2,5-dibromo-1,1-diisopropyl-3,4-diphenylsilole | 160319-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-dibromo-1,1-diisopropyl-3,4-diphenylsilole
• 英文别名: 1,1-diisopropyl-2,5-dibromo-3,4-diphenylsilole；2,5-dibromo-3,4-diphenyl-1,1-di(propan-2-yl)silole
• CAS: 160319-34-6
• 化学式: C₂₂H₂₄Br₂Si
• 分子量: 476.326
• InChiKey: IMKMPPYYGANKGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-1,1-diisopropyl-3,4-diphenylsilole 在 异丙基氯化镁 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Grignard Metathesis Polymerization and Properties of 1,1-Disubstituted-2,5-dibromo-3,4-diphenylsiloles

  摘要：

  1,1-二取代-2,5-二溴-3,4-二苯基硅咯例如1,1-二甲基-2,5-二溴-3,4-二苯基硅咯、1,1-二乙基-2,5的格氏复分解聚合-二溴-3,4-二苯基硅杂环戊二烯、1,1-二异丙基-2,5-二溴-3,4-二苯基硅杂环戊二烯和1,1-二己基-2,5-二溴-3,4-二苯基硅杂环戊二烯进行了反应，得到聚聚合物主链中含有苯基、硅咯等荧光芳香族发色团的(1,1-二取代-3,4-二苯基-2,5-硅咯)：聚(1,1-二甲基-3,4-二苯基- 2，5-噻咯)、聚(1，1-二乙基-3，4-二苯基-2，5-噻咯)、聚(1，1-二异丙基-3，4-二苯基-2，5-噻咯)，和分别为聚(1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5-硅咯)。所得材料在氯仿、四氢呋喃等常见有机溶剂中具有良好的溶解性。所有聚合物的傅里叶变换红外光谱在$1620-1628cm^{-1}$处具有特征C=C伸缩频率。所制备的有机硅聚合物在四氢呋喃溶液中在273-293 nm处表现出强吸收最大峰，相对于单体出现18-34 nm的红移，在276-303 nm处有强激发最大峰，并具有较强的荧光发射最大波段在 350-440 nm。热重分析表明，大多数聚合物在 $200^{\circ}C$ 下仍保持稳定，在氮气中失重 6-16%。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.6.1825
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diphenyl-1,1-diisopropyl-2,5-dilithiosilole 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到2,5-dibromo-1,1-diisopropyl-3,4-diphenylsilole
  参考文献：
  名称：

  Oligosiloles: First Synthesis Based on a Novel Endo-Endo Mode Intramolecular Reductive Cyclization of Diethynylsilanes

  摘要：

  A general and versatile synthesis of 2,5-difunctional siloles and their conversion into oligosiloles are described. Diethynylsilanes undergo intramolecular reductive cyclization in an endo-endo mode upon treatment with lithium naphthalenide to form 2,5-dilithiosiloles. The 2,5-dilithiosiloles ate converted into various 2,5-difunctional siloles by treatment with electrophiles. The resulting 2,5-dibromosilole is further converted into several highly functionalized siloles via palladium-catalyzed cross-coupling reaction or selective mono-lithiation using n-butyllithium in ether. Oligosiloles, from bisiloles to quatersilole, are prepared from certain functional siloles. Oxidative coupling of 2,5-dilithiosilole by use of an Fe(III) complex affords 2,2'-bisilole as yellow crystals. Difunctional oligosiloles, 5,5'-dibromo-2,2'-bisilole and 5,5'''-dibromo-2,2':5',2'':5'',2'''-quatersilole, are prepared by oxidative coupling via higher order cyanocuprate of 2-bromo-5-lithiosilole and 5-bromo-5'-lithio-2,2'-bisilole, respectively. X-ray crystal structures of these bisiloles show highly twisted arrangements between two silole rings with 62-64 degrees of torsion angle. H-1 NMR studies on bisiloles show a rapid equilibration between non-coplanar conformers in solution. In UV-visible spectra, nevertheless, all of the oligosiloles have unusually long absorption maxima.

  DOI：

  10.1021/ja00105a012

文献信息

• Silole-Acetylene π-Electronic Systems with Low Bandgaps: Synthesis, Structure, and UV-vis Absorption Spectra of 2,5-Diethynylsiloles Derivatives and Their Polymers
  作者：Shigehiro Yamaguchi、Kazuo Iimura、Kohei Tamao

  DOI：10.1246/cl.1998.89

  日期：1998.1

  A series of 2,5-diethynylsilole derivatives and their polymers, prepared by the Stille coupling reaction, show unique optical properties such as long-wavelength absorptions in their UV-vis absorption spectra.

  通过 Stille 偶联反应制备的一系列 2,5-二乙炔基硅烷衍生物及其聚合物显示出独特的光学特性，例如在其紫外-可见吸收光谱中具有长波长吸收。
• Synthesis of 1, <scp>1‐Diisopropyl</scp> ‐ or ‐Diphenyl ‐2,5‐dibromo‐ or ‐bis(trimethylsilyl)‐3,4‐diphenyl‐siloles and the Electrochemical Properties as Anode Materials for <scp>Lithium‐Ion</scp> Battery
  作者：Yoon‐ho Cho、Young Min Jung、Young Tae Park

