3-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3H-isobenzofuran-1-one | 71011-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-(2,5-dimethoxy-phenyl)-3H-isobenzofuran-1-one；3-(2,5-dimethoxyphenyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 71011-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: GMUKHMOOGUWETP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3H-isobenzofuran-1-one 、 1-<(trimethylsilyl)oxy>-1-methoxy-1,3-butadiene 在 四氯化钛 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到2-[(E)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxycarbonylbut-3-enyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用，第29部分[​​1]。苯甲酸向5-（2-羧基苯基）-5-苯基戊-2-烯酸的区域专一性转化

  摘要：

  描述了一种由苯甲酸苯甲酸酯方便地两步制备 邻 烷基化（在五个碳原子烷基链的末端带有碳甲氧基的取代基）芳族羧酸的方法。 邻 benzanilides并且将所生成的双后续反应的-lithiation（ ñ -和 Ç - 邻 - ） -锂化的苯胺与芳香醛提供3- arylphthalides。在下一步中，通过用1-甲氧基-1-三甲基甲硅烷基氧基丁酸酯-1，3-二烯处理，将这些邻苯二甲酸酯转化为5-（2-羧基苯基）-5-苯基戊-2-烯酸。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0076-3
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到3-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用，第 24 部分。基于芳族金属化的合成策略。苯甲酸到 2-(1-芳基-2-甲氧基羰基乙基)苯甲酸的简明区域特异性转化

  摘要：

  描述了通过苯甲酰苯胺 1 的金属化 (BuLi) 合成 3-芳基苯酞 3 以及随后生成的双锂化苯胺 2 与芳香醛的反应。还描述了通过在四氯化钛存在下用 1-甲氧基-1-三甲基硅氧烷乙烯处理将 3 转化为相应的 2-(1-芳基-2-甲氧基羰基乙基)苯甲酸 4，作为苯甲酸的区域特异性转化的一种方式.

  DOI：

  10.1055/s-2000-7610

文献信息

• Godbole, Himanshu M.; Joseph, Augustine R., Journal of Chemical Research - Part S, 1998, # 6, p. 332 - 333
  作者：Godbole, Himanshu M.、Joseph, Augustine R.

  DOI：——

  日期：——
• Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis, Part 24. Synthetic Strategies Based on Aromatic Metallation. A Concise Regiospecific Conversion of Benzoic Acids into 2-(1-Aryl-2-methoxycarbonylethyl)benzoic Acids
  作者：Jan Epsztajn、Adam Bieniek、Justyna A. Kowalska、Krystyna K. Kulikiewicz

  DOI：10.1055/s-2000-7610

  日期：——

  The synthesis of the 3-arylphthalides 3 via metallation (BuLi) of the benzanilides 1 and subsequent reaction of the generated bis-lithiated anilides 2 with aromatic aldehydes is described. Conversion of 3 into the corresponding 2-(1-aryl-2-methoxycarbonylethyl)benzoic acids 4 by treatment with 1-methoxy-1-trimethylosiloxyethene in the presence of titanium tetrachloride, as a way of regiospecific transformation

  描述了通过苯甲酰苯胺 1 的金属化 (BuLi) 合成 3-芳基苯酞 3 以及随后生成的双锂化苯胺 2 与芳香醛的反应。还描述了通过在四氯化钛存在下用 1-甲氧基-1-三甲基硅氧烷乙烯处理将 3 转化为相应的 2-(1-芳基-2-甲氧基羰基乙基)苯甲酸 4，作为苯甲酸的区域特异性转化的一种方式.
• Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis, Part 29 [1]. A Concise Regiospecific Conversion of Benzoic Acids into 5-(2-Carboxyphenyl)-5-phenylpent-2-enoic Acids
  作者：Adam Bieniek、Jan Epsztajn、Krystyna K. Kulikiewicz

  DOI：10.1007/s00706-003-0076-3

  日期：2004.1.1

  carbon atoms alkyl chain) aromatic carboxylic acids from benzoic acids anilides is described. Ortho -lithiation of benzanilides and subsequent reaction of the generated bis( N - and C - ortho -)-lithiated anilides with aromatic aldehydes provided 3-arylphthalides. In the next step, these phthalides were converted into 5-(2-carboxyphenyl)-5-phenylpent-2-enoic acids by treatment with 1-methoxy-1-trimethylsilyloxybuta-1

  描述了一种由苯甲酸苯甲酸酯方便地两步制备 邻 烷基化（在五个碳原子烷基链的末端带有碳甲氧基的取代基）芳族羧酸的方法。 邻 benzanilides并且将所生成的双后续反应的-lithiation（ ñ -和 Ç - 邻 - ） -锂化的苯胺与芳香醛提供3- arylphthalides。在下一步中，通过用1-甲氧基-1-三甲基甲硅烷基氧基丁酸酯-1，3-二烯处理，将这些邻苯二甲酸酯转化为5-（2-羧基苯基）-5-苯基戊-2-烯酸。