4,7-dichloro-5,6-bis(dimethylamino)acenaphthylene | 918825-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 4,7-dichloro-5,6-bis(dimethylamino)acenaphthylene
• 英文别名: 4,7-dichloro-5-N,5-N,6-N,6-N-tetramethylacenaphthylene-5,6-diamine
• CAS: 918825-69-1
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 307.222
• InChiKey: NCMTWUSRNDYGAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dichloro-5,6-bis(dimethylamino)acenaphthylene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到4,7-dichloro-5,6-bis(dimethylamino)acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（二甲基氨基）ac乙烯作为活化烯烃和“质子海绵”的卤化反应

  摘要：

  已经表明5，6-双（二甲基氨基）ac乙烯在与X 2（X ＝ Cl，Br，I）和N -X-琥珀酰亚胺的反应中同时表现为富电子的烯烃或芳烃和质子海绵。因此，向C（1）C（2）键中添加溴或碘，然后立即进行脱卤化氢反应，从而以高收率形成了相应的1（2）-（di）卤代ena烯。与氯的反应仅能分离出1,4,7-三氯-5,6-双（二甲基氨基）th。与N-卤代琥珀酰亚胺，卤化主要由进入的卤素的空间体积决定，然后由溶剂极性决定，因此可以区域选择性地制备1（2）-或4（7）-（二）卤化物。通过单-N-去甲基化完成第三和第四溴原子而不是氯的引入。通过竞争性转质子化1 H NMR光谱技术在DMSO中测量ena啶和new烯质子海绵的一些新衍生物的p K a值。报道了4，7-二氯-5，6-双（二甲基氨基）ac的X射线分子结构及其单质子化形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.008
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-5,6-bis(dimethylamino)acenaphthylene 在 palladium on activated charcoal N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 4,7-dichloro-5,6-bis(dimethylamino)acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（二甲基氨基）ac乙烯作为活化烯烃和“质子海绵”的卤化反应

  摘要：

  已经表明5，6-双（二甲基氨基）ac乙烯在与X 2（X ＝ Cl，Br，I）和N -X-琥珀酰亚胺的反应中同时表现为富电子的烯烃或芳烃和质子海绵。因此，向C（1）C（2）键中添加溴或碘，然后立即进行脱卤化氢反应，从而以高收率形成了相应的1（2）-（di）卤代ena烯。与氯的反应仅能分离出1,4,7-三氯-5,6-双（二甲基氨基）th。与N-卤代琥珀酰亚胺，卤化主要由进入的卤素的空间体积决定，然后由溶剂极性决定，因此可以区域选择性地制备1（2）-或4（7）-（二）卤化物。通过单-N-去甲基化完成第三和第四溴原子而不是氯的引入。通过竞争性转质子化1 H NMR光谱技术在DMSO中测量ena啶和new烯质子海绵的一些新衍生物的p K a值。报道了4，7-二氯-5，6-双（二甲基氨基）ac的X射线分子结构及其单质子化形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.008

文献信息

• Proton Sponges Condensed with Pyridazine and Pyrrole Nuclei
  作者：A. F. Pozharskii、M. A. Mekh、V. A. Ozeryanskii

  DOI：10.1007/s10593-013-1242-0

  日期：2013.5

  A series of 5,6-bis(dimethylamino)acenaphthylene derivatives fused with pyridazine and pyrrole rings in positions 1 and 2 has been synthesized. The latter are of interest for constructing porphyrin-containing systems with highly basic fragments.

  已经合成了在位置1和2上与哒嗪和吡咯环稠合的一系列5，6-双（二甲基氨基）ac衍生物。后者对于构建具有高度碱性片段的含卟啉的体系是有意义的。
• 5,6-Bis(dimethylamino)acenaphthylene as an activated alkene and ‘proton sponge’ in halogenation reactions
  作者：Maxim A. Mekh、Valery A. Ozeryanskii、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.008

  日期：2006.12

  by the steric bulk of the entering halogen and then by solvent polarity thus allowing the regioselective preparation of 1(2)- or 4(7)-(di)halides. Introduction of the third and fourth bromine atoms, but not chlorine, is accomplished by mono-N-demethylation. The pKa values of some new derivatives of acenaphthene and acenaphthylene proton sponges were measured by competitive transprotonation 1H NMR spectroscopy

  已经表明5，6-双（二甲基氨基）ac乙烯在与X 2（X ＝ Cl，Br，I）和N -X-琥珀酰亚胺的反应中同时表现为富电子的烯烃或芳烃和质子海绵。因此，向C（1）C（2）键中添加溴或碘，然后立即进行脱卤化氢反应，从而以高收率形成了相应的1（2）-（di）卤代ena烯。与氯的反应仅能分离出1,4,7-三氯-5,6-双（二甲基氨基）th。与N-卤代琥珀酰亚胺，卤化主要由进入的卤素的空间体积决定，然后由溶剂极性决定，因此可以区域选择性地制备1（2）-或4（7）-（二）卤化物。通过单-N-去甲基化完成第三和第四溴原子而不是氯的引入。通过竞争性转质子化1 H NMR光谱技术在DMSO中测量ena啶和new烯质子海绵的一些新衍生物的p K a值。报道了4，7-二氯-5，6-双（二甲基氨基）ac的X射线分子结构及其单质子化形式。