1-[4-(2-p-tolylvinyl) phenyl] ethanone | 943327-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[4-(2-p-tolylvinyl) phenyl] ethanone
• 英文别名: 1-[4-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 943327-18-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: RWOPSKRCUXPZQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2-p-tolylvinyl) phenyl] ethanone 在 sodium formate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-1-(4-(4-methylphenethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  易于组装的双功能，可磁性回收的中孔二氧化硅，用于对映选择性级联反应†

  摘要：

  开发了用于将Pd / C涂覆的磁性纳米颗粒封装在手性Ru /二胺官能化的二氧化硅壳内以用于构建双功能磁性催化剂的集成固定化。该催化剂实现了铃木的交叉偶联/不对称转移加氢的协同作用和连续的还原/不对称转移加氢的制备手性芳族醇。

  DOI：

  10.1039/c9cc07123g
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 4-碘代苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到1-[4-(2-p-tolylvinyl) phenyl] ethanone
  参考文献：
  名称：

  主体（一种新的基于硫醇的树枝状聚合物）-客体（Pd纳米颗粒）纳米复合材料的合成与表征：一种有效且可重复使用的C-C偶联反应催化剂

  摘要：

  在CC偶联反应中研究了一种新的以硫醇为基的树枝状聚合物固定在含钯纳米颗粒的纳米二氧化硅上的催化活性。以这种方式，使官能化的二氧化硅纳米颗粒与1,3,5-苯三羰基然后与1,2-乙二硫醇反应。最终，这种新的树枝状材料被用作承载Pd纳米粒子的主体。热重分析和元素分析具有适当的相关性，并证实了树枝状聚合物的成功合成。通过透射电子显微镜，EDX和元素图谱对催化剂进行表征，表明在denderimer腔中以及在表面官能团上均显示出均匀分散的纳米级Pd颗粒。这种不溶的纳米二氧化硅硫醇化的树枝状聚合物负载的Pd纳米粒子，

  DOI：

  10.1039/c6ra16704g

文献信息

• Synthesis, crystal structure, and catalytic activity of bridged-bis(N-heterocyclic carbene) palladium(II) complexes in selective Mizoroki-Heck cross-coupling reactions
  作者：Waseem Mansour、Rami Suleiman、Wissam Iali、Mohammed Fettouhi、Bassam El Ali

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115371

  日期：2021.10

  temperature range 25–120 °C. The catalytic activities of three Pd-bridged bis(NHC) complexes in the Mizoroki-Heck cross-coupling reactions were not found to have a direct correlation with +I effect order of the N-substituents of the ligand. However, a direct correlation was found between the DFT calculated absolute softness of the three complexes with their respective catalytic activity. The highest calculated

  一系列三个 1,3-丙二基桥连双（N-杂环卡宾）钯（II）配合物（Pd-BNH1、Pd-BNH2和Pd-BNH3），配体的N-取代基具有 + I 效应顺序（异丙基 > 苄基 > 甲氧基苯基），是光谱、结构、计算和催化研究的主题。在芳基溴化物与苯乙烯或丙烯酸酯衍生物的 Mizoroki-Heck 偶联反应中评估了双 (NHC)PdBr 2配合物，并显示出生产二芳基乙烯和肉桂酸衍生物的高催化效率。最活跃的钯配合物Pd-BNH3的 X 射线结构表明 Pd(II) 中心与双 (N-杂环卡宾）和顺式位置的两个溴化物配体，导致扭曲的方形平面几何形状。Pd-BNH3的 NMR 数据与溶液中的单椅船刚性构象一致，在 25-120 °C 的温度范围内没有 8 元环钯环的动态行为。未发现在 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应中三种 Pd 桥连双 (NHC) 配合物的催化活性与配体N取代基的+I 效应顺序直接相关。然而，发现三种复合物的
• Ultrasound-assisted C–C coupling reactions catalyzed by unique SPION-A-Pd(EDTA) as a robust nanocatalyst
  作者：Marzieh Ghotbinejad、Ahmad R. Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1039/c3ra45790g

  日期：——

  A novel and highly stable Pd(EDTA)2− salt was synthesized as a catalyst, using a counter-cation of N-methylimidazolium bonded to 1,3,5-triazine-tethered SPIONs (superparamagnetic iron oxide nanoparticles). This well-defined complex efficiently catalyzed the Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. The cross-coupled products were produced under conventional heating and ultrasound irradiation at an extremely low catalyst loading (as low as 0.032 mol% Pd). Results indicated that conventional synthesis took longer and gave moderate yields, while in the presence of ultrasound irradiation, the reaction occurred very fast in high to excellent yields. The catalyst could be quickly recovered by an external magnetic field and could be reused for several reaction cycles without any change in catalytic activity.

