3-hydroxy-2,3-diphenyl-3H-indole N-oxide | 57309-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-hydroxy-2,3-diphenyl-3H-indole N-oxide
• 英文别名: 1-oxy-2,3-diphenyl-3H-indol-3-ol；2,3-diphenyl-3H-indol-3-ol-1-oxide；2,3-Diphenyl-3H-indol-3-ol-1-oxid；1-Oxido-2,3-diphenylindol-1-ium-3-ol；1-oxido-2,3-diphenylindol-1-ium-3-ol
• CAS: 57309-15-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: FFOWCOXFQZPXTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-251 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  524.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,3-diphenyl-3H-indole N-oxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到2-(苯甲酰基氨基)二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吲哚硝酮的光重排中的自由基中间体

  摘要：

  发现许多3-羟基取代的吲哚腈在UV-A辐射下定量地光重新排列为（2-苯甲酰基氨基）苯基酮。EPR-Spin诱捕实验表明，该过程被认为是通过恶唑烷的形成而进行的，该过程遵循均溶途径。尽管DFT计算不允许完全排除涉及单重态中间体的替代路线，但它们确实为拟议的均溶机理提供了支持，该机理将由恶唑烷开环后的1,5-氢转移驱动。当通过3-OH基团的甲基化使氢转移变得不可能时，分离出苯并恶嗪作为唯一的反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.094
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2,3-diphenylindole 在 air 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-hydroxy-2,3-diphenyl-3H-indole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Berti, Corrado; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 339 - 346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stable nitroxide radicals from phenylisatogen and arylimino-derivatives with organo-metallic compounds
  作者：C. Berti、M. Colonna、L. Greci、L. Marchetti

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85098-8

  日期：1975.8

  Stable nitroxide radicals were obtained by the oxidation of 1-hydroxyindolines prepared by allowing the organo-metallic compounds to act upon 2-phenylisatogen and arylimino-derivatives. In both cases nitroxides are obtained with a N of approximately 9 gauss, in agreement with similar known compounds. The ESR spectra of numerous nitroxide radicals are discussed and a number of cases of magnetic non-equivalence

  通过氧化1-羟基二氢吲哚获得稳定的氮氧自由基，该1-羟基二氢吲哚通过使有机金属化合物作用于2-苯基饱和脂肪烃和芳基衍生物而制得。在这两种情况下，与类似的已知化合物相一致，均获得了N约为9高斯的氮氧化物。讨论了许多氮氧自由基的ESR光谱，并揭示了许多与不对称碳相邻的亚甲基质子在磁性上不等价的情况。
• Isatogenols as Precursors for the Synthesis of Fully Substituted Indolines through Regio- and Stereoselective [3 + 2] Cycloaddition Using Various Olefins
  作者：Nanaka Ishihara、Shinji Harada、Masaya Nakajima、Shigeru Arai

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00243

  日期：2024.4.19

  isatogen derivatives bearing a hydroxy group at the C3-position (isatogenol) and their synthetic application to highly regio- and stereoselective [3 + 2] cycloaddition reactions. This method provides facile access to polyfused and highly functionalized heterocycles including consecutive stereocenters. Furthermore, DFT calculations revealed that hydrogen bonding is a key to controlling the regio- and stereoselectivity

  在这里，我们描述了在 C3 位带有羟基的 isatogen 衍生物（isatogenol）的独特反应性及其在高度区域和立体选择性 [3 + 2] 环加成反应中的合成应用。该方法可以轻松获得包括连续立体中心的多稠合和高度功能化的杂环。此外，DFT 计算表明，氢键是控制丙烯酸酯环加成反应中区域选择性和立体选择性的关键。
• Radical intermediates in the photorearrangement of 3-hydroxyindolic nitrones
  作者：Angelo Alberti、Paola Astolfi、Patricia Carloni、Dietrich Döpp、Lucedio Greci、Corrado Rizzoli、Pierluigi Stipa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.094

  日期：2011.9

  A number of 3-hydroxy substituted indolic nitrones were found to quantitatively photorearrange to (2-benzoylamino)phenyl ketones upon UV-A irradiation. EPR-Spin Trapping experiments suggest that the process, which is believed to proceed via the formation of an oxaziridine, follows a homolytic pathway. Although DFT calculations do not allow to totally exclude alternative routes involving singlet intermediates

  发现许多3-羟基取代的吲哚腈在UV-A辐射下定量地光重新排列为（2-苯甲酰基氨基）苯基酮。EPR-Spin诱捕实验表明，该过程被认为是通过恶唑烷的形成而进行的，该过程遵循均溶途径。尽管DFT计算不允许完全排除涉及单重态中间体的替代路线，但它们确实为拟议的均溶机理提供了支持，该机理将由恶唑烷开环后的1,5-氢转移驱动。当通过3-OH基团的甲基化使氢转移变得不可能时，分离出苯并恶嗪作为唯一的反应产物。
• Berti, Corrado; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 339 - 346
  作者：Berti, Corrado、Greci, Lucedio、Poloni, Marino、Andreetti, Giovanni Dario、Bocelli, Gabriele、Sgarabotto, Paolo

  DOI：——

  日期：——