4-methoxy-7-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine | 676491-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-methoxy-7-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 4-methoxy-7-pyrazin-2-yl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 676491-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: VUZFWWURENSAGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-7-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-methoxy-7-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]-pyridin-3-yl)-2-oxoethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  千克尺度上包括氮杂吲哚联结的BMS-599793的合成工艺开发

  摘要：

  描述了一种新的合成方法1（DS003，BMS-599793），一种小分子HIV进入抑制剂。通过重新安排合成步骤的顺序，然后用Negishi条件代替Suzuki偶联步骤，已经修改了初始医学化学路线。在氯化铝存在下，使用氯草酸单酯研究了在Friedel-Crafts条件下生成的氮杂吲哚7的酰化作用。还研究了1的多态性以开发适合于制备所需晶型1的条件目标化合物。进一步优化和扩大了新路线，以建立一种新工艺，该工艺可用于合成目标活性药物成分的千克数量。

  DOI：

  10.1021/op400012p
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶 、 2-碘吡嗪 在 正丁基氯化镁 、 zinc(II) chloride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以60.2%的产率得到4-methoxy-7-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  千克尺度上包括氮杂吲哚联结的BMS-599793的合成工艺开发

  摘要：

  描述了一种新的合成方法1（DS003，BMS-599793），一种小分子HIV进入抑制剂。通过重新安排合成步骤的顺序，然后用Negishi条件代替Suzuki偶联步骤，已经修改了初始医学化学路线。在氯化铝存在下，使用氯草酸单酯研究了在Friedel-Crafts条件下生成的氮杂吲哚7的酰化作用。还研究了1的多态性以开发适合于制备所需晶型1的条件目标化合物。进一步优化和扩大了新路线，以建立一种新工艺，该工艺可用于合成目标活性药物成分的千克数量。

  DOI：

  10.1021/op400012p

文献信息

• Indole, azaindole and related heterocyclic 4-alkenyl piperidine amides
  申请人：——

  公开号：US20040063744A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with new piperidine 4-alkenyl derivatives that possess unique antiviral activity. More particularly, the present invention relates to compounds useful for the treatment of HIV and AIDS. The compounds of the invention for the general Formula I: 1 wherein: Z is 2 Q is selected from the group consisting of: 3 —W— is 4

  这项发明提供了具有药物和生物影响性能的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及具有独特抗病毒活性的新哌啶4-烯基衍生物。更具体地说，本发明涉及用于治疗艾滋病毒和艾滋病的化合物。本发明的化合物为一般式I的化合物： 1 其中： Z是 2 Q是从以下组中选择的： 3 —W—是 4
• Sulfur(IV)‐Mediated Unsymmetrical Heterocycle Cross‐Couplings
  作者：Min Zhou、Jet Tsien、Tian Qin

  DOI：10.1002/anie.201915425

  日期：2020.5.4

  nitrogenous heteroarenes remain a challenging undertaking - coordination of Lewis basic atoms into metal centers often necessitate elevated temperature, high catalyst loading, etc. Herein, we report a sulfur (IV) mediated cross-coupling amendable for the efficient synthesis of heteroaromatic substrates. Addition of heteroaryl nucleophiles to a simple, readily-accessible alkyl sulfinyl (IV) chloride allows

  尽管金属介导的交叉偶联在现代有机化学中具有巨大的用途，但涉及含氮杂芳烃的偶联反应仍是一项艰巨的任务-将路易斯碱性原子配入金属中心通常需要提高温度，增加催化剂负载等。在此，我们报道了硫（IV）介导的交叉偶联可修正，以有效合成杂芳族底物。将杂芳基亲核试剂加至简单的，易于获得的烷基亚磺酰基（IV）氯化物中，可以形成三角双金字塔型硫烷中间体。由此的还原消除以实用和有效的方式提供了双杂芳基产物。
• INDOLE, AZAINDOLE AND RELATED HETEROCYCLIC 4-ALKENYL PIPERIDINE AMIDES
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20080188481A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with new piperidine 4-alkenyl derivatives that possess unique antiviral activity. More particularly, the present invention relates to compounds useful for the treatment of HIV and AIDS. The compounds of the invention for the general Formula I: wherein: Z is Q is selected from the group consisting of: —W— is

  本发明提供了具有药物和生物影响性质的化合物，它们的制药组合物和使用方法。具体而言，本发明涉及具有独特的抗病毒活性的新的哌啶4-烯基衍生物。更具体地，本发明涉及用于治疗HIV和艾滋病的化合物。本发明的化合物一般公式为I：其中：Z是Q是从以下组中选择的：-W-是
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：INTERNAT PARTNERSHIP FOR MICRO

  公开号：WO2009114313A3

  公开（公告）日：2010-03-04
• INDOLE, AZAINDOLE AND RELATED HETEROCYCLIC N-SUBSTITUTED PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1638568B1

  公开（公告）日：2011-07-27