1,1-difluoro-3-(triisopropylsilyl)-4-bromo-1,2-butadiene | 352458-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-difluoro-3-(triisopropylsilyl)-4-bromo-1,2-butadiene
• CAS: 352458-49-2
• 化学式: C₁₃H₂₃BrF₂Si
• 分子量: 325.312
• InChiKey: OYICNZFMBMUQHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-3-(triisopropylsilyl)-4-bromo-1,2-butadiene 在 hexacarbonyl molybdenum 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2-phenyl-3,3-difluoro-5-triisopropylsilyl-7,7-dicarboethoxy-bicyclo[4.2.0]-octa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  使用功能化氟丙二烯和新型 Mo 催化的分子内 [2 + 2] 环加成反应区域特异性合成双环和杂双环宝石二氟环丁烯

  摘要：

  第一次合成功能化的嵴二氟丙二烯 4 作为前所未有的钼催化分子内丙二烯-炔 [2 + 2]-环加成的平台，该反应产生了 6，这是迄今为止未知的一类含双环和杂双环-CF2 的环丁烯。

  DOI：

  10.1021/ja0263893
• 作为产物：
  描述：

  1,1-difluoro-3-(triisopropylsilyl)-1,2-butadiene-4-ol 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,1-difluoro-3-(triisopropylsilyl)-4-bromo-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of 1,1-Difluoro-2-substituted-1,3-dienes and Dienynes from gem-Difluorohomoallenyl Bromide via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]A stable gem-difluoroallenylindium 1 is readily transformed to a potentially bifunctional electrophile 2, which can then undergo a transition-metal-promoted isomerization-cross coupling cascade to yield diene 3 and dienyne 4 in very high yields.

  DOI：

  10.1021/ol0160654

文献信息

• Regiospecific Synthesis of Bicyclo- and Heterobicyclo-<i>g</i><i>em</i>-difluorocyclobutenes Using Functionalized Fluoroallenes and a Novel Mo-Catalyzed Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Qilong Shen、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ja0263893

  日期：2002.6.1

  The first synthesis of functionalized gem-difluoroallenes 4 served as platform for an unprecedented molybdenum-catalyzed intramolecular allene-alkyne [2 + 2]-cycloaddition that produced 6, a hitherto unknown class of bicyclo- and heterobicyclo-CF2-containing cyclobutenes.

  第一次合成功能化的嵴二氟丙二烯 4 作为前所未有的钼催化分子内丙二烯-炔 [2 + 2]-环加成的平台，该反应产生了 6，这是迄今为止未知的一类含双环和杂双环-CF2 的环丁烯。
• Highly Efficient Synthesis of 1,1-Difluoro-2-substituted-1,3-dienes and Dienynes from <i>g</i><i>em</i>-Difluorohomoallenyl Bromide via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Qilong Shen、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ol0160654

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]A stable gem-difluoroallenylindium 1 is readily transformed to a potentially bifunctional electrophile 2, which can then undergo a transition-metal-promoted isomerization-cross coupling cascade to yield diene 3 and dienyne 4 in very high yields.