2,2,2-Trichloroethyl 2-methoxy-4-[3-[[3-[3-methoxy-2,5,6-trimethyl-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)phenoxy]carbonyl-2,5-dimethyl-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-6-methyl-2,4-bis(phenylmethoxy)benzoyl]oxy-3,5,6-trimethylbenzoate | 159432-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,2,2-Trichloroethyl 2-methoxy-4-[3-[[3-[3-methoxy-2,5,6-trimethyl-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)phenoxy]carbonyl-2,5-dimethyl-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-6-methyl-2,4-bis(phenylmethoxy)benzoyl]oxy-3,5,6-trimethylbenzoate
• CAS: 159432-87-8
• 化学式: C₇₂H₆₈Cl₆O₁₄
• 分子量: 1370.04
• InChiKey: HFKWYFRQQCJNQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.2
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloroethyl 2-methoxy-4-[3-[[3-[3-methoxy-2,5,6-trimethyl-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)phenoxy]carbonyl-2,5-dimethyl-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-6-methyl-2,4-bis(phenylmethoxy)benzoyl]oxy-3,5,6-trimethylbenzoate 在 镉 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过环状硼酸酯的区域选择性芳构化，自然合成硫硫蛋白的实用全合成

  摘要：

  已经实现了硫全蛋白B（2）的第一个全合成。易得的环状硼酸酯8的路易斯酸催化的芳基化以区域控制的方式提供了分子的中心部分。然后以7个步骤从中间体5中获得所需的天然化合物2，产率为31％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80108-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 苯硼酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,2,2-Trichloroethyl 2-methoxy-4-[3-[[3-[3-methoxy-2,5,6-trimethyl-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)phenoxy]carbonyl-2,5-dimethyl-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-6-methyl-2,4-bis(phenylmethoxy)benzoyl]oxy-3,5,6-trimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过环状硼酸酯的区域选择性芳构化，自然合成硫硫蛋白的实用全合成

  摘要：

  已经实现了硫全蛋白B（2）的第一个全合成。易得的环状硼酸酯8的路易斯酸催化的芳基化以区域控制的方式提供了分子的中心部分。然后以7个步骤从中间体5中获得所需的天然化合物2，产率为31％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80108-8

文献信息

• Practical total synthesis of a naturally occurring thielocin via the regioselective arylation of a cyclic boronate
  作者：Yves Génisson、Robert N. Young

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80108-8

  日期：1994.10

  The first total synthesis of thielocin B (2) has been achieved. Lewis acid-catalyzed arylation of the readily available cyclic boronate 8 provided the central portion of the molecule in a regiocontrolled manner. The desired natural compound 2 was then obtained in 7 steps and 31% yield from the intermediate 5.

  已经实现了硫全蛋白B（2）的第一个全合成。易得的环状硼酸酯8的路易斯酸催化的芳基化以区域控制的方式提供了分子的中心部分。然后以7个步骤从中间体5中获得所需的天然化合物2，产率为31％。