2-(4-甲氧基-苄基)-哌啶 | 63587-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基-苄基)-哌啶
• 英文名称: (±)-2-(4-methoxybenzyl)piperidine
• 英文别名: (+-)-2-(4-methoxybenzyl)piperidine；2-(4-methoxybenzyl)piperidine；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidine
• CAS: 63587-60-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: HECDAPDSJDYLQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-苄基)-哌啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-[2-(4-Methoxy-benzyl)-piperidin-1-yl]-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  痉挛剂。I.具有苯乙胺样部分的氨基醇酯。

  摘要：

  制备了一系列苯乙胺的半刚性类似物作为美贝维林的固定反式和顺式类似物，并测试了体外解痉活性。固定的反式类似物比相应的顺式类似物更有效。在该系列中，被认为具有反式构象的四氢-2-萘胺衍生物(2a)具有最强的活性，而被认为具有典型顺式构象的四氢异喹啉衍生物(2g和2h)活性较低。这些结果表明美贝维林的苯乙胺部分采用反式构象来表现解痉活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.180
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲基]吡啶 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87.4%的产率得到2-(4-甲氧基-苄基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  痉挛剂。I.具有苯乙胺样部分的氨基醇酯。

  摘要：

  制备了一系列苯乙胺的半刚性类似物作为美贝维林的固定反式和顺式类似物，并测试了体外解痉活性。固定的反式类似物比相应的顺式类似物更有效。在该系列中，被认为具有反式构象的四氢-2-萘胺衍生物(2a)具有最强的活性，而被认为具有典型顺式构象的四氢异喹啉衍生物(2g和2h)活性较低。这些结果表明美贝维林的苯乙胺部分采用反式构象来表现解痉活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.180

文献信息

• INHIBITORS OF N-ACYLPHOSPHATIDYLETHANOLAMINE PHOSPHOLIPASE D (NAPE-PLD)
  申请人：Universiteit Leiden

  公开号：EP3575287A1

  公开（公告）日：2019-12-04

  The invention relates to a compound of the formula (I) as novel inhibitor of N-acylphosphatidylethanolamine phospholipase D (NAPE-PLD), and to use thereof for the prophylaxis or treatment of diseases associated with NAPE-PLD. wherein in a ring A, X1 is N, or CR4; X2 is N or CR5; X3 is N or CH; with the proviso that at least one of X1 and X3 is N.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，作为N-酰基磷脂酰乙醇胺磷脂酶D（NAPE-PLD）的新型抑制剂，并且用于预防或治疗与NAPE-PLD相关的疾病，其中在环A中，X1为N或CR4；X2为N或CR5；X3为N或CH；但X1和X3中至少有一个为N。
• Selective NR1/2B <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptor Antagonists among Indole-2-carboxamides and Benzimidazole-2-carboxamides
  作者：István Borza、Éva Bozó、Gizella Barta-Szalai、Csilla Kiss、Gábor Tárkányi、Ádám Demeter、Tamás Gáti、Viktor Háda、Sándor Kolok、Anikó Gere、László Fodor、József Nagy、Kornél Galgóczy、Ildikó Magdó、Béla Ágai、József Fetter、Ferenc Bertha、György M. Keserü、Csilla Horváth、Sándor Farkas、István Greiner、György Domány

  DOI：10.1021/jm060420k

  日期：2007.3.1

  (4-Benzylpiperidine-1-yl)-(6-hydroxy-1H-indole-2-yl)-methanone (6a) derived from (E)-1-(4-benzylpiperidin-1-yl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propenone (5) was identified as a potent NR2B subunit-selective antagonist of the NMDA receptor. To establish the structure-activity relationship (SAR) and to attempt the improvement of the ADME properties of the lead, a series of compounds were prepared and tested. Several derivatives showed low nanomolar activity both in the binding and in the functional assay. In a formalin-induced hyperalgesia model in mice, 6a and (4-benzylpiperidine-1-yl)-[5(6)-hydroxy-1H-benzimidazol-2-yl]-methanone (60a) were as active as besonprodil (2) after oral administration. A CoMSIA model was developed based on binding data of a series of indole- and benzimidazole-2-carboxamides.

  (4-苄基哌啶-1-基)-(6-羟基-1H-吲哚-2-基)-甲酮(6a)是从(E)-1-(4-苄基哌啶-1-基)-3-(4-羟基苯基)丙烯酮(5)中鉴定出的一种强效的NMDA受体NR2B亚基选择性拮抗剂。为了建立结构-活性关系(SAR)并尝试改善先导化合物的ADME性质，制备并测试了一系列化合物。多种衍生物在结合和功能性测定中均显示出低纳摩尔的活性。在环磷酰胺诱导的小鼠痛觉过敏模型中，6a和(4-苄基哌啶-1-基)-[5(6)-羟基-1H-联吡啶-2-基]-甲酮(60a)在口服给药后与Besonprodil(2)具有相同的活性。基于一系列吲哚-和联吡啶-2-羧酰胺的结合数据，开发了一种CoMSIA模型。
• Triazole Ureas Act as Diacylglycerol Lipase Inhibitors and Prevent Fasting-Induced Refeeding
  作者：Hui Deng、Sander Kooijman、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Daisuke Ogasawara、Tom van der Wel、Floris van Dalen、Marc P. Baggelaar、Freek J. Janssen、Richard J. B. H. N. van den Berg、Hans den Dulk、Benjamin F. Cravatt、Herman S. Overkleeft、Patrick C. N. Rensen、Mario van der Stelt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01482

  日期：2017.1.12

  Triazole ureas constitute a versatile class of irreversible inhibitors that target serine hydrolases in both cells and animal models. We have previously reported that triazole ureas can act as selective and CNS-active inhibitors for diacylglycerol lipases (DAGLs), enzymes responsible for the biosynthesis of 2-arachidonoylglycerol (2 -AG) that activates cannabinoid CB1 receptor. Here, we report the enantio- and diastereoselective synthesis and structure-activity relationship studies. We found that 2,4 -substituted triazole ureas with a biphenylmethanol group provided the most optimal scaffold. Introduction of a chiral ether substituent on the 5 -position of the piperidine ring provided ultrapotent inhibitor 38 (DH376) with picomolar activity. Compound 38 temporarily reduces fasting -induced refeeding of mice, thereby emulating the effect of cannabinoid' CB1-receptor inverse agonists. This was mirrored by 39 (DO34) but also by the negative control compound 40 (DO53) (which does not inhibit DAGL), which indicates the triazole ureas may affect the energy balance in mice through multiple molecular targets.
• Structure–Activity Relationship Studies of Pyrimidine-4-Carboxamides as Inhibitors of <i>N</i>-Acylphosphatidylethanolamine Phospholipase D
  作者：Elliot D. Mock、Ioli Kotsogianni、Wouter P. F. Driever、Carmen S. Fonseca、Jelle M. Vooijs、Hans den Dulk、Constant A. A. van Boeckel、Mario van der Stelt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01441

  日期：2021.1.14
• PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20180118721A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Compounds of Formula I or II in which R1, X1 and X2 have the meanings indicated in claim 1 , are MTH1 inhibitors and can be employed, inter alia, in the treatment of cancer.