiety, gastro-intestinal disorders and as anti-psychotics.

  Aroyl尿素和公式A--CO--NHCW--Y--B的氨基甲酸衍生物及其药学上可接受的盐，其中A是指定的芳香基团，包括可选择地取代的苯基；W是O或S；Y是NH或S；B是指定的饱和氮杂环环，例如tropan-3-基或quinuclidin-3-基，具有5-HT.sub.3-拮抗活性，并且例如，在治疗偏头痛、呕吐、焦虑、胃肠道疾病和作为抗精神病药物方面是有用的。
• Copper(II)-Catalyzed Reactions of α-Keto Thioesters with Azides via C–C and C–S Bond Cleavages: Synthesis of <i>N</i>-Acylureas and Amides
  作者：Rajib Maity、Sandip Naskar、Indrajit Das

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03054

  日期：2018.2.16

  Cu(II)-catalyzed reaction of α-keto thioesters with trimethylsilyl azide (TMSN3) proceeds with the transformation of the thioester group into urea through C–C and C–S bond cleavages, constituting a practical and straightforward synthesis of N-acylureas. When diphenyl phosphoryl azide (DPPA) is used instead as the azide source in an aqueous environment, primary amides are formed via substitution of

  Cu（II）催化α-酮硫代酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应是通过C-C和C-S键断裂将硫代酯基团转化为尿素，从而构成了一种实用而直接的N合成方法-酰基脲。当在水性环境中使用二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）作为叠氮化物来源时，伯酰胺是通过硫代酯基团的取代而形成的。建议反应通过最初形成的α-酮酰基叠氮化物的库尔修斯重排进行以产生酰基异氰酸酯中间体，其与额外量的叠氮化物或水进一步反应并重排以提供相应的产物。为了证明该方法的潜力，已经进行了一步合成的显示抗惊厥活性的吡咯乙脲和异戊脲。
• Heterocyclic compounds
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0323077B1

  公开（公告）日：1991-09-11
• WARD, TERENCE JAMES;WHLTE, JANET CHRISTINE
  作者：WARD, TERENCE JAMES、WHLTE, JANET CHRISTINE

  DOI：——

  日期：——
• US4983600A
  申请人：——

  公开号：US4983600A

  公开（公告）日：1991-01-08