(E)-1,2-diphenyl-2-(phenylimino)ethanone | 110163-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-diphenyl-2-(phenylimino)ethanone
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-2-phenyliminoethanone；benzil N-phenyl ketoimine
• CAS: 110163-94-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: WTZNNBFUSZQZEX-XUTLUUPISA-N

物化性质

• 沸点：
  441.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-diphenyl-2-(phenylimino)ethanone 在 四丁基高氯酸铵 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  在存在双加氧条件下降解α-二亚胺的阴极。电子合成酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98603-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-diphenyl-2-(phenylimino)ethanol 在 chromium(VI) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到(E)-1,2-diphenyl-2-(phenylimino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and oxidation of (E)-1,2-diphenyl-2-(arylimino) ethanol derivatives

  摘要：

  化合物（E）-1,2-二苯基-2-（苯亚胺）乙醇、（E）-1,2-二苯基-2-（对甲苯亚胺）乙醇和（E）-2-（（4-氯苯）亚胺）-1,2-二苯基乙醇是通过对取代的对氨基苯甲醇与苯并酮反应合成的，然后用铬酸酐-三乙胺在氯仿中氧化，得到（E）-1,2-二苯基-2-（苯亚胺）乙酮、（E）-1,2-二苯基-2-（对甲苯亚胺）乙酮和（E）-2-（（4-氯苯）亚胺）-1,2-二苯基乙酮，收率非常高。这些产品通过红外光谱（IR）和核磁共振（NMR）光谱分析进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0761-0

文献信息

• Titanium(IV) Chloride Induced Reactions of Ketones andC-Acylimines with Dimethylcyanamide
  作者：Monika Mazik、Reiner Sustmann、Roland Boese

  DOI：10.1002/jlac.199619961027

  日期：1996.10

  The reactions of ketones (benzophenone, 4-methylbenzophenone, acetophenone, acetone, and 2,2,4,4-tetramethyl-3-pentanone) and C-acylimines with dimethylcyanamide in the presence of titanium(IV) chloride were investigated, Benzophenone and 4-methylbenzophenone react with dimethylcyanamide to give 4,4-disubstituted 2-dimethylamino-3-aza-1-oxa-1,3-butadienes 5 and 4,4-disubstituted 2-dimethylamino-1-N

  研究了在氯化钛（IV），苯甲酮和苯甲酮的存在下，酮（二苯甲酮，4-甲基二苯甲酮，苯乙酮，丙酮和2,2,4,4-四甲基-3-戊酮）与C-酰亚胺与二甲基氰酰胺的反应。 4-甲基二苯甲酮与二甲基氰酰胺反应生成4,4-二取代的2-二甲基氨基-3-氮杂-1-氧杂-1,3-丁二烯5和4,4-二取代的2-二甲基氨基-1- N，N-二甲基氨基甲酰基-1 ，3-重氮-1,3-丁二烯9。在这些条件下，具有可烯化氢原子的酮会发生羟醛反应。衍生自苯甲醚和取代苯胺的C-嘧啶11b-11e经过[2 + 2]环加成成二甲基氰胺，随后开环成1-（N，N-二甲基氨基甲酰基）-2，3，4-三芳基-1，4-二氮杂-1，3-丁二烯15。1,2-二苯基-2-（异丙基亚氨基）乙酮（11a）与二甲基氰胺反应生成2-二甲基氨基-1-异丙基-4,4-二苯基-2-咪唑啉-5-酮（23），这是迄今未知的多步反应。通过X射线分析确认了23的结构。
• Electrochemical oxidation of aromatic enediamines. A unique example of anodic double cyclisation to an indolo-oxazolidine
  作者：Michel Cariou、Roger Carlier、Jacques Simonet

  DOI：10.1039/c39830000876

  日期：——

  The anodic oxidation of enediamines leads to an unexpected cyclisation involving solvent moisture to give an indolo-oxazolidine in a good yield.