  合成了一种新颖且高稳定性的Pd(EDTA)₂⁻盐作为催化剂，使用了与1,3,5-三嗪连接的SPIONs（超顺磁性铁氧化物纳米粒子）结合的N-甲基咪唑阳离子。该明确定义的配合物有效催化了Mizoroki–Heck和Suzuki–Miyaura交叉偶联反应。交叉偶联产物在常规加热和超声照射下以极低的催化剂负载量（低至0.032 mol% Pd）生成。结果表明，常规合成耗时较长且产率中等，而在超声照射的存在下，反应迅速发生，产率高至优秀。催化剂可以通过外部磁场快速回收，并且可以在多个反应周期中重复使用，而催化活性没有任何变化。
• SPIONs-bis(NHC)-palladium(II): A novel, powerful and efficient catalyst for Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura C–C coupling reactions
  作者：Marzieh Ghotbinejad、Ahmad R. Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.01.001

  日期：2014.4

  Pd-NHC complex utilizing N-methylimidazole bounded to 1,3,5-triazine-tethered SPIONs (superparamagnetic iron oxide nanoparticles) as a bidentate NHC ligand is reported. This well-defined complex was used as an efficient (NHC)-based catalyst for Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura cross coupling reactions. These cross coupled products were produced in excellent yields under conventional heating or microwave

  报道了一种新颖，稳定，功能强大的纳米Pd-NHC络合物，利用N-甲基咪唑与1,3,5-三嗪-拴系的SPIONs（超顺磁性氧化铁纳米颗粒）结合为双齿NHC配体。这种定义明确的络合物用作Mizoroki–Heck和Suzuki–Miyaura交叉偶联反应的高效（NHC）基催化剂。这些交联产物是在常规加热或微波辐射下以极低的钯负载量（〜0.002 mol％）以极高的周转频率（TOFs）（10 3 –10 6  h -1）生产的。而且，该催化剂可以通过外部磁场快速而完全地回收，并且可以重复使用七个反应循环而不会改变催化活性。
• Multidentate N‐Heterocyclic Carbene Complexes of Nickel and Palladium: Structural Analysis and Catalytic Application in Mizoroki–Heck Coupling Reaction
  作者：Li‐Cheng Liu、Yan‐Hsiang Tzeng、Cheng‐Hau Hung、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/ejic.202000530

  日期：2020.10.8

  activities of the two sets of palladium complexes for the Mizoroki–Heck coupling reaction were investigated. The comparative data showed that despite the higher thermal stability and the presence of the flanking hemilabile pyridyl side‐arm which provided unsaturation to the metal center, the catalytic performance was slightly inferior to that of the tridentate palladium complex with a “throw‐away” pyridine

  合成了两个系列的富电子金属（Ni和Pd）络合物，即吡啶配位的三齿NHC /氨基酸盐/​​苯氧基金属络合物和带有额外吡啶基的四齿络合物。两个碳烯部分，基于咪唑和基于苯并咪唑的NHC，也被掺入到配体主链中。七个新配合物的结构特征和比较结构分析表明，带有侧链吡啶基侧臂的四齿配合物畸变程度较小，从而导致螯合辅助的NHC配位更强，因此金属碳键更短。研究了两组钯配合物对Mizoroki-Heck偶联反应的催化活性。比较数据表明，尽管具有较高的热稳定性，并且存在侧翼的半不稳定吡啶基侧臂，从而使金属中心不饱和，但催化性能略逊于带有“抛弃型”吡啶的三齿钯配合物。配体。具有基于苯并咪唑的NHC部分的三齿钯络合物是最有效的催化剂，允许利用多种芳基氯化物，包括失活的底物，其熔融态Pd含量低至0.2 mol％正丁基溴化铵。
• Regioselective Heck reaction catalyzed by Pd nanoparticles immobilized on DNA-modified MWCNTs
  作者：Abdol R. Hajipour、Zahra Khorsandi、Hossein Farrokhpour

  DOI：10.1039/c6ra11737f

  日期：——

  plasma and elemental analysis. DNA as a well-defined structure and biodegradable natural polymer generate the palladium catalyst which showed high activity in common and regioselective Heck reaction in excellent yields and good selectivity under ligand-free and mild reaction conditions. Moreover, the catalyst could be recovered and reused at least nine times without any considerable loss of its catalytic

  这是使用异质纳米催化剂对芳基碘化物与2,3-二氢呋喃进行区域选择性Heck反应的首次报道。在本文中，钯纳米颗粒固定在DNA修饰的多壁碳纳米管上，并通过FT-IR光谱，UV-vis光谱，场发射扫描电子显微镜，X射线衍射，透射电子显微镜，电感耦合等离子体和元素分析进行​​了表征。DNA作为一种定义明确的结构和可生物降解的天然聚合物，生成了钯催化剂，该钯催化剂在普通和区域选择性Heck反应中显示出高活性，在无配体和温和的反应条件下，收率和选择性都非常好。而且，该催化剂可被回收和再利用至少九次，而其催化活性没有任何明显的损失。