(2S)-1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one | 1206768-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S)-1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (S)-1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one
• CAS: 1206768-21-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: BZHJUMQEEMJNAN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯丙酮 在 正丁基锂 、 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 、 (R)-(4,4',6,6'-tetramethoxybiphenyl-2,2'diyl)bis(bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)phosphine oxide) 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S)-1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过新型 Cu(I)–双(膦)二氧化物催化体系对酮进行对映选择性 α-芳基化

  摘要：

  描述了一种基于铜（I）和手性双（膦）二氧化物的新型催化体系。这使得硅基烯醇醚的芳基化能够以良好的产率和高达 95% 的对映体过量获得可烯醇化的 α-芳基化酮。非环酮是该方法的合适底物，它补充了基于钯催化的其他方法。配体结构的优化是通过相关分析驱动的合理设计来完成的。还评估了初步的机制假设，以确定手性双（膦）二氧化物的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13236

文献信息

• A light-driven enzymatic enantioselective radical acylation
  作者：Yuanyuan Xu、Hongwei Chen、Lu Yu、Xichao Peng、Jiawei Zhang、Zhongqiu Xing、Yuyan Bao、Aokun Liu、Yue Zhao、Changlin Tian、Yong Liang、Xiaoqiang Huang

  DOI：10.1038/s41586-023-06822-x

  日期：2024.1.4

  selectively generated through single-electron oxidation by a photoexcited organic dye and then cross-coupled with prochiral alkyl radicals with high enantioselectivity. Diverse chiral ketones are prepared from aldehydes and redox-active esters (35 examples, up to 97% enantiomeric excess (e.e.)) by this method. Mechanistic studies reveal that this previously elusive dual-enzyme catalysis/photocatalysis

  酶被认为是实现高立体选择性的特殊催化剂1,2,3 ，但它们控制自由基反应性和立体诱导的能力落后于化学催化剂4 。硫胺素二磷酸 (ThDP) 依赖性酶5是一种充分表征的系统，激发了N -杂环卡宾 (NHC) 6,7,8的开发，但尚未证明在不对称自由基转化中可行。由于大自然倾向于避免可能对生物系统有害的自由基，因此缺乏生物相容性和通用的自由基生成机制9 。在这里，我们通过蛋白质工程并与有机光氧化还原催化相结合，将 ThDP 依赖性裂合酶重新用作立体选择性自由基酰基转移酶 (RAT) 10 。酶结合的 ThDP 衍生的羰基自由基通过光激发有机染料的单电子氧化选择性产生，然后与具有高对映选择性的前手性烷基自由基交叉偶联。通过这种方法，可以从醛和氧化还原活性酯（35 个例子，对映体过量 (ee) 高达 97%）制备多种手性酮。机理研究表明，这种以前难以捉摸的双酶催化/光催化作用通过独特的 ThDP
• Lou, Sha; Fu, Gregory C., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1264 - 1266
  作者：Lou, Sha、Fu, Gregory C.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective α-Arylation of Ketones via a Novel Cu(I)–Bis(phosphine) Dioxide Catalytic System
  作者：Margarita Escudero-Casao、Giulia Licini、Manuel Orlandi

  DOI：10.1021/jacs.0c13236

  日期：2021.3.10

  A novel catalytic system based on copper(I) and chiral bis(phosphine) dioxides is described. This allows the arylation of silyl enol ethers to access enolizable α-arylated ketones in good yields and enantiomeric excess up to 95%. Noncyclic ketones are amenable substrates with this method, which complements other approaches based on palladium catalysis. Optimization of the ligand structure is accomplished

  描述了一种基于铜（I）和手性双（膦）二氧化物的新型催化体系。这使得硅基烯醇醚的芳基化能够以良好的产率和高达 95% 的对映体过量获得可烯醇化的 α-芳基化酮。非环酮是该方法的合适底物，它补充了基于钯催化的其他方法。配体结构的优化是通过相关分析驱动的合理设计来完成的。还评估了初步的机制假设，以确定手性双（膦）二氧化物的作用。