  烯二胺的阳极氧化导致意外的环化反应，其中涉及溶剂水分，从而以良好的收率得到吲哚-恶唑烷。
• Photolytic reaction of chromium and molybdenum carbene complexes with imines
  作者：Louis S. Hegedus、Lisa M. Schultze、Jose Toro、Chen Yijun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91422-x

  日期：1985.1

  β-lactams, including a cepham analog, were synthesized by the photochemical reaction of [(methoxy)(methyl)carbene]chromium complexes with substituted imines. Oxazines and oxazolines were inert towards chromium carbene complexes. Oxazines were converted to bicyclic β-lactams by the photolytic reaction of molybdenum carbene complexes. Oxazolines were considerably less reactive and produced only low yields

  通过[（甲氧基）（甲基）卡宾]铬配合物与取代的亚胺的光化学反应合成了多种取代的β-内酰胺，包括cepham类似物。恶嗪和恶唑啉对卡宾铬络合物呈惰性。通过钼卡宾配合物的光解反应将恶嗪转化为双环β-内酰胺。恶唑啉的反应性大大降低，仅产生低产率的β-内酰胺产物和等量的相应恶嗪酮，并带有两个（MeO）（Me）C（CO）基团。
• Syntheses of N-substituted 3,3,4-triphenyl-4-benzoylazetidin-2-ones and 3′,3′-diphenyl spiro(acenaphthen-1-one-2,4′-azetidin-2′-ones); novel examples exhibiting a high reactivity of imino group in ketoimines
  作者：S. B. Singh、K. N. Mehrotra

  DOI：10.1139/v82-264

  日期：1982.7.15

  The reaction of 2-diazo-1,2-diphenylethanone (1) with 2-imino-1,2-diphenylethanones 2a–e gave new N-substituted 3,3,4-triphenyl-4-benzoylazetidin-2-ones 3a–e, together with 1,1′,2,2′-tetraphenyl-2,2′-azinodiethanone (4). Similar reaction of 1 with 2-iminoacenaphthenones 6a, b yielded N-substituted 3′,3′-diphenyl spiro(acenaphthen-1-one-2,4′-azetidin-2′-ones) 7a, b and ketazine 4. Lithium aluminium hydride reduction of azetidinones 3a, b gave 4-α-hydroxybenzylazetidin-2-ones 5a, b. The spiro azetidinones 7a, b on reduction with sodium borohydride yielded spiro(1-hydroxyacenaphthene-2,4′-azetidin-2-ones) 8a, b. The azetidinones 3a–e and 7a, b were found to be unaffected by either acid or base hydrolysis. The marked selective reactivity of the imino group as compared to the carbonyl group towards diphenylketene has been observed in the present studies. The comparative reactivity of carbonyl groups present in azetidinones 3a, b and 7a, b has been presented.

  2-重氮-1,2-二苯基乙酮（1）与2-亞胺-1,2-二苯基乙酮2a-e的反应形成了新的N-取代3,3,4-三苯基-4-苯甲酰氮杂环丙烷-2-酮3a-e，同时也生成了1,1′,2,2′-四苯基-2,2′-吖啶二乙酮（4）。1与2-亞胺-蒽酮6a, b的类似反应产生了N-取代3′,3′-二苯基螺(蒽-1-酮-2,4′-氮杂环丙烷-2′-酮)7a, b和酮胺4。对氮杂环丙烷酮3a, b进行氢化铝锂还原得到4-α-羟基苯甲酰氮杂环丙烷-2-酮5a, b。螺环氧化胺7a, b经过硼氢化钠还原得到螺(1-羟基蒽-2,4′-氮杂环丙烷-2-酮)8a, b。发现氮杂环丙烷酮3a-e和7a, b对酸或碱水解均不受影响。与酮基团相比，亞胺基团对于二苯基酮烯的选择性反应明显，比较了氮杂环丙烷酮3a, b和7a, b中存在的酮基团的反应性。
• Preparation of cis-2-aminocyclopropanol: [2+1] cycloaddition reaction of bis(iodozincio)methane with α-ketoimine
  作者：Kenichi Nomura、Koichiro Oshima、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.044

  日期：2004.7

  A reaction of α-ketoimine with bis(iodozincio)methane gave a cis-2-aminocyclopropanol derivative via [2+1] cycloaddition. The reaction proceeded via a sequential nucleophilic attack of bis(iodozincio)methane to a couple of carbonyl groups in the substrate, which was fixed into s-cis conformation with a couple of zinc atoms in the reagent. The reaction proceeded with high diastereoselectivity.

  α-酮亚胺与双（碘嗪）甲烷的反应通过[2 + 1]环加成反应生成顺式-2-氨基环丙醇衍生物。通过双连续的亲核攻击进行的反应（iodozincio）甲烷在所述衬底中的一对羰基，将其固定到小号-顺式构象的一对情侣在试剂的锌原子。反应以高非对映选择性进行。