  DOI：10.1002/bkcs.12193

  日期：2021.3

  Intramolecular cyclization of 1,1‐diisopropyl‐ or diphenyl‐bis(phenylethynyl)‐silanes (2a and 2b) followed by bromination or trimethylsilylation were carried out to yield 1,1‐diisopropyl‐ or ‐diphenyl‐3,4‐diphenyl‐2,5‐dibromo‐siloles (3a and 3b) and 1,1‐diisoproyl‐ or ‐diphenyl‐3,4‐diphenyl‐2,5‐bis(trimethylsilyl)‐siloles (4a and 4b), respectively. The structures of 3a,b and 4a,b were confirmed using

  进行1,1-二异丙基或二苯基双（苯基乙炔基）硅烷的分子内环化反应（2a和2b），然后进行溴化或三甲基硅烷化反应，生成1,1-二异丙基或-二苯基-3,4-二苯基-2分别是，5-二溴硅烷（3a和3b）和1,1-二异丙基或二苯基-3,4-二苯基-2,5-双（三甲基甲硅烷基）-硅烷（4a和4b）。使用1 H，13 C和29 Si NMR以及FTIR光谱确认3a，b和4a，b的结构。筒仓3a，b的吸收带和图4A，4B在THF中在303-325 nm处测定为1.85×10的摩尔吸光系数3  〜2.18×10 3 厘米-1 ·男-1。在347-376 nm处测量了激发带，在409-445 nm处测量了发射峰。3a和3b的循环伏安图分别表示在0.90和0.80V的氧化峰和在-1.20和-1.20V的还原峰。4a和4b的循环伏安图分别表示在-0.05和-0.95 V之间的两个氧化峰和在-0.10和-0.93
• Preparation and Photoelectronic and Electrochemical Properties of Oligo[(1,1-diisopropyl-3,4-diphenyl-2,5-silolene)-<i>co</i>-(alkylphenylsilylene)]s
  作者：Young Min Jung、Seong-Ho Baek、Young Tae Park

  DOI：10.1002/bkcs.11053

  日期：2017.1

  We oligomerized 2,5‐dibromo‐1,1‐diisopropyl‐3,4‐diphenyl‐2,5‐silole with dichloroalkylphenylsilanes utilizing n‐BuLi to yield conjugated oligo[(1,1‐diisopropyl‐3,4‐diphenyl‐2,5‐silolene)‐co‐(alkylphenylsilylene)]s. Gel permeation chromatography measurements confirm that the synthesized materials are oligomeric. In addition, the prepared oligomers show characteristic diene stretching bands at 1579–1599

  我们利用n -BuLi与二氯烷基苯基硅烷低聚2,5-二溴-1,1-二异丙基-3,4-二苯基-2,5-硅酮以生成共轭低聚物[（1,1-二异丙基-3,4-二苯基-2） ，5-硅氧烷）-co-（烷基苯基甲硅烷基）] s。凝胶渗透色谱法测量证实合成的材料是低聚的。此外，制备的低聚物在FT-IR光谱中在1579-1599 cm -1处显示特征二烯拉伸带。此外，该低聚物高度溶于常见的有机溶剂，例如四氢呋喃和氯仿。在四氢呋喃中，低聚物在253-292 nm处显示出强大的最大电子吸收带，摩尔吸收率从1.61×10 2到2.57×10 4/ cm M在其紫外可见电子吸收光谱中，表明与2,5-二溴-1,1-二异丙基-3,4-二苯基-2,5-相比，最大值发生了5-8 nm红移。硅酮单体，在发射荧光光谱中在292-312 nm处有很强的最大电子激发带，在385-396 nm处有很强的最大电子发射带。发射光谱和吸收
• 트리메틸실릴아세틸렌 유도체를 포함하는 리튬 이차전지용 음극활물질
  申请人：계명대학교 산학협력단

  公开号：KR20240034543A

  公开（公告）日：2024-03-14

  본 발명은 트리메틸실릴아세틸렌 유도체를 포함하는 리튬 이차전지용 음극활물질에 관한 것으로, 본 발명에 따른 트리메틸실릴아세틸렌 유도체를 음극활물질로서 사용한 리튬 이차전지는 기존의 흑연소재의 전극보다 구조의 큰 스트레스가 없어 우수한 용량값과 안정된 배터리 특성을 나타내고, 리튬 원천의 손실 없이 용량 유지가 가능하며, 초기 용량으로 복귀하는 용량 복귀율이 우수하본 발명에 따른 실롤 유도체를 음극활물질로서 사용한 리튬 이차전지는 기존의 흑연소재의 전극보다 구조의 큰 스트레스가 없어 우수한 용량값과 안정된 배터리 특성을 나타내고, 리튬 원천의 손실 없이 용량 유지가 가능하며, 초기 용량으로 복귀하는 용량 복귀율이 우수하고, 또한 우수한 사이클 수명을 가지므로 종래 흑연소재의 전극을 포함하는 리튬 이차전지를 대체하여 유용할 수 있다.

  本发明涉及一种包含三甲基硅基乙炔衍生物的锂离子电池阴极活性材料。根据本发明所述的三甲基硅基乙炔衍生物作为阴极活性物质的锂离子电池，与传统的石墨材料电极相比，结构上没有大的应变，展现出优异的容量值和稳定的电池特性。此外，该电池能够在不损失锂来源的情况下保持容量，并且具有优异的容量恢复率， tức Falk 초기 용량으로 복귀하는 능력이 우수하다.不仅如此，该电池还具有优异的循环寿命，因此可以取代包含传统石墨材料电极的锂离子电池，具有实用价值。
• Tamao Kohei, Yamaguchi Shigehiro, Shiro Motoo, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 26, S 11715-11722
  作者：Tamao Kohei, Yamaguchi Shigehiro, Shiro Motoo

  DOI：——

  日期